Нитрование органических соединений

 

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ 
НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ  
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ 
Химический факультет 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
НИТРОВАНИЕ 
органических соединений 
 
Учебно-методическое пособие 
 
Для студентов университетов направления 04.03.01 «Химия»  
и специальности 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия»  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Томск  
Издательский Дом Томского государственного университета 
2016

ОДОБРЕНО кафедрой органической химии 
 
Зав. кафедрой Ю.Г. Слижов 
 

РАССМОТРЕНО 
И 
УТВЕРЖДЕНО 
методической 
комиссией 
химического факультета 
Протокол № 26 от «08» октября015 г. 
 
Председатель комиссии доцент В.В. Хасанов 
 

 

 

Пособие предназначено для использования в учебном процессе 
при подготовке к семинарским и практическим занятиям по курсу 
«Органическая химия» для студентов химических специальностей 
университетов, направления подготовки 04.03.01 «Химия» и 
специальности 04.05.01 «Фундаментальная и прикладная химия». 
Пособие представляет собой сборник заданий по реакциям 
нитрования 
органических 
соединений, 
закономерностям 
их 
протекания, включает вопросы по реакционной способности 
органических субстратов и агентов нитрования. 
 
 
 
СОСТАВИТЕЛИ: С.С. Кравцова, Т.Н. Матвеева  
 
 
 
 
 
 
© Томский государственный университет, 2016 
 
 

ПРЕДИСЛОВИЕ 
 
Нитрование 
– 
введение 
нитрогруппы 
−NO2 
в 
молекулу 
органического соединения. Нитрование является одним из самых старых 
и детально разработанных синтетических методов органической химии. 
Первое нитросоединение было получено Митчерлихом в 1834 г. при 
действии азотной кислоты на бензол. 
Нитрование может осуществляться как прямым, так и непрямым 
путем. К процессам прямого нитрования относят реакции замещения 
атома водорода на нитрогруппу или присоединение нитрующих агентов 
по кратной связи. К непрямому нитрованию относят реакции замещения 
других атомов или групп атомов (например, галогенов, сульфогруппы) на 
нитрогруппу. 
Реакции 
окисления 
азотсодержащих 
веществ 
до 
нитросоединений, а также реакции конденсации можно отнести к 
методам непрямого нитрования.  
Методы прямого нитрования имеют несравненно большее значение, 
чем методы непрямого введения нитрогруппы, они более подробно 
изучены и осуществляются в больших промышленных масштабах. 
Введение нитрогруппы в молекулу органического соединения 
производится с помощью различных нитрующих агентов. Для успешного 
проведения нитрования необходимо правильно выбрать нитрующий 
агент и условия реакции. 
 
АГЕНТЫ НИТРОВАНИЯ 
 
Азотная кислота. Для нитрования применяется азотная кислота 
различных концентраций: от разбавленной до 100%-ной. Чаще всего 
используют концентрированную азотную кислоту, содержащую 65% 
HNO3, а также дымящую азотную кислоту, содержащую 94% HNO3. 
Бурая, дымящая азотная кислота может содержать до 12% и более 
оксидов азота. 
Присутствие в азотной кислоте небольших количеств азотистой 
кислоты обычно не влияет на выходы реакций. Азотистая кислота также 
является нитрующим агентом, и иногда ее присутствие инициирует 
реакции, которые не идут с чистой азотной кислотой. Однако в 
некоторых случаях присутствие азотистой кислоты вредно, например, 
при нитровании первичных ароматических аминов, для которых 
возможно образование диазосоединений. Азотистую кислоту устраняют 
добавлением мочевины.