Органическая химия

Серия «Высшее медицинское образование» 

Э. Т. Оганесян 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 

Рекомендовано Координационным советом по области образования 

«Здравоохранение и медицинские науки» ФГАОУ ВО ПМГМУ им. И.М. Сеченова 

МЗ РФ в качестве учебника для использования в образовательных 

учреждениях. реализующих основные профессиональные образовательные 

программы высшего образования по направлению подготовки специалитета 

по специальности 33.05.01 Фармация (Протокол № 023 от 20.09.2018 г.. 

регистрационный номер рецензии 461 ЭКУ от 20.09.2018 г.) 

Ростов-на-Дону 

«Феникс» 

2020 

УДК 547(075.8) 

ББК24.2я73 

ктк 153 

0-36 

Рецеизенты: 

Мшаева Елена Рудольфовна доктор химических наук, профессор кафедры органической химии :химического факультета МГУ 
им. М. В. Ломоносова; 

Брель Анатолий Кузьмич доIСГОр химических наук, заведующий кафедрой химических дисцишпm ВошГМУ, профессор 

Оганесян Э. Т. 
0-36 
Органичес:каи химия: : учебник / Э. Т. Оганесян. Электрон. текстовые дан. (1 файл 

pdf: 400 с.). Ростов н/Д: Феникс, 2020. (Высшее медицинское образование). 

ISBN 978-5-222-35198-7 

Учебник подготовлен в соответствии с Федеральным государственным образовательным стандартом высшего образования по специальности 33.05.01 «Фармация». 

В учебнике представлен курс органической химии для фармацевтических специальностей учреждений высшего фармацевтического образования. На основе совремеШIЫХ представлений о взаимном влиянии атомов в молекуле и данных ква.IПОво-химических методов изложены теоретические основы органической химии. 

Особое внимание уделено строеmпо, физическим, химическим и биологическим 

свойствам органических соединений. Материал систематизирован по классам органических соединений. Приведены сведения, которые понадобятся при изучении 

биологической, фармацевтической, токсикологической химии, а также фармакогнозии и фармакологии. 

Учебник предназначен для студентов учреждений высшего профессионального 

образования, обучающихся по фармацевтическим специальностям. 

УДК 547(075.8) 

ББК24.2я73 

© Оганесян Э. Т" 2020 
© ООО «Феникс», оформление, 2020 

Оглавление 

ПРЕДИСЛОВИЕ ........................................................................................................................ 8 

ГЛАВА 1 

КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ .............. 9 
1.1. Предмет органической химии ........................................................................................... 9 
1.2. Теория химического строения органических соединеlПIЙ ........................................... 1 О 
1.3. Классификация органических соединений .................................................................... 12 
1.4. Основные прИIЩИПЫ номенклатуры органических соединений ................................. 14 
1.5. Структурная изомерия органических соединений ........................................................ 27 
1.6. Источники получения органических соединений ......................................................... 27 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 29 

ГЛАВА2 

ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ МОJШКУЛ ............................................................ 30 
2.1. Атомные орбитали и ковалентная связь ......................................................................... 30 
2.2. Гибридизация агомиых орбиталей .................................................................................. 31 
2.3. Сrроение метана, этилена н апетнлена .......................................................................... 33 
2.4. Метод молекулярных орбиталей ..................................................................................... 36 
2.5. Метод валентных связей .................................................................................................. 37 
2.6. Свойства коваленrnой связи ............................................................................................ 40 
2.7. Сопряженные элекrронные системы с открытой цепью .............................................. 42 
2.8. Сопряженные элекrронные системы с замкнутой цепью ............................................ 44 
2.9. Элекrронные эффекrы ..................................................................................................... 48 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 51 

ГЛАВА3 

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ......................... 52 
3.1. Классификация реакций с участием органических соединений ................................. 52 
3.2. Кинетика реакций с участием органических соединений ............................................ 57 
3.3. Кислотные и основные свойства органических соединений ....................................... 58 
3.4. ВлИЯIПlе природы растворителей и стерических факторов на реавционную 

способность органических соединений .......................................................................... 61 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 63 

ГЛАВА4 

ОСНОВЫ СТЕРЕОХИМИИ ................................................................................................... 64 
4.1. Стереохимические формулы ........................................................................................... 64 
4.2. Оптическая активность и хиральность .......................................................................... 68 
4.3. Конфиrурация и конформация ........................................................................................ 70 
4.4. Отвосительная и aбcomornaя конфиrурации ................................................................. 71 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 77 

1 Органическая химия 

ГЛАВА5 

АЛКАНЫ .................................................................................................................................. 78 
5.1. Способы получения алканов ........................................................................................... 78 
5.2. Физические свойства алканов ......................................................................................... 80 
5.3. Химические свойства алканов ........................................................................................ 80 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 84 

ГЛАВА6 

АЛКЕНЫ .................................................................................................................................. 85 
6.1. Способы получения апкенов ........................................................................................... 85 
6.2. Физические свойства алкенов ......................................................................................... 87 
6.3. Химические свойства апкенов ........................................................................................ 87 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 93 

ГЛАВА 7 

АЛКАДИЕНЪI .......................................................................................................................... 94 
7 .1. Способы получения алкадиенов ..................................................................................... 94 
7 .2. Химические свойства алкадиенов ................................................................................... 95 

Вопросы для самоподготовки ................................................................................................. 99 

ГЛАВА8 

АЛКИНЫ ................................................................................................................................ 100 
8.1. Способы получения апкииов ......................................................................................... 100 
8.2. Химические свойства апкииов ...................................................................................... 1О1 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 105 

ГЛАВА9 

ЦИКЛОАЛКАНЫ .................................................................................................................. 106 
9.1. Строение циклоалканов ................................................................................................. 106 
9.2. Способы получения цнкпоалканов ............................................................................... 109 
9.3. Химические свойства циклоалканов ............................................................................ 110 

Вопросы для самоподготовки............................................................................................... 111 

ГЛАВА 10 

АРЕНЫ ................................................................................................................................... 112 
10.1. Номенкпатура аренов и изомерия ............................................................................... 112 
10.2. Способы получения арен 
о в ......................................................................................... 113 

10.3. Физические свойства аренов ....................................................................................... 114 
10.4. Химические свойства аренов ...................................................................................... 114 
10.5. Многоядерные арены ................................................................................................... 126 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 131 

ГЛАВА 11 

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ ........................................................... 132 
11.1. Способы получения гапогенопроизводных уrnеводородов ...................................... 132 
11.2. Физические свойства галогенопроизводных уrnеводородов .................................... 135 
11.3. Химические свойства галогенопроизводных уrnеводородов ................................... 136 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 141 

Оглавление 
5 

ГЛАВА 12 

СПИРТЫ ................................................................................................................................ 142 
12.1. Способы получе1П1Я спиртов ....................................................................................... 142 
12.2. Физические свойства спиртов ..................................................................................... 144 
12.3. Химические свойства спиртов .................................................................................... 145 
12.4. Многшrrомные спирты ................................................................................................. 149 
12.5. Огделъные представители спиртов ............................................................................. 152 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 153 

ГЛАВА 13 

ФЕНОЛЫ ................................................................................................................................ 154 
13.1. Способы получе1П1Я фенолов ...................................................................................... 154 
13.2. Физические свойства фенолов .................................................................................... 156 
13.3. Химические свойства фенолов .................................................................................... 156 
13.4. Огделъные представители фенолов ............................................................................ 162 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 163 

ГЛАВА 14 

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ ............................................................................................................... 164 
14.1. Номенкл""УРа и изомерия простых эфиров ............................................................... 164 
14.2. Способы получе1П1Я простых эфиров ......................................................................... 165 
14.3. Физические свойства простых эфиров ....................................................................... 166 
14.4. Химические свойства простых эфиров ...................................................................... 166 
14.5. Оксираны ....................................................................................................................... 168 
14.6. Огделъные представители простых эфиров ............................................................... 169 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 170 

ГЛАВА 15 

ТИОЛЫ И СУЛЬФИДЫ ........................................................................................................ 171 
15.1. Способы получения тиолов и сульфидов ................................................................... 172 
15.2. Физические свойства тиолов и сульфидов ................................................................. 173 
15.3. Химические свойства тиолов и сульфидов ................................................................ 173 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 175 

ГЛАВА 16 

АЛl~ЦЕГИДЫ И КЕТОНЫ ................................................................................................... 176 
16.1. Способы получения альдегидов и кетонов ................................................................ 176 
16.2. Физические свойства альдегидов и кетонов .............................................................. 179 
16.3. Химические свойства альдегидов и кетонов ............................................................. 179 
16.4. Огделъные представители альдегидов и кетонов ...................................................... 193 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 194 

ГЛАВА 17 

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ............... 195 
17 .1. Способы получеlПIЯ карбоновых кислот .................................................................... 195 
17 .2. Физические свойства карбоновых кислот .................................................................. 196 
17.3. Химические свойства карбоновых кислот ................................................................. 197 

б 
1 Органическая химия 

17.4. Отдельные представители карбоновых кислот ......................................................... 203 
17.5. Функционалыше производные карбоновых кислот ................................................. 206 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 215 

ГЛАВА 18 

липиды ................................................................................................................................ 216 
18.1. Жиры .............................................................................................................................. 216 
18.2. Воски ............................................................................................................................. 220 
18.3. Сложные ЛИПИДЪI •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• 221 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 225 

ГЛАВА 19 

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ И АМИНЫ. ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ ........................... 226 
19.1. Нигросоединения ......................................................................................................... 226 
19.2. Амины ............................................................................................................................ 230 
19.3. Ароматические диазосоединения ............................................................................... 240 
19 .4. Азосоединения .............................................................................................................. 248 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 250 

ГЛАВА20 

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ И ОКСОКИСЛОТЫ ..................................................................... 251 
20.1. Гидроксикислогы .......................................................................................................... 251 
20.2. Оксокислогы ................................................................................................................. 260 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 265 

ГЛАВА21 

АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ ............................................................................................. 266 
21.1. Аминокислоты .............................................................................................................. 266 
21.2. Белки .............................................................................................................................. 277 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 281 

ГЛАВА22 

УГЛЕВОДЫ ............................................................................................................................ 282 
22.1. Классификация уrnеводов ............................................................................................ 282 
22.2. Моносахариды .............................................................................................................. 283 
22.3. Сложные уrnеводы ........................................................................................................ 305 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 314 

ГЛАВА23 

ИЗОПРЕНОИДЫ ................................................................................................................... 315 
23.1. Терпеныитерпеноиды ................................................................................................. 315 
23.2. Стероиды ....................................................................................................................... 325 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 333 

Оглавление 
7 

ГЛАВА24 

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ........................................................................ 334 
24.1. Классификация и номенюпrrура гетероциклических соединений ........................... 334 
24.2. Ароматичность гетероциклов. ТИПЪI rerepoaroмoв ................................................... 335 
24.3. Пятичленные гетероциклические соединения с одним rerepoaroмoм .................... 340 
24.4. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероаrомами .................. 349 
24.5. Шестичленные rеrероцнклические соединенна с одним rerepoaroмoм ................. 356 
24.6. Шестичленные гетероциклические соединенна с двумя гетероаrомами ............... 372 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 385 

ГЛАВА25 

АЛКАЛОИДЬI ....................................................................................................................... 386 
25.1. Нахождение в природе ................................................................................................. 386 
25.2. Физико-химические свойства алколоидов ................................................................. 387 
25.3. Классификация алкалоидов ......................................................................................... 387 
25.4. Иде1ПИфикация алкалоидов ........................................................................................ 388 
25.5. Оrдельные представители алкалоидов ....................................................................... 389 

Вопросы для самоподготовки ............................................................................................... 394 

Предметный указатель .......................................................................................................... 395 

ПРЕДИСЛОВИЕ 

Среди химических дисцишпm, изучаемых по специальности «ФармацИЯ>>, особая роль 

отводится органической химии как базовой теоретической дисцИШП:lне, поскольку она призвана заложить прочную основу для поспедующего изучения биологической, фармапевтической и токсикологической химии. 

Издание настоящего учебника ставит своей целью помочь студеmу систематизировать 

свои знания по важнейшим: разделам органической химии; сформировать знания о закономерностях взаимосвязи между строеm1ем органических молекул и их свойствами; выработать навыки диалогового анализа структур органических молекул; ШIКВидировать негативные факторы, обусловленные слабыми знаниями школьного курса по органической химии; 

оказагъ помощь студенту в подготовке к самостоятельной работе, конrролъным работам и 

экзамену. 

Предпагаемый учебник написан в соответствии с действующей проrраммой. 

Весь фактический материал изложен тради:циоШiо, а именно по классам органических 

соединений в соответствии с функциональной rруппой. 

При изложении разделов <<.Липиды>>, «Уг.певоДЫ>>, <<ИзопреноИДЬD>, «Пептиды», <<Аминокислоты и белки» сознательно опущен материал, касающийся биоорганической химии 

этих соединений. В курсе биологической химии студенты будуr иметь возможность подробно изучить эти классы соединений с точки зрения их роли и значения в жизнедеятельности человека. 

В ro же время приходилось учитывать, что до сих пор студенты, обучающиеся по специальности «Фармапия», испЫТЪIВают определенные затруднения при изучении гетеро:ци:юmческих соединений из-за отсутствия доступной mпераrуры. 

Это прежде всего касается современной ко~щепции 1t-избыточности и 1t-дефициmости, а также особеШiостей реакционной способности гетероароматических систем. 

Мои уважаемые кruшem по кафедре органической химии доценты О. А. Ан.цреева, 

Л. П. Смирнова оказали мне очень большую поддержку и помощь своими ценными 

советами и замечаниями при подгоrовке рукописи, за что я выражаю им огромную благодарность. 

Я очень благодарен моим уважаемым рецензентам Минаевой Елене Рудольфовне, 

профессору кафедры органической химии химического факультета МГУ им. М. В. Ломоносова, и Брелю Анатолию Кузьмичу, заведующему кафедрой химических дисциплин 

ВолгГМУ, профессору. 

Особую благодарность выражаю аспиранту кафедры органической химии С. С. Шатохииу за помощь при работе над оформлением рукописи. 

Буду очень признателен всем, кто выскажет свои замечания и пожелания по содержанию учебника. 

Профессор Оганесян Эдуард Тоникович 

ГЛАВА 1 

Классификация 

и номенклатура органических 
u 
соединении 

Объектом изучения органической химии ЯВЛJПОТСЯ органичес-кшз соединения соединения углерода с другими элементами, за исюпочением оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей. 

Органическая химия это химия углеводородов и их производных. 

В системе наук органическая химия занимает особое положение. Это обусловлено большим числом и многообразием органических соединений, наличием специфических свойств, 

оrличающих органические вещества от соединений других элементов, их исключительной ролью в жизни человека. 

1. 1. Предмет органической химии 

Постепеmю накапливая: знания в области химических и биохимических превращений 

органических веществ, человек научился проводить различные опыты с органическими 

веществами. Вначале это, как правило, был переход сложных веществ в более простые: 

например, брожением сахара получали этиловый спирт и уксус, окислением ископаемой 

смолы янтаря янтарную кислmу. Окислением сахара была получена муравьиная кислота, :которая до этого была известна как вещество живОПiого происхождения. Позже установWIИ, что жиры, углеводы и другие вещества характерны :как для растений, так и для 

ЖИВО'ПIЫХ. 

Органические соединения многообразны по составу и строению. Углерод образует огромное число соединений. 

Многообразие и многочислеmюсть органических соединений обусловлены способностью атомов углерода: 

1) образовывать прочные СВJIЗи с другими атомами углерода, что приводит к формированию цепей и циклов; 

2) формировать простые, двойные и тройные связи не толъко с одноименными атомами, но и с другими элемешами; 

3) соединяться с четырьмя различными атомами, что позволяет углеродным цепям разветвшпьсJI, давая множество сложных структур. 

Органическая химия 

1.2. Теория химического строения 

органических соединений 

Развитие органической химии в первой половине Х1Х столетия создало предпосъшки 

для систематизации накопленных научных данных об органических веществах и создания 

теоретического фувдамепга этой пауки. Важными достижениями явились доказательства 

четырехваленrnости уmерода и его способности к образованию цепей. Эти н другие факты бьurn использованы А. М. Буmеровым при создании теории строения органических 

соединений, являющейся основой органической химии. Рассмотрим важнейшие положения этой теории. 

1. 
Все атомы, входящие в состав молекулы, связаиы между собой в строго определенной последовательности в соответствии с их валентностями. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Атомы углерода способны соединяться 

в линейные, разветвленные и зам:квутые цепи. 

Опредепенную последшшrепьностъ строения атомов в молекулах А. М. Бутлеров назвал химичес1СUМ строением. 

Например, в молекулах метана СН4
, этана С2Н6 и пропана С3Н8 атомы связаны в такой 

последовательности: 

у: 

н-с-н 
1 
н 

метан 

н 
н 
' 
/ 
н-с-с-н 
/ 
' 
н 
н 

этан 

н 
н 
н 

' 
1 
/ 
н-с-с-с-н 

/ 
1 
' 
н 
н 
н 

пропан 

Однако между атомами уmерода могут формироваться не только простые (одинарные) 

связи, но и крапrые (двойные и тройные): 

н-с=с-н 

этилен 
ацетилен 

Кроме открытых цепей атомы уmерода могут образовывать замкнутые цепи: 

циклопропан 
циклобутан 

н 
н 
1 
' ..... с~ /н 
fi 
у 

,..С, ~С, 
н 
у 
н 

н 

бензол 

П. Свойства органических веществ определяются химическим строением молекул, т. е. последовательностью соединения атомов в молекулах. 

Данное положение теории химического строения органических соединений А. М. Бутлерова позволило объяснить явление изомерии органических соединений.