Общая химия с элементами биоорганической химии

ОБЩАЯ ХИМИЯ
С ЭЛЕМЕНТАМИ 
БИООРГАНИЧЕСКОЙ 
ХИМИИ

Учебник

Под редакцией д-ра фарм. наук, 
 
д-ра пед. наук, проф. В. А. Попкова 
 

Рекомендовано
Координационным советом по области образования 
«Здравоохранение и медицинские науки» в качестве 
учебника для использования в образовательных учреждениях, 
реализующих основные профессиональные образовательные 
программы высшего образования по направлению подготовки 
специалитета 31.05.03 «Стоматология» 

Федеральное государственное автономное образовательное  
учреждение высшего образования Первый Московский  
государственный медицинский университет имени И.М. Сеченова 
Министерства здравоохранения Российской Федерации  
(Сеченовский Университет)

Москва
Лаборатория знаний
2020

Электронное издание

УДК 54+577(075.8)
ББК 24.1:28.072я73

О-28

А в т о р ы:
О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов,
А. А. Прокопов, В. Ю. Решетняк

О-28

Общая химия с элементами биоорганической химии : учебник / О. В. Нестерова, И. Н. Аверцева, Д. А. Доброхотов [и др.] ;
под ред. В. А. Попкова. — Электрон. изд. — М. : Лаборатория знаний, 2020. — 378 с. : ил. — Систем. требования: Adobe Reader XI ;
экран 10".— Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-868-1
Учебник входит в состав УМК, разработанного коллективом авторов кафедры химии Института фармации ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова (Сеченовский Университет) в соответствии с требованиями Федерального государственного образовательного стандарта по специальности «Стоматология». Изложен интегрированный курс химии, включающий
главы о строении атома и химической связи, а также избранные разделы
неорганической,
физической,
коллоидной,
аналитической,
органической
и биоорганической химии. Материал ориентирован на специфику медицинского образования и обучения в медицинских вузах.
Для студентов и преподавателей медицинских высших учебных заведений.
УДК 54+577(075.8)
ББК 24.1:28.072я73

Деривативное издание на основе печатного аналога: Общая химия
с
элементами
биоорганической
химии
:
учебник
/
О. В. Нестерова,
И. Н. Аверцева,
Д. А. Доброхотов
[и др.]
;
под
ред. В. А. Попкова. —
М. : Лаборатория знаний, 2020. — 378 с. : ил. — ISBN 978-5-00101-055-5.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-868-1

c○ ФГАОУ ВО Первый МГМУ
им. И. М. Сеченова Минздрава России
(Сеченовский Университет), 2019

c○ Лаборатория знаний, 2020

2

ПРЕДИСЛОВИЕ

В предлагаемом учебнике фундаментальные теоретические 
основы химии: химическая термодинамика, химическая кинетика, учение о строении атома и химической связи, теория растворов — использованы для описания неорганических объектов, 
а также объектов, изучаемых биоорганической химией.
Авторы поставили перед собой задачу — опираясь на принцип системной целостности, создать интегрированный курс, 
в достаточной мере ориентированный на специфику химического обучения не только на стоматологических факультетах, 
но и при обучении студентов других специальностей, которым 
требуются знания по химии и биохимии в условиях ограниченного количества часов.
В первой главе учебника изложен материал, являющийся теоретической базой при рассмотрении на молекулярном уровне многих процессов, происходящих в живых организмах. В этом же 
разделе рассматривается химия биогенных элементов.
Материал второй главы позволяет получить представления 
об энергетическом обмене в организме человека, а также о фазовых равновесиях и процессах.
В третьей главе рассмотрены вопросы формальной кинетики 
и специфические особенности кинетики биохимических реакций 
и биокатализа.
Четвертая глава учебника посвящена изложению основ современного учения о растворах. Свойства растворов и процессы, 
которые в них протекают, играют важнейшую роль в жизнедеятельности живого организма.
В пятой главе рассмотрены механизмы возникновения электродных и окислительно-восстановительных потенциалов, потенциометрические методы исследования, причины коррозии и способы защиты от нее.
В шестой главе студенты ознакомятся с физико-химией поверхностных явлений. Понимание этих явлений необходимо для 
уяснения структуры и свойств биологических мембран и процессов, которые протекают на границе раздела биологическая мембрана—среда.
Материал седьмой главы посвящен основам физико-химии 
дисперсных систем, которыми являются многие биологические 
жидкости и ткани организма человека.

Предисловие

В восьмой главе изложены общие закономерности реакционной способности органических соединений, а также основные механизмы реакций в органической химии, в том числе реакций 
радикальной и ионной полимеризации.
Девятая глава посвящена поли- и гетерофункциональным соединениям, участвующим в процессах жизнедеятельности, биологически важным гетероциклическим соединениям, а также 
закономерности 
протекания 
окислительно-восстановительных 
процессов в живых системах.
В заключительной десятой главе описаны основные классы 
биополимеров, липидов и низкомолекулярных биорегуляторов; 
их свойства, функции и роль в процессах жизнедеятельности.
Авторы выражают благодарность сотрудникам кафедры химии Первого московского государственного медицинского университета им. И. М. Сеченова за ценные замечания, а также рецензентам.

ГЛАВА 1

СТРОЕНИЕ АТОМА. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ. 
ХИМИЯ БИОГЕННЫХ ЭЛЕМЕНТОВ

1.1. Современные представления 
о строении атома

Атом — наименьшая частица химического элемента, являющаяся носителем его свойств. Это — электронейтральная система 
состоящая из элементарных частиц: положительно заряженного 
ядра и отрицательно заряженных электронов. Основная масса 
атома сосредоточена в ядре и характеризуется массовым числом, 
равным сумме числа протонов и числа нейтронов; заряд ядра 
определяется числом протонов и соответствует атомному (порядковому) номеру элемента в Периодической системе Д. И. Менделеева. Атомы с одинаковым зарядом ядра, но с разными массовыми числами называют изотопами.
Электрон — стабильная элементарная частица, содержащаяся в атомах всех химических элементов, имеющая наименьшую 
известную в природе массу (масса покоя электрона составляет 
9 ⋅ 10–28 г) и наименьший отрицательный электрический заряд 
1,6 ⋅ 10–19 Kл. Таким образом, масса электрона приблизительно 
в 2000 раз меньше массы самого легкого атома — атома водорода. Электроны образуют электронные оболочки атомов, которые 
определяют электрические, оптические и химические свойства 
атомов и молекул, а также радиус атома, хотя в соответствии 
с квантово-механическими представлениями электронная оболочка атома не имеет строго определенных границ. 
В ходе химических реакций ядра атомов не изменяются, 
но изменяется строение их внешних электронных оболочек 
вследствие перераспределения электронов между взаимодействующими атомами.
Исторически существовало несколько моделей строения атома: ядерная модель (Э. Резерфорд, 1911), планетарная модель 
(Н. Бор, 1913) и ряд других, основным недостатком которых 

Глава 1. Строение атома. Химическая связь

была попытка описать поведение электрона в атоме с помощью 
законов классической физики. Однако эти законы для макрообъектов не всегда справедливы для объектов микромира, таких, 
как атомы, электроны, фотоны.
Развитие квантовой физики в 20-е гг. ХХ в. позволило предложить современную квантово-механическую модель строения 
атома (Л. де Бройль, 1924; Э. Шрёдингер, 1925). Перечислим 
основные ее постулаты.
1. Электрон одновременно проявляет свойства частицы (имеет 
массу, заряд) и волны (способен к интерференции, дифракции), 
т. е. для электрона в атоме характерен корпускулярно-волновой 
дуализм свойств.
2. Невозможно одновременно и однозначно определить положение (координаты) электрона и его импульс, т. е. траекторию 
его движения. В этом заключается принцип неопределенности 
(В. Гейзенберг, 1926). Возможно определение только некоторой 
области пространства, называемой атомной орбиталью, в которой с большой (не менее 90%) вероятностью можно обнаружить 
электрон (рис. 1.1).
3. Состоянию электрона в атоме и величинам, характеризующим его энергию, свойственна квантовость, т. е. дискретность изменений — не непрерывно, а строго определенными 
порциями.
Состояние электрона в атоме задается с помощью квантовых 
чисел (табл. 1.1), три из которых описывают орбитальное движение электрона относительно ядра: главное квантовое число n, 
орбитальное, или азимутальное, квантовое число l и магнитное 
квантовое число ml, а четвертое — вращательное движение электрона — спиновое квантовое число ms.
Последовательность заполнения электронами атомных орбиталей происходит в соответствии с общим принципом: стремлением 
любой системы к минимуму энергии. Этому принципу соответствуют три правила распределения электронов в атоме.
1. Принцип наименьшей энергии. Электроны в атоме, находящемся в основном (невозбужденном) состоянии, распределяются 
по энергетическим уровням и подуровням так, чтобы суммарная 
энергия — сумма квантовых чисел n + l — была наименьшей 
(правило Клечковского). При условии равенства сумм главного 
и орбитального квантовых чисел двух подуровней в первую очередь заполняется электронами тот подуровень, для которого значение главного квантового числа n будет наименьшим. Например, 
сравнение энергий трех подуровней: 3d (n + l = 3 + 2 = 5), 4s 
(n + l = 4 + 0 = 4), 4р (n + l = 4 + 1 = 5) — позволяет определить 
порядок заполнения их электронами: 4s → 3d → 4p.

1.1. Современные представления о строении атома

2. Принцип (запрет) Паули. В атоме не может быть двух 
электронов с одинаковым набором значений всех четырех квантовых чисел. Как отмечалось выше, состояние электрона относительно ядра описывается тремя квантовыми числами n, l, ml, 
полностью характеризующими атомную орбиталь. Следовательно, два электрона на одной орбитали должны иметь различные 
значения спинового числа ms.

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

z

y

x

s-орбиталь

dx2 – y2 -орбиталь
dxy-орбиталь

py-орбиталь
px-орбиталь
pz-орбиталь

–
–

–

–

–

–

–

–

–

z

y

x

x

y

y

z
z

x

z

y

x

z

y

x

y

x

Рис. 1.1. Графическое изображение некоторых атомных орбиталей

Глава 1. Строение атома. Химическая связь

Атомная орбиталь (схематическое изображение атомной орбитали 
 ) может быть:
• вакантной — незаполненной электронами 
;
• наполовину заполненной 
, в этом случае спин максимален 
и равен +1 / 2, а электрон называется неспаренным;
• полностью заполненной 
, ей соответствует минимальное 
значение спина, равное нулю (+1 / 2 – 1 / 2 = 0), а электроны, 
имеющие антипараллельные спины, называются электронной 
парой.
Принцип Паули определяет емкость (2n2) энергетического 
уровня с номером n, а также объясняет тождественность конфигураций внешних электронных орбиталей атома в невозбужденном состоянии и, как следствие, периодичность свойств химических элементов.

Таблица 1.1. Квантовые числа электрона

Название 
и обозначение

Значения
Характеризуемое 
свойство
Примечания

Главное 
(n) 
1; 2; 3…; ∞
Энергия электронного уровня. Среднее расстояние от 
ядра

Определяет 
энергетический 
уровень, 
его емкость*. Энергетический 
уровень 
n расщепляется на n 
подуровней

Орбитальное (l) 
0; 1; 2 … (n – 1)
Форма орбитали
Определяет энергетический подуровень:
l = 0(s)
l = 1(p)
l = 2(d)
l = 3(f) 

Магнитное (ml) 
–l … 0 … + l (всего 2l + 1 значений) 

Пространственная 
ориентация орбиталей 
в 
магнитном поле атома

Определяет 
число 
орбиталей 
на 
подуровне l

Спиновое 
(ms) 
–1 / 2; +1 / 2
Ориентация 
собственного магнитного момента электрона

Максимальное число 
электронов на орбитали равно двум

* Максимальное число электронов на энергетическом уровне с номером n равно 2n2.

1.1. Современные представления о строении атома

3. Правило Гунда. Электроны в основном состоянии атома 
в пределах подуровня распределяются так, чтобы их суммарный 
спин был максимален.
Электроны заполняют три орбитали 2p-подуровня в определенном порядке (рис. 1.2).
В некоторых случаях возможно распаривание электронов 
одного энергетического уровня и переход их с одного подуровня на другой. Такой переход атома из основного (отвечающего минимуму энергии) в возбужденное состояние возможен при 
условии, что на внешнем энергетическом уровне атома имеется 
вакантная орбиталь. Из рассмотренных выше элементов распаривание 2s-электронов на 2p-подуровень возможно для атомов 
бора и углерода (возбужденное состояние атома обозначено звездочкой). При переходе в возбужденное состояние увеличивается 
число неспаренных электронов (рис. 1.3).

2s22p1 (B)
2s22p2 (C)
2s22p3 (N)

2s22p4 (O)
2s22p5 (F)
2s22p6 (Ne)

Рис. 1.2. Распределение электронов по орбиталям второго электронного слоя. Основное состояние атома (в скобках указан символ элемента)

2s22p1

2s22p2
2s12p3

2s12p2

BB

CC

Рис. 1.3. Схемы распределения электронов при переходе 
атомов бора и углерода в возбужденное состояние

Глава 1. Строение атома. Химическая связь

Распаривание электронов и их переход на другую, более высокую по энергии орбиталь требуют затрат энергии. Для атомов, 
имеющих вакантные орбитали на d-подуровне (всего пять орбиталей), может реализоваться несколько возбужденных состояний. 
Так, для атома серы возможно первое возбужденное состояние 
(S3s23p33d1) и второе возбужденное состояние (S3s13p33d2), 
требующее большей затраты энергии: E2 > E1 (рис. 1.4).

1.2. Химическая связь

1.2.1. Основные понятия

Валентные электроны — электроны, потенциально способные 
участвовать в образовании химической связи между атомами.
Электроотрицательность — способность атома (атомного 
ядра) притягивать к себе электроны, связывающие их с другими 
атомами в гетероатомной молекуле.
Степень окисления — условный заряд атома, вычисленный, 
исходя из предположения, что все электронные пары его химических связей полностью смещены в сторону атомов более электроотрицательных элементов.
Химическая связь — совокупность сил и различных типов 
взаимодействий, в результате которых, как правило, понижается общий запас энергии системы по сравнению с энергией 

3s
3p
3d

3s
3p
3d

SСера S

E1 < E2

S3s
3p
3d

Рис. 
1.4. 
Схемы 
распределения 
электронов 
атомов 
серы 
в основном, первом и втором возбужденных состояниях