Органическая химия: практические работы для школьников

Учебно-методическое пособие

М. А. Кинжалов, Н. В. Ростовский

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ 
ДЛЯ ШКОЛЬНИКОВ

ИЗДАТЕЛЬСТВО САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКОГО УНИВЕРСИТЕТА

САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

УДК 547(075)
ББК 24.23+74.2
         К41

Ре це н з е н ты : д-р хим. наук, проф. А. В. Васильев (С.-Петерб. гос. лесотех- 
нич. ун-т им. С. М. Кирова), д-р хим. наук, проф. М. С. Нови- 
ков (С.-Петерб. гос. ун-т)

Печатается по рекомендации 
Учебно-методической комиссии Института химии 
Санкт-Петербургского государственного университета

К41
Кинжалов М. А., Ростовский Н. В.
Органическая химия: Практические работы для школьников: учебно-методическое пособие. — СПб.: Изд-во С.-Петерб. 
ун-та, 2019. — 68 с. 
ISBN 978-5-288-05920-9
Учебно-методическое пособие представляет собой руководство для 
выполнения практических работ по органическому синтезу учащимися 
Академической гимназии имени Д. К. Фаддеева СПбГУ по направлению 
«Химия». В учебно-методическом пособии изложены основные правила 
безопасной работы в практикуме органического синтеза, а также краткие 
сведения об основных видах лабораторного оборудования, приемах и методах получения, выделения и очистки органических соединений. Особое 
внимание уделено методике синтезов семи органических соединений. 
Оно может оказаться полезным и для учителей школ, позволяя им 
шире варьировать предлагаемый на уроках демонстрационный материал.

  
УДК 547(075)
ББК 24.23+74.2

© Санкт-Петербургский 
    университет, 2019 
© М. А. Кинжалов, 
    Н. В. Ростовский, 2019
ISBN 978-5-288-05920-9

СОДЕРЖАНИЕ

Предисловие ........................................................................................ 
4

1. Правила безопасной работы в лаборатории 
органического синтеза ............................................................. 
6

2. Стеклянная лабораторная посуда ......................................... 
14

3. Основные установки, используемые в практикуме 
органического синтеза ............................................................. 
24

4. Методики синтезов ................................................................... 
29

4.1. Сложные эфиры. Реакция этерификации ..................... 
—
4.2. Нитробензол ........................................................................ 
41
4.3. 2,4-Динитрофенилгидразоны кетонов. 
Хроматографическая идентификация производных 
карбонильных соединений .............................................. 
45
4.4. Аддукт антрацена с малеиновым ангидридом 
(продукт реакции Дильса — Альдера) ............................ 
55 
4.5. β-Нафтолоранж ................................................................... 
57
4.6. Халконы ((E)-1,3-диарилпроп-2-ен-1-оны) ...................... 
59
4.7. Флуоресцеин ........................................................................ 
61

Литература ........................................................................................... 
65

Приложение. Бланк протоколов лабораторных работ .............. 
66

ПРЕДИСЛОВИЕ

Потребность человечества в новых органических соединениях 
постоянно растет. Они необходимы для создания новых полимеров и лекарственных средств, органических светодиодов и пестицидов и многого другого, причем новые поколения искусственных 
молекул отличаются более сложным и изящным строением, чем 
предыдущие. Значение синтетических органических соединений 
настолько велико, что уже невозможно представить жизнь современного человека без их использования. Поэтому виртуозная 
работа органиков-синтетиков, соревнующихся с недостижимым 
мастерством Природы, является важной сферой деятельности 
и одним из ключевых факторов, приводящих к повышению качества жизни человека.
Учебно-методическое (УМК) пособие представляет собой руководство для выполнения практических работ по органическому 
синтезу учащимися школ с углубленным изучением химии и/или 
осваивающих программы дополнительного образования по химии. Первая часть УМК знакомит обучающихся с основными правилами безопасной работы в практикуме органического синтеза. 
Она включает краткие сведения об основных видах лабораторного 
оборудования, приемах и методах получения, выделения и очистки органических соединений. Вторая часть содержит методики 
синтезов семи органических соединений. Предложенный набор 
синтезов и экспериментов охватывает основные классы органических соединений, изучаемых в школе. Максимальная эффективность от выполнения практических работ для учащихся может 
быть достигнута только в сочетании с подробным рассмотрени

ем теоретико-механистических аспектов реакций, почти не освещающихся в УМК. Интересные исторические сведения, а также 
подробные данные об исходных веществах и продуктах реакций, 
приборах, методах очистки и идентификации полученных химических соединений приведены в примечаниях после описания 
синтеза, что позволило концентрированно изложить выбранные 
методики.
Для контроля качества усвоения материала после каждого синтеза помещен краткий список теоретических заданий. Содержащиеся в пособии методики синтезов отработаны преподавателями 
СПбГУ в рамках практикума по органическому синтезу, проводимого для студентов Института химии СПбГУ и учащихся Академической гимназии СПбГУ. При написании УМК его составители 
опирались также на свой личный опыт работы в лаборатории.
Объем представленной в книге информации существенно превосходит обычный набор экспериментов по органическому синтезу, реализуемый в средней школе, поэтому УМК может оказаться 
полезным и для учителей школ, позволяя им шире варьировать 
предлагаемый на уроках демонстрационный материал.
Мы надеемся, что после прочтения настоящего пособия и выполнения описанных в нем практических работ учащиеся проникнутся интересом к органической химии, и это в конечном счете 
повлияет на выбор их будущей профессии.

1. ПРАВИЛА БЕЗОПАСНОЙ РАБОТЫ 
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА

Работа в лаборатории органического синтеза требует строгого 
соблюдения как студентами, так и преподавателями и лаборантами 
требований техники безопасности и гигиены труда, а также правил 
работы в лаборатории. Выполнение указанных требований и правил необходимо для обеспечения безопасности не только самого 
работающего, но и находящихся рядом с ним людей. Поэтому перед 
началом занятий каждый учащийся должен пройти инструктаж по 
правилам техники безопасности, ознакомиться с приемами оказания первой (доврачебной) помощи при несчастных случаях (порезы, отравления, термические и химические ожоги и т. д.), знать, где 
находятся перевязочные средства и медикаменты, а также средства 
пожаротушения: песок, огнетушители, противопожарное полотно. 
Вместе с тем следует напомнить, что никакие инструкции, в том 
числе самые подробные, не способны охватить все случаи, которые 
могут произойти в процессе экспериментальной работы. Поэтому 
важно не только знать эти правила, но и понимать их суть, оценивать реальные последствия своих действий даже в нестандартной 
ситуации. Для этого до начала каждого синтеза необходимо тщательно продумывать весь его ход, предвидеть возможные источники опасности и заранее принимать соответствующие меры предосторожности.

ОБЩИЕ ПОЛОЖЕНИЯ

1. Учащийся работает на закрепленном за ним рабочем месте. 
Переход на другое место без разрешения преподавателя запрещается. 
2. Запрещается работать в лаборатории одному, а также в отсутствие преподавателя или лаборанта.

3. Рабочее место необходимо содержать в чистоте, не загромождать его лишней посудой, реактивами и посторонними предметами. По окончании работы следует убирать все приборы 
на место. 
4. Запрещается переносить из одной лаборатории в другую 
приборы, посуду и реактивы без разрешения лаборанта.
5. Необходимо работать в застегнутом спереди халате; на рабочем месте нужно иметь мыло, полотенце и тряпку для вытирания стола.
6. Любые работы надо выполнять точно, аккуратно и без 
спешки; торопливость и неряшливость приводят к неудачам 
в работе, а иногда — к несчастным случаям с тяжелыми последствиями.
7. Во время работы в лаборатории следует соблюдать тишину, 
порядок и чистоту. Запрещается находиться в лаборатории 
в наушниках, отвлекаться посторонними действиями или разговорами.
8. В лаборатории запрещается употреблять пищу и напитки, 
а также жевать жевательную резинку.
9. К выполнению каждой работы можно приступать только 
после получения письменного разрешения преподавателя.
10. Запрещается выполнять работы в загрязненных посуде или 
установках. Мыть посуду следует сразу же после ее использования. 
11. Приступая к работе, необходимо:

а) уяснить все этапы ее выполнения;
б) тщательно и аккуратно собрать установку; проследить за 
тем, чтобы внутреннее пространство приборов, не предназначенных для работы при пониженном давлении, 
всегда сообщалось с атмосферой, проверить, пропускает 
ли воздух хлоркальциевая трубка;
в) на пустой установке проверить работу мешалки, водяного холодильника, вакуумного насоса и т. д.;
г) проверить соответствие полученных у лаборанта реактивов веществам, необходимым для выполнения работы.

12. При обнаружении неисправностей электропроводки, газовой или водопроводной сетей, лабораторных приборов,