Органическая химия
Покупка
Тематика:
Органическая химия
Издательство:
Издательский Дом НИТУ «МИСиС»
Год издания: 2001
Кол-во страниц: 46
Дополнительно
Доступ онлайн
В корзину
В пособии рассматриваются методы решения основных типов расчетных задач по органической химии, некоторые вопросы номенклатуры и идентификации органических соединений. Разобраны контрольные вопросы и задачи по темам практических занятий, предусмотренных учебным планом для студентов II курса МИСиС.
Тематика:
ББК:
УДК:
ОКСО:
- ВО - Бакалавриат
- 04.03.01: Химия
- 04.03.02: Химия, физика и механика материалов
- 16.03.01: Техническая физика
- 18.03.01: Химическая технология
- 22.03.01: Материаловедение и технологии материалов
- 28.03.01: Нанотехнологии и микросистемная техника
- ВО - Магистратура
- 27.04.01: Стандартизация и метрология
- ВО - Специалитет
- 04.05.01: Фундаментальная и прикладная химия
ГРНТИ:
Скопировать запись
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов.
Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в
ридер.
№ 199 Кафедра общей и неорганической химии Стаханова С.В., Никифоров Е.В. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Учебное пособие Рекомендовано редакционно- издательским советом института МОСКВА 2001
УДК 547 C-785 АННОТАЦИЯ В пособии рассматриваются методы решения основных типов расчетных задач по органической химии, некоторые вопросы номенклатуры и идентификации органических соединений. Разобраны контрольные вопросы и задачи по темам практических занятий, предусмотренных учебным планом для студентов II курса МИСиС. © Московский государственный институт стали и сплавов (Технологический университет) (МИСиС) 2001
СОДЕРЖАНИЕ Предисловие..............................................................................................4 Правила работы с программой ПОСОХ.................................................5 1. Краткие сведения о номенклатуре важнейших классов органических соединений...................................................................7 2. Примеры типовых заданий с решениями.........................................19 2.1. Предельные углеводороды .........................................................19 2.2. Непредельные углеводороды .....................................................22 2.3. Спирты и эфиры...........................................................................24 2.4. Альдегиды и кетоны....................................................................26 2.5. Карбоновые кислоты...................................................................29 2.6. Нитросоединения и амины .........................................................31 2.7. Ароматические углеводороды....................................................33 Приложение 1. Определения и формулы, необходимые для решения задач....................................................................................36 Приложение 2. Перечень химических терминов, встречающихся в программе ПОСОХ на английском языке....................................39 Приложение 3. Качественные реакции органических соединений ...42 Приложение 4. Молекулярные массы простейших органических соединений.........................................................................................44 Литература ..............................................................................................45 3
ПРЕДИСЛОВИЕ Настоящее пособие представляет собой своеобразный путеводитель по Программе, Обучающей Студентов Органической Химии (ПОСОХ), которая используется на практических занятиях по органической химии студентами II курса МИСиС. ПОСОХ – программа одновременно и обучающая, и контролирующая. Очень ценно то, что, работая с Программой, студенты могут увидеть, как проводятся те или иные эксперименты и осуществляются технологические процессы, с которыми они по ряду причин не смогут ознакомиться в учебной лаборатории. В каждом разделе ПОСОХа в сжатой и наглядной форме изложен фактический материал, необходимый для подготовки к ответам на контрольные вопросы. Таким образом, информационная емкость практических занятий существенно повышается. Каждый раздел ПОСОХа содержит 8–9 контрольных вопросов; некоторые из них требуют проведения расчетов. При работе с Программой студенты могут пользоваться как конспектами лекций и учебной литературой, так и справочным материалом, представленным в самой Программе. Тем не менее, как показывает опыт, студентам часто бывает трудно выполнить те или иные задания, особенно если для этого необходимо использовать материал курса общей и неорганической химии. Цель данного пособия – напомнить основные приемы решения задач по органической химии и помочь в применении основных законов общей химии в химии органической. Для этого в пособии рассмотрены методы решения основных типов расчетных задач по органической химии, аналогичных тем, с которыми студенты встретятся на практических занятиях при изучении соответствующих разделов. Последний вопрос в каждом разделе Программы задается на английском языке. Перевод некоторых химических терминов на русский язык можно найти в словарике в конце пособия (Приложение 2), где представлен также и другой справочный материал (Приложения 3, 4). Пособие будет полезным и при выполнении домашних заданий, а также при подготовке к контрольным и зачетным работам по органической химии. 4
ПРАВИЛА РАБОТЫ С ПРОГРАММОЙ ПОСОХ • Работа в дисплейном классе начинается с ввода в компьютер с помощью клавиатуры фамилии и номера группы студента – пользователя. • Каждый раздел Программы содержит материал, в котором чередуются информация по данной теме и практические задания. Отвечать на вопросы, а также перелистывать кадры Программы нужно при помощи стрелки мыши или курсора, перемещая их по экрану. Например, для того, чтобы перейти к следующему кадру, нужно щелкнуть любой клавишей мыши по стрелке, расположенной в правом нижнем углу экрана (либо воспользоваться курсором с последующим нажатием на клавиатуре клавишу «Enter»). • Работать над заданиями надо только в той последовательности, которая предложена Программой, так как она не рассчитана на произвольный порядок решения и может дать сбой. • Ответы вводят в виде символа, цифры или слова. Наведя стрелку мыши (или курсор) на выбранный вами объект, вы выделяете его появляющейся в этот момент рамочкой и переносите в синее окошко, предусмотренное для ответа. Если вы ошиблись, можно ввести ответ повторно. • После выполнения вами того или иного задания и ввода ответа стрелка мыши (или курсор) перемещается в поле «Ответ готов», и компьютер оценивает вашу работу. • Программой предусмотрено использование при выполнении каждого задания двух попыток. Получив первый неверный ответ, попытайтесь решить задачу ещё раз, обратив внимание на «подсказку», которую предлагает программа, или проконсультировавшись с преподавателем. • Необходимо знать, что пользоваться информационным материалом Программы можно еще до начала выполнения задания, то есть до выхода в поле «Ответ готов». Если вы уже приступили к решению и использовали одну попытку, то обратиться к предшествующему материалу сможете лишь при завершении второй попытки. 5
• Для удобства работы в каждом разделе Программы имеется калькулятор и необходимые справочные данные, например, о физических свойствах изучаемых веществ. Вызвать их можно, щелкнув мышью по соответствующему символу. ЖЕЛАЕМ ВАМ УСПЕХОВ ! 6
1. КРАТКИЕ СВЕДЕНИЯ О НОМЕНКЛАТУРЕ ВАЖНЕЙШИХ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Способы построения названий органических соединений регламентируются правилами IUPAC – Международного союза чистой и прикладной химии. Главные из этих способов – заместительная номенклатура и рациональная (или радикало-функциональная) номенклатура. В ряде случаев допускается использование тривиальных, то есть традиционных, несистематических названий органических веществ, сложившихся на практике. В данном разделе приводятся примеры названий соединений как по заместительной номенклатуре (это название дается первым), так и по рациональной номенклатуре (дается вторым). Если соединение имеет тривиальное название, то это название дается в скобках. Предельные углеводороды (алканы, парафины) CnH2n+2 АЛКАНЫ Радикалы нормального (неразветвленного) строения CH4 МЕТАН CH3 - МЕТИЛ C2H6 ЭТАН C2H5 - ЭТИЛ C3H8 ПРОПАН C3H7 - ПРОПИЛ C4H10 БУТАН C4H9 - БУТИЛ C5H12 ПЕНТАН C5H10 - ПЕНТИЛ C6H14 ГЕКСАН C6H13 - ГЕКСИЛ C7H16 ГЕПТАН C7H15 - ГЕПТИЛ C8H18 ОКТАН C8H17 - ОКТИЛ C9H20 НОНАН C9H19 - НОНИЛ C10H22 ДЕКАН C10H21 - ДЕЦИЛ 7
Некоторые радикалы разветвленного строения: - CH CH3 CH3 ИЗОПРОПИЛ; - CH - CH2 - CH3 CH3 ВТОРБУТИЛ; - CH2 - CH CH CH3 3 ИЗОБУТИЛ; - CH - CH3 CH3 CH3 ТРЕТБУТИЛ. Пример построения названий разветвленного алкена: CH3 - C - CH - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 C2H5 1 2 3 4 CH3 5 6 Заместительная номенклатура: 2,2,5 - триметил - 3 - этилгексан. Рациональная номенклатура (углеводород рассматривают как производное метана, атомы водорода которого замещены радикалами): изобутилтретбутилэтилметан. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены, олефины) Содержат одну двойную связь, что отражается суффиксом -ен в названии углеводорода, например: CH3 - C = CH - CH - CH3 α CH3 1 2 3 4 CH3 5 β Заместительная номенклатура: 2,4-диметилпентен-2 (углеродную цепь нумеруют так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, имела наименьший номер). Рациональная (этиленовая) номенклатура: α,α-диметил-β- изопропилэтилен. 8
Непредельные углеводороды ацетиленового ряда (алкины) Содержат двойную связь, что отражается суффиксом -ин в названии углеводорода. Принцип построения названий тот же, что и у алкенов, например: CH3 - C - C ≡ C - CH3 CH3 5 4 3 2 1 4-метилпентин-2, метилизопропилацетилен. Диеновые углеводороды Содержат две двойные связи, что отражается суффиксом -диен в названии углеводорода, при этом указывается положение каждой двойной связи, например: H2C = CH - CH - C = CH - CH3 CH3 1 2 3 4 5 C2H5 6 3-метил-4-этилгексадиен-1,4. Важнейшие представители: H2C = CH - CH = CH2 1 2 3 4 бутадиен -1,3 (дивинил); H2C = CH - CH = CH2 CH3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен). Применяются при производстве синтетического каучука. 9
Углеводороды циклическогостроения (циклоалканы) Названия таких углеводородов строятся с помощью префикса цикло-, например: CH3 CH2 - CH3 циклобутен; 1-метил-2-этилциклопентан. Галогенпроизводные углеводородов Заместительная номенклатура: CH3-Cl CH3-CHCl2 CHCl3 хлорметан; 1,1-дихлорэтан; трихлорметан (хлороформ). Рациональная номенклатура: CH3-CH2-Cl H3C - CH - CH2 Br хлористый этил; бромистый изопропил или изопропилбромид. Спирты По заместительной номенклатуре названия строятся с помощью суффикса -ол, например: CH3-OH H2C - CH - CH - CH3 CH3 OH 4 3 2 1 метанол; 3-метилбутанол-2; 10
H2C - CH2 - CH2 OH OH 1 2 3 пропандиол-1,3; H2C = CH - CH2 - OH 3 2 1 пропен-2-ол-1. По рациональной номенклатуре названия спиртов строятся из названия радикала и слова «спирт», например: CH3 - OH метиловый спирт; CH3 - C - OH CH3 CH3 третбутиловый спирт; C5H11-OH амиловый спирт. Тривиальные названия многоатомных спиртов: CH2 - CH2 OH OH этиленгликоль; CH2 - CH - CH2 OH OH OH глицерин. Простые эфиры По заместительной номенклатуре присутствие кислорода в углеводородной цепи отражается префиксом -окси-, например: CH3 - CH2 - O - CH3 метоксиэтан, метилэтиловый эфир; 1 CH3 - CH2 - CH - O - CH2 - CH3 CH3 4 3 2 2 - этоксибутан, изобутилэтиловый эфир. 11
Доступ онлайн
В корзину