Теоретические основы органической химии. Выпуск 5.1. Топологические индексы

Химический факультет 
Кафедра органической химии 

 

 

 

ПРЯЛКИН Б.С. 

Теоретические основы органической химии 

Выпуск 5.1 
Т О П О Л О Г И Ч Е С К И Е  
И Н Д Е К С Ы  

учебно-методическое пособие 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ТОМСК 2017 

© Томский государственный университет, 2017

ОДОБРЕНО 
Кафедра органической химии 
 
Зав. кафедрой 
Органической химии, доцент 
 
 
 
Ю.Г. Слижов 
 
 
РАССМОТРЕНО И УТВЕРЖДЕНО:  
Методическая комиссия химического факультета 
Протокол № 37 от 29 ноября 2016 г. 
 
Председатель методической 
Комиссии ХФ, доцент 
 
 
 
 
В.В. Хасанов 
 
 
 
 
 
Топологические индексы являются новым и весьма оригинальным 
подходом к описанию структуры органических соединений, основанным 
на использовании математического аппарата теории графов. В настоящем 
учебно-методическом пособии рассмотрены некоторые элементы теории 
графов и топологии, методы расчёта многочисленных топологических 
индексов. Во второй части пособия планируется описать способы 
применения топологических индексов в органической химии. 
Данное учебно-методическом пособии предназначено для студентов, 
проходящих подготовку в магистратуре по направлению 04.04.01 – химия по 
магистерской программе "Фундаментальная и прикладная химия веществ и 
материалов", по программе подготовке бакалавров по направлению 04.03.01 
-химия, программе подготовке специалистов по специальности 04.05.01 
"Фундаментальная и прикладная химия" при изучении теоретических основ 
органической химии (Б1.В.ОД.9) и математической химии (Б1.В.ДВ.4.3). 
 
СОСТАВИТЕЛЬ: доцент Б.С. Прялкин 
 
 
 

Содержание 
Топология и теория графов .  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  3 
Топологические индексы на основе матрицы расстояний. . . . . . . . . . . . .  5 
Топологические индексы по матрицам смежности . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 
Информационные индексы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  32 
Взаимосвязь топологических индексов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  34 
Литература . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 

ТОПОЛОГИЯ И ТЕОРИЯ ГРАФОВ [1, 2] 

Топология – раздел математики, изучающий топологические свойства 
фигур, т.е. свойства, не изменяющиеся при любых деформациях этих фигур, 
производимых без разрывов и склеиваний (при взаимно однозначных и 
непрерывных отображениях). Примерами топологических свойств является - 
связность, размерность, последнее определяется как число кривых ограничивающих данную фигуру. Окружность, эллипс и квадрат – топологически 
идентичные фигуры, они ограничены одной поверхностью. Кольцо имеет 
размерность 2, - кольцо ограничено 2 линиями: внешняя и внутренняя линия. 
Теория графов – раздел математики, особенность которого – геометрический подход к изучению объектов. 
Граф G(p,x) состоит из конечного непустого множества V, содержащего p вершин (точек или узлов) и множества X пар вершин x={u,v}, 
связанных друг с другом линиями, именуемыми рёбрами или дугами q. 
Неориентированная 
связь 
вершин 
есть 
ребро 
(граф 
G1(2,1). 
Ориентированная связь вершин есть дуга (граф G2). Граф G2(2,1) составленный из вершин, соединённых дугой - ориентированный граф или 
орграф. Две вершины, соединённые ребром 
(дугой) называются смежными вершинами 
(это иногда обозначается: u adj v). Причём 
вершины u и v являются, в этом случае инцидентными ребру х. Два ребра x и y инцидентные одной вершине v являются смежными друг другу. Вершины графа могут иметь свойства – цвет вершины. 
Подгафами графа G называются графы G1, G2 и G3 у которых все вершины, 
ребра и дуги принадлежат графу G. Тогда граф G – надграф графов G1, G2 и 
G3. Граф называется связный, если любая пара его вершин соединена простой 
цепью. Графы G1 и G2 связные графы. Граф G несвязный граф. 
 
 

Граф называется помеченным (перенумерованным), если все его 
вершины отличаются одна от другой какими-либо метками. В приведённых 
ниже подборках на стр. 3 и 4о все графы являются перенумерованными. 

Виды графов

Тривиальный 
граф
G3(1,0).
Граф 

состоящий только из одной вершины.
Линейный граф. Связный ациклический 
граф.
Разветвлённые графы
А) граф дерево. 
Б) граф звезда 

Циклический граф.

Мультиграф, есть кратные дуги (рёбра). В 
таком графе пара вершин (одна или более) 
связаны двумя или более дугами (рёбрами).  
Граф кактус. Это разветвлённая цепочка 
циклов. Граф дерево из циклов. Размеры 
циклов могут быть разными. Пары циклов 
имеют одну общую вершину. 

Псевдограф. Граф имеющий одну и более 
петель. Петля – дуга (ребро) исходящее из 
вершины и входящее в неё же.

Типы графов

Два изоморфных графа.
Имеют одинаковое количество вершин, 
рёбер (дуг), но одинаковый порядок 
соединения
Два изомерных графа.
Имеют одинаковое количество вершин, 
рёбер (дуг), но разный порядок соединения.