Задачи по органической химии

Допущено 
Учебно-методическим  объединением
по классическому образованию в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений, 
обучающихся по специальности 020201 –
фундаментальная и прикладная химия

В. Ф.Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская

ЗАДАЧИ 
 
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

2-е издание, электронное

У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы
У Ч Е Б Н И К  Д Л Я  В Ы С Ш Е Й  Ш К О Л Ы

Москва
Лаборатория знаний
2020

УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Т65

С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
Травень В. Ф.
Т65
Задачи по органической химии : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская. — 2-е изд., электрон. —
М. : Лаборатория знаний, 2020. — 267 с. — (Учебник для высшей
школы). — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". —
Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-895-7
Данное учебное пособие подготовлено с учетом новых требований,
предъявляемых к содержанию учебных изданий двухуровневой системы
высшего образования. Задачи систематизированы по разделам в соответствии
с главами учебника «Органическая химия» (Травень В. Ф. — М. : Лаборатория
знаний. — 6-е изд. — 2019 г.), который входит в комплект «Учебник — Задачник — Практикум». Каждый раздел задачника включает список основных
терминов, примеры решения типовых задач, задачи для самостоятельной
проработки материала и ответы на наиболее сложные из них. Это делает
задачник адаптированным ко всем категориям учащихся, в том числе
стремящимся к более глубокому изучению предмета.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов
университетов и химико-технологических вузов.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Задачи по органической химии : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская. — М. : Лаборатория знаний, 2016. — 263 с. : ил. — (Учебник для
высшей школы). — ISBN 978-5-906828-20-0.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-895-7
c○ Лаборатория знаний, 2016

2

ОГЛАВЛЕНИЕ

Предисловие  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
6

Сокращения и обозначения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
7

Глава 1 
ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ.   
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
9

1.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
9

1.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
14

1.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
18

1.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
24

1.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
25

Глава 2 
АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
27

2.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
27

2.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
29

2.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
32

2.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
34

2.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
36

2.6.  Приложение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
37

Глава 3 
СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
39

3.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
39

3.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
40

3.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
42

3.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
46

3.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
47

Глава 4 
ЦИКЛОАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
48

4.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
48

4.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
49

4.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
53

4.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
56

4.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
57

4.6. Приложения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
57

Глава 5 
АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
59

5.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
59

5.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
60

5.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
65

5.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
71

5.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
72

Глава 6 
АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
74

6.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
74

6.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
74

6.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
77

6.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
81

6.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
82

Глава 7 
ДИЕНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
83

7.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
83

7.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
84

7.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
86

7.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
91

7.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
93

Глава 8 
 АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ. КРИТЕРИИ АРОМАТИЧНОСТИ . . . . . . . . . 
94

8.1. Основные термины и концепции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
94

8.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
94

8.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
98

8.4. Задачи для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  101
8.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  102

Оглавление 

Глава 9 
 ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ РЯДУ  . . . . . . . . . . . . 
103

9.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  103
9.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  104
9.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  108
9.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
111

9.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
112

Глава 10 
 АЛКИЛБЕНЗОЛЫ И АЛКЕНИЛБЕНЗОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
113

10.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
113

10.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
113

10.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
115

10.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
118

10.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
119

Глава 11 
 ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  . . . . . . . . . . . . . . . 
120

11.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  120
11.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  120
11.3. Задачи  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  121
11.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  123
11.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  123

Глава 12 
 ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ.  
СПЕКТРАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ  
124

12.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  124
12.2. Решения типовых задач . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  125
12.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  127
12.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  127
12.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  128

Глава 13  ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ АЛКАНОВ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
129

13.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  129
13.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  130
13.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  133
13.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  139
13.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  140

Глава 14 
 ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
141

14.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  141
14.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  141
14.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  143
14.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  146
14.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  146

Глава 15 
 ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
147

15.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  147
15.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  147
15.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  150
15.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  154
15.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  155

Глава 16 
 СПИРТЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
156

16.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  156
16.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  156
16.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  159
16.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  166
16.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  167

Глава 17 
ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
168

17.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  168
17.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  168
17.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  172
17.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  175
17.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  175

Оглавление  
5

Глава 18 
 ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. ЦИКЛИЧЕСКИЕ ЭФИРЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
176

18.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  176
18.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  176
18.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  178
18.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  181
18.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  183

Глава 19 
АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
184

19.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  184
19.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  185
19.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  190
19.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  198
19.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  199

Глава 20 
 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
200

20.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  200
20.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  202
20.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  207
20.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  215
20.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  215

Глава 21 
 СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ (СУЛЬФОКИСЛОТЫ)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
216

21.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  216
21.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  216
21.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  217
21.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  218
21.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  219

Глава 22 
НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
220

22.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  220
22.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  220
22.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  222
22.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  224
22.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  225

Глава 23 
АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
226

23.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  226
23.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  227
23.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  231
23.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  236
23.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  237

Глава 24 
ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
238

24.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  238
24.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  238
24.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  242
24.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  244
24.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  244

Глава 25  ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
245

25.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  245
25.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  245
25.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  249
25.4. Задачи для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  250
25.5.  Ответы к задачам для углубленного изучения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  251

Глава 26 
УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
252

26.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  252
26.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  253
26.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  258

Глава 27 
 АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И ПРОТЕИНЫ (БЕЛКИ)  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 
259

27.1. Основные термины и концепции  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  259
27.2. Решения типовых задач  . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  
260

27.3. Задачи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  263

ПРЕДИСЛОВИЕ

 Комплект учебных пособий «Учебник — Задачник — Практикум» по органической химии предназначен для студентов и преподавателей химических 
факультетов университетов и химико-технологических вузов.
Главы задачника соответствуют классам органических соединений, рассматриваемых в учебнике. Каждая глава начинается с напоминания основных 
терминов и концепций, которые необходимо знать для освоения материала 
данной главы. Затем разбираются решения типовых задач и, в целях контроля усвоения материала, предлагается большое количество задач для самостоятельного решения.
Особенностью настоящего учебного комплекта является двухуровневое 
представление учебного материала. С этой целью практически в каждой 
главе задачника приведены задачи для углубленного изучения. Для решения 
предлагаемых задач требуется не только изучить соответствующий раздел 
учебника, но и возможно познакомиться с текстом оригинальной публикации, на данных которой составлена та или иная задача. Ответы к задачам для 
углубленного изучения содержат подсказки и комментарии. Двухуровневое 
представление учебного материала позволит адаптировать задачник к разным по глубине изучения курсам органической химии. 
Решения типовых задач подготовлены к. х. н. Н. А. Пожарской, задачи для 
углубленного изучения — к. х. н. А. Ю. Су хоруковым.
Авторы будут глубоко признательны всем коллегам, которые сообщат им 
о своих замечаниях и предложениях.

СОКРАЩЕНИЯ И ОБОЗНАЧЕНИЯ

Группы:
Ac  
— ацил
Alk 
— алкил
Ar  
— арил
Bn  
— бензил
Bs  
— брозильная
Cp  
— циклопентадиенил
Et  
— этил
Ме  
— метил
Ph  
— фенильная
Tf  
— трифлатная
Ts  
— тозильная

Cоединения и реагенты:
АУЭ  
— ацетоуксусный эфир
ГМФТА — гексаметилфосфор триамид
ДМСО  — диметилсульфоксид
ДМФА  — диметилформамид
ДМЭ 
— диметоксиэтан
ДЦГКД — дициклогексилкарбодиимид
ЛДА  
— литийдиизопропиламид
ПФК  
— полифосфорная кислота
ТГФ  
— тетрагидрофуран
ТМС  
— тетраметилсилан

Переменные, константы и  единицы 
измерения:
А  
— электронное сродство, эВ
D  
— дебай
I  
— потенциал ионизации, эВ
k  
— константа скорости
K  
— константа равновесия
Ka  
— константа кислотности
Kb  
— константа основности
n 20
D   — показатель преломления
G 
— изменение свободной энергии
H  
— изменение энтальпии
S 
— изменение энтропии
  
— кулоновский интеграл
 t
  — удельное вращение, град (°)
  
— резонансный интеграл
  
— химический сдвиг, м. д.
  
— «жесткость» электронной оболочки молекулы
  
— длина волны, нм
  
— частота, см

  
— дипольный момент, D
  
— реакционная константа

Условия проведения реакции:
p  
— давление
t  
— температура
  
— кипячение

Сокращения и обозначения 

Сокращения:
АО  
— атомная орбиталь
ВЗМО 
— высшая занятая молекулярная орбиталь
ДАК  
— донорно-акцепторный комплекс
ИК-спектроскопия — инфракрасная 
спектроскопия
КПЗ  
— комплекс с переносом 
 за ряда
МО  
— молекулярная орбиталь
НСМО 
— низшая свободная молекулярная орбиталь
НЭП  
— неподеленная электронная 
пара
ПАВ  
— поверхностно-активное 
вещество
ПМР-спектроскопия — спектроскопия 
протонного магнитного 
резонанса

УФ-спектроскопия — ультрафиолетовая 
спектроскопия
ФПС  
— фактор парциальной 
 скорости
С ЯМР-спектроскопия — спектроскопия ядерного магнитного 
резонанса на ядрах углерода С
de  
— диастереомерный  избыток
ee  
— энантиомерный избыток

Префиксы:
виц  
— вицинальный
гем  
— геминальный
м  
— мета
о  
— орто
п  
— пара
трет (t) — третичный

Глава 1 
ПРИРОДА КОВАЛЕНТНОЙ СВЯЗИ. 
ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. 
 КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ

1.1. ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ И КОНЦЕПЦИИ

Анион-радикал — частица, образованная присоединением электрона к нейтральной молекуле.
Атомная орбиталь — квантово-механическое понятие, принятое для обозначения наиболее вероятной области нахождения электронов в атоме; АО может 
иметь 1, 2 или не иметь ни одного электрона; каждая АО задается определенным набором квантовых чисел и выражается математической функцией.
Базисная орбиталь — атомная орбиталь, включаемая в расчет молекулярной орбитали.
Ван-дер-ваальсов радиус элемента — минимальное расстояние, на которое 
могут сблизиться ковалентно несвязанные атомы или молекулы.
Вступающая группа — атом или группа атомов, замещающих атом водорода или какую-либо функциональную группу в субстрате в ходе реакции.
Высшая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО) — занятая молекулярная орбиталь, обладающая высшей энергией.
Гетеролиз — способ разрыва ковалентной связи, при которой пара электронов остается с одним из продуктов реакции, что приводит (чаще всего) 
к образованию двух противоположно заряженных ионов.
Гибридизация — модельное представление, заключающееся в «смешении» 
(взаимодействии) атомных орбиталей, которое дает возможность объяснить геометрию молекулы, обусловленную отталкиванием электронных 
пар валентной оболочки.
Главное квантовое число n — это целое число, обозначающее номер оболочки, энергию и число орбиталей (определяемое как n) в данном слое. 
Например, для элементов второго периода второй слой является внешним 
(валентным): число орбиталей в нем равно n 4. 
Гомолиз связи — тип разрыва связи, при котором электронная пара связи 
разрывается с образованием радикалов.
Граничные молекулярные орбитали — высшая занятая и низшая свободная молекулярные орбитали реагента; именно эти орбитали определяют 
поведение органических молекул во многих химических реакциях.
Делокализованная ковалентная связь — связь, образуемая при перекрывании более чем двух атомных орбиталей.
Диагональная гибридизация — вид гибридизации, при которой две эквивалентные sp-орбитали располагаются под углом 180° (т. е. линейно).

Глава 1 

Дипольный момент связи — величина, равная произведению заряда на 
расстояние между центрами тяжести зарядов противоположных знаков: 

  q r ,

где  — дипольный момент в дебаях, D;  q — заряд электрона в эл.-ст. ед.; 
r — расстояние между центрами тяжести зарядов в см.
Длина связи — среднее расстояние между двумя ковалентно связанными 
ядрами.
Донорно-акцепторный комплекс — продукт кислотно-основной реакции 
Льюиса, в котором кислота (акцептор) и основание (донор) связаны координационной связью.
«Жесткость» молекулы —  величина, определяемая как полу раз ность первого 
значения потенциала ионизации и первого значения электронного  сродства:

(I1  A1)/2 = ( ВЗМО  НСМО)/2.

Замещение — реакция, в ходе которой атом водорода (или функциональная 
группа) замещается на функциональную группу (или другой атом водорода).
Заряд атома определяется по формуле

Z = m  ,

где m — число -электронов, подаваемых -м атомом в -систему,  — 
полная электронная плотность.
Зарядовый контроль — ситуация, когда направление реакции определяется 
электростатическим взаимодействием частиц.
Индуктивный эффект — перераспределение электронной плотности внутри -связей, которое возникает вследствие разности электроотрицательностей атомов, участвующих в этих связях; индуктивный эффект обозначается буквой I.
Ионная пара — продукт кислотно-основной реакции, в котором ионы удерживаются электростатическими силами друг относительно друга на расстоянии 5–6 Å.
Карбанион — продукт кислотной диссоциации СН-кислоты; частица, в которой ключевым является отрицательно заряженный sp-гиб ри ди зо ванный 
атом углерода.
Карбокатион  — частица, в которой в качестве ключевого атома выступает 
положительно заряженный sp-гибридизованный атом углерода.
Катион-радикал — частица, образованная при удалении электрона из нейтральной молекулы.
Кинетически контролируемая реакция — реакция, состав продуктов в которой определяется активационными параметрами (ΔG
≠, ΔH
≠, ΔS
≠) конкурирующих cкоростьлимитирующих элементарных стадий.
Кислота Брёнстеда — любое соединение, способное отдать протон.
Кислота Льюиса — любая частица, имеющая вакантную орбиталь и являющаяся акцептором электронов.