Практикум по общей химии с элементами биоорганической химии

Москва
Лаборатория знаний
2020

ПРАКТИКУМ 
ПО ОБЩЕЙ ХИМИИ 
С ЭЛЕМЕНТАМИ 
БИООРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

Под редакцией д-ра фарм. наук, 
д-ра пед. наук, проф. В. А. Попкова 

Электронное издание

Рекомендовано
Координационным советом по области образования 
«Здравоохранение и медицинские науки» в качестве 
учебного пособия для использования в образовательных 
учреждениях, реализующих основные профессиональные 
образовательные программы высшего образования по 
направлению подготовки специалитета 31.05.03 «Стоматология» 

Федеральное государственное автономное образовательное 
учреждение высшего образования Первый Московский 
государственный медицинский университет имени И.М. Сеченова 
Министерства здравоохранения Российской Федерации 
(Сеченовский Университет)

УДК 54+577(075.8)
ББК 24.1:28.072я73
П69

А в т о р ы:
О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов,
А. А. Прокопов, В. Ю. Решетняк

П69
Практикум по общей химии с элементами биоорганической химии / О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов
[и др.] ; под ред. В. А. Попкова. — Электрон. изд. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 256 с. : ил. — Систем. требования:
Adobe Reader XI ; экран 10".— Загл. с титул. экрана. — Текст :
электронный.
ISBN 978-5-00101-869-8
Практикум входит в состав УМК, разработанного коллективом авторов кафедры химии Института фармации ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова (Сеченовский Университет) в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта по специальности «Стоматология». Представлены практические задания по общей и биоорганической химии. Подробно описана методика выполнения лабораторных
работ, изложен теоретический материал для подготовки к практическим
занятиям, даны контрольные вопросы и расчетные задания. Приведены
справочные данные о свойствах важнейших неорганических и органических
соединений.
Для студентов и преподавателей медицинских высших учебных заведений.
УДК 54+577(075.8)
ББК 24.1:28.072я73

Деривативное
издание
на
основе
печатного
аналога:
Практикум
по общей химии с элементами биоорганической химии / О. В. Нестерова,
И. Н. Аверцева,
Д. А. Доброхотов
[и др.]
;
под
ред. В. А. Попкова. —
М. : Лаборатория знаний, 2020. — 256 с. : ил. — ISBN 978-5-00101-057-9.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-869-8

c○ ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова Минздрава России
(Сеченовский Университет), 2019

c○ Лаборатория знаний, 2020

2

ПРЕДИСЛОВИЕ

Настоящая книга является учебным пособием для студентов 
высших медицинских учебных заведений. Материал практикума соответствует учебному плану и программе по дисциплине 
«Общая и биоорганическая химия» по направлению подготовки 
31.05.03 «Стоматология», утвержденной приказом Министерства образования и науки Российской Федерации от 9 февраля 
2016 г. № 96.
Лабораторный практикум в высшей школе предназначен для 
углубленного освоения теоретических вопросов изучаемой дисциплины и овладения современными экспериментальными методами науки.
Лабораторные работы как элемент системы учебно-воспитательного процесса обладают значительно более широкими дидактическими возможностями, чем лекции и семинарские занятия. 
Практикум как форма обучения призван не только выработать 
у учащихся определенные экспериментальные навыки и культуру экспериментирования, но и, самое главное, развить их научное 
мышление, сформировать умение интеллектуального проникновения в сущность изучаемых явлений, пробудить интерес к науке, 
приобщить к научному поиску, умению работать в коллективе.
Лабораторная работа — важнейшая форма самостоятельной работы студентов в учебное время для приобретения новых знаний.
В данном руководстве описаны лабораторные работы, помогающие освоению теоретических основ химии и экспериментальных методов, непосредственно применяемых в медицине.
Весь материал пособия построен в соответствии с модульной 
организацией занятий. Курс «Общая и биоорганическая химия» 
включает в себя шесть модулей. Каждый модуль представляет 
собой завершенный блок содержания, который изучается на протяжении нескольких лабораторно-практических и семинарских 
занятий и освещается в лекциях.
В данном учебном пособии студентам предлагаются для самостоятельной подготовки к каждому занятию теоретический материал, непосредственно связанный с выполняемыми работами, 
а также задания с перечнем основных вопросов, список рекомендуемой литературы (основной и дополнительной). Лабораторные 
работы построены так, чтобы обеспечить их осмысленное поэтапное выполнение. В каждой работе поставлена цель и приведены 

Предисловие

вопросы, ответив на которые, студент сможет более глубоко разобраться в сущности эксперимента и связанных с ним разделов 
теории. Пособие содержит также задания и расчетные задачи 
для контроля уровня усвоения теоретического материала занятия 
и необходимый справочный материал. В конце модуля приведены образцы билетов письменного контроля.
Авторы выражают искреннюю благодарность за ценные замечания при составлении практикума коллективу кафедры общей 
химии Первого МГМУ им. И. М. Сеченова.

МОДУЛЬ 1

ХИМИЧЕСКАЯ ТЕРМОДИНАМИКА 
И ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА

Термодинамика — раздел физики, изучающий взаимные превращения энергии в макроскопических системах. Химическая 
термодинамика, в частности, изучает превращение энергии химических реакций в теплоту и работу. Химическая термодинамика и химическая кинетика являются теоретической основой химии, их изучение позволяет решать вопросы о принципиальной 
возможности и конкретных путях протекания процессов. Знание 
основ термодинамики дает возможность понять наиболее общие 
закономерности обмена энергией (биоэнергетика) и веществом 
(гомеостаз) между живым организмом и окружающей средой.

Занятие 1.1. Химическая термодинамика. 
Энергетика химических реакций. 
Первое начало термодинамики. Энтальпия. 
Закон Гесса

Основные понятия. Термодинамическая система — тело или 
группа тел, фактически или мысленно выделенных из окружающей среды и являющихся предметом термодинамического рассмотрения.
Выделение термодинамической системы относительно. Все 
остальные объекты по отношению к выделенной системе считаются средой. В основе классификации термодинамических систем лежат различные классификационные признаки:
1) по характеру взаимодействия «система — окружающая 
среда» системы подразделяют на открытые (обмен со средой 
энергией и веществом, ΔU ≠ 0; Δm ≠ 0), закрытые (обмен только энергией, ΔU ≠ 0; Δm = 0) и изолированные (обмен веществом 
и энергией отсутствует, ΔU = 0; Δm = 0);

Модуль 1. Химическая термодинамика и химическая кинетика

2) по степени однородности системы подразделяют на гомогенные и гетерогенные. Гетерогенная система — разнородная, 
состоящая из отдельных частей (фаз), которые имеют реальные 
поверхности раздела, различающиеся свойствами. При переходе 
из одной фазы в другую свойства системы на границе раздела 
резко (скачкообразно) изменяются.
Любую систему можно охарактеризовать совокупностью ее 
физических и химических свойств, называемых состоянием 
системы. Особое внимание при термодинамическом рассмотрении уделяется двум видам состояния системы: равновесному 
и стационарному. Оба состояния характеризуются постоянством 
во времени всех свойств во всех частях системы. Постоянство 
может обеспечиваться отсутствием потоков вещества и энергии 
между системой и средой (равновесное состояние) или непрерывным обменом веществом, энергией и информацией между системой и средой, т. е. являться динамическим постоянством (стационарное состояние). Последнее характерно для живых систем. 
При переходе системы из одного состояния в другое происходит 
изменение ее свойств во времени — такое состояние называется 
переходным.
Совокупность свойств системы (т. е. ее состояние) можно 
охарактеризовать макроскопическими величинами, называемыми параметрами состояния (например, масса, объем, давление, 
температура, концентрация и т. д.).
Параметры состояния системы подразделяют на две группы:
1) интенсивные — их значения не зависят от количества вещества (например, давление, температура, концентрация, плотность);
2) экстенсивные, то есть зависящие от количества вещества 
(например, масса, объем).
При взаимодействии двух систем интенсивные параметры 
усредняются, а экстенсивные складываются. Изменение параметра обозначается греческой буквой дельта (Δ), например ΔT.
Переход системы из одного состояния в другое с изменением 
параметров состояния называется процессом. Пример термодинамического процесса — любая химическая реакция.
В основе классификации процессов лежат различные признаки:
1) по характеру изменения параметров состояния процессы 
подразделяют на изотермические (T = сonst, ΔT = 0); изобарные 
(р = сonst, Δр = 0), изохорные (V = сonst, ΔV = 0), адиабатические (Q = сonst, ΔQ = 0), циклические (ΔU = 0), экзотермические 
(ΔQ > 0) и эндотермические (ΔQ < 0);
2) по затратам энергии процессы подразделяются на самопроизвольные (протекают без поступления энергии извне) и несамо

Занятие 1.1. Химическая термодинамика. Энергетика химических реакций

произвольные, или вынужденные (протекают только при внешних энергетических воздействиях). Вопрос о преимущественном 
направлении протекания самопроизвольного процесса является 
одним из основных в химии;
3) с биохимической точки зрения процессы в живых организмах подразделяют на катаболические (распад и окисление энергодативных веществ в организме) и анаболические (синтез в организме биологически важных соединений).
Пример. Пусть начальное состояние системы характеризуется параметром состояния — температурой T1. В ходе процесса 
(нагревания) состояние системы изменилось (до конечного состояния), изменилась температура (обозначим Т2), тогда изменение 
температуры в ходе процесса выразим так:

ΔТ = Т2 – Т1 > 0

Таким образом, состояние системы характеризуется значениями параметров состояния, а процесс характеризуется изменением 
(или постоянством) параметров состояния.
Одно из важнейших понятий химической термодинамики — 
функция состояния. Функция состояния — это параметры состояния системы, изменение которых в ходе процесса зависит только от начального и конечного состояний системы и не зависит 
от пути перехода системы из начального в конечное состояние. 
Для описания энергетического состояния системы используется 
функция состояния — внутренняя энергия.
Внутренняя энергия (U) — полная энергия составных частей системы, в том числе на молекулярном, атомном и субатомном уровнях, т. е. общий запас энергии системы. Определить абсолютное значение внутренней энергии системы 
невозможно. В ходе любого реального процесса происходит 
изменение внутренней энергии (ΔU) вследствие теплообмена 
со средой и совершения системой работы. Соответственно выделяют две формы обмена энергией между системой и окружающей средой:
1) теплота (Q) — энергетическая мера хаотических форм 
движения материи;
2) работа (W) — энергетическая мера направленных форм 
движения материи. Для реакций, протекающих в газовой фазе 
в изобарно-изотермических условиях, под работой, совершаемой 
системой, понимается работа расширения:

W = –p ⋅ ΔV

Необходимо отметить: 1) если система совершает работу 
(ΔW > 0), то она теряет энергию; 2) в отличие от внутренней 

Модуль 1. Химическая термодинамика и химическая кинетика

энергии формы передачи энергии (теплота и работа) не являются 
функциями состояния.

Первое начало термодинамики: в любом процессе теплота, 
сообщенная системе средой, расходуется на совершение системой работы и увеличение ее внутренней энергии.

По сути, первое начало (закон) термодинамики — это закон 
сохранения энергии применительно к тепловым процессам. Если 
закрытая термодинамическая система совершает только работу 
расширения, т. е. не совершается полезная работа (W′), то:

Q = ΔU + p ⋅ ΔV

Сумма U + p ⋅ V является функцией состояния и называется 
энтальпией (Н), а ее изменение в результате протекания процесса может быть выражено следующим уравнением:

ΔН = ΔU + p ⋅ ΔV

Таким образом, Qр = ΔН при р = сonst, а Qv = ΔU при 
V = сonst. Отсюда, энтальпия — функция состояния системы, 
изменение которой равно теплоте изобарного процесса, а внутренняя энергия — функция состояния системы, изменение которой равно теплоте изохорного процесса.
Раздел термодинамики, изучающий изменение энтальпии при 
протекании химических процессов и фазовых превращений, называется термохимией. Основное понятие термохимии — тепловой эффект химической реакции.
Тепловой эффект химической реакции — это количество теплоты, выделяемое или поглощаемое системой в результате химического процесса при условиях:
1) р = сonst (энтальпия реакции ΔНr) или V = сonst (изменение внутренней энергии ΔU);
2) система совершает только работу расширения (W′ = 0);
3) температура исходных веществ и продуктов реакции одинакова.
В основе термохимии лежит закон постоянства сумм теплот 
реакции — закон Гесса (Г. Н. Гесс, 1840).

Энтальпия реакции определяется только природой и состоянием исходных веществ и продуктов и не зависит от способа перехода от исходных веществ к продуктам, то есть 
от пути реакции, при условии, что температура исходных 
веществ и температура продуктов реакции одинаковы.

Занятие 1.1. Химическая термодинамика. Энергетика химических реакций

Для сравнения однотипных реакций их рассматривают при сопоставимых условиях. За стандартное состояние (обозначается 
верхним индексом «») принято устойчивое состояние вещества 
(устойчивая модификация — для веществ в конденсированном 
состоянии и состояние идеального газа — для газов), в котором 
оно существует при давлении 101,3 кПа и температуре 298 K.
Стандартная энтальпия образования вещества (
)
ΔНf
— изменение энтальпии в реакции образования 1 моль данного вещества из простых веществ, взятых в стандартном состоянии при 
стандартных условиях (обратите внимание: реакция может быть 
и гипотетической).
Стандартная энтальпия сгорания вещества (
)
ΔНc
— изменение энтальпии в реакции окисления 1 моль данного вещества 
до конечных продуктов окисления при стандартных условиях.
В термодинамике принята термохимическая запись уравнений 
реакций, например:

6С(графит) + 6Н2(г.) + 3О2(г.) → С6Н12О6(тв.)

ΔНr
= ΔНf
(С6Н12О6)

С6Н12О6(тв.) + 6О2(г.) → 6CO2(г.) + 6Н2О(ж.)

ΔНr
= ΔНc
(С6Н12О6)

Так как ΔНr
рассчитывается на 1 моль вещества и является 
интенсивным параметром состояния системы (в отличие от ΔН), 
единицей измерения будет [кДж / моль].
Следствия закона Гесса:
1) энтальпию реакции можно рассчитать как сумму стандартных энтальпий образования стехиометрических количеств продуктов реакции за вычетом суммы стандартных энтальпий образования стехиометрических количеств исходных веществ:

Δ
Δ
Δ
Н
Н
Н
r
j
j
f
i
i
f
=
⋅
−
⋅
∑
∑
ν
ν
(
)
(
)
.
.
прод
исх
2) энтальпию реакции можно рассчитать как сумму стандартных энтальпий сгорания стехиометрических количеств исходных 
веществ реакции за вычетом суммы стандартных энтальпий сгорания стехиометрических количеств продуктов реакции:

Δ
Δ
Δ
Н
Н
Н
r
j
j
c
i
i
c
=
⋅
−
⋅
∑
∑
ν
ν
(
.)
.
(
)
исх
прод
3) энтальпии прямой и обратной реакций равны по абсолютной величине и противоположны по знаку:

ΔНr(прямой) = –ΔНr(обратной)

Модуль 1. Химическая термодинамика и химическая кинетика

Задание для самоподготовки

Разобрать следующие вопросы.
1. Предмет химической термодинамики.
2. Основные понятия химической термодинамики и их классификация:

• термодинамическая система,
• параметры состояния системы,
• термодинамический процесс,
• функции состояния системы.

3. Внутренняя энергия, формы передачи энергии.
4. Первое начало термодинамики. Энтальпия. Стандартная 
энтальпия реакции.
5. Термохимия. Закон Гесса.
6. Термохимические расчеты.

Литература

Основная
1. Ершов Ю. А. Общая химия. Биофизическая химия. Химия 
биогенных элементов. 10-е изд., перераб. и доп. — М.: Юрайт, 
2016. — С. 10–21.
2. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. 4-е изд. / Под ред. В. А. Попкова, 
А. В. Бабкова. — М.: Юрайт, 2014. — С. 55–64, 66–67.

Дополнительная
1. Пузаков С. А. Химия. 2-е изд., испр. и доп. — М.: 
ГЭОТАР-Медиа, 2006. — С. 163–169.
2. Слесарев В. И. Химия. Основы химии живого. 4-е изд., 
испр. — СПб., 2007. — С. 73–85.
3. Ленский А. С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. — М.: Высшая школа, 1989. — С. 6–21.

Лабораторная работа. Определение стандартной 
энтальпии реакции нейтрализации

Цель работы: научиться калориметрически определять энтальпии химических реакций.
Приборы, оборудование и реактивы: лабораторный калориметр, термометр с ценой деления 0,1 °С, мерные цилиндры, растворы кислоты и основания.