Биология в школе, 2018, № 7

Учредитель: ООО «Школьная Пресса». Издается с 1927 г. Периодичность - 8 номеров в год

ВЯШ1КЮ;

В НОМЕРЕ





                7/2018





НАУКА

3 Кропова Ю.Г., Чубченко Н.В.
    Теория цветности в природе


МЕТОДИКА ПРЕПОДАВАНИЯ
11 Якунчев М.А., Маркинов И.Ф., Киселёва А.И.
   Аргументация как логический метод обучения биологии
21 Арбузова Е.Н.
   Моделирование как метод формирования метапредметных образовательных результатов у школьников


        Опыт, педагогические находки


35 Павлов И.И.
   Формирование положительной мотивации школьников с помощью игры «Эволюция»

УЧИТЕЛЮ ЭКОЛОГИИ
41 Ермаков А.С., Ермаков Д.С.
                   Экологическое (природоохранное) волонтёрство
                   за рубежом и в России


             46 13 блокнот учителя

             ВНЕУРОЧНАЯ ДЕЯТЕЛЬНОСТЬ
             47 Смелова В.Г.
                Методика проведения конвергентных занятий в условиях центра дополнительного образования

                     fio Бережная O.R.
                      Основы Исследовательской деятельности школьников на базе ботанического сала
                  64 Анищенко Л.Н.
                      1!очвенная альгоиндикация: ШКОЛЬНЫЙ практикум

                  В биологическом кружке
                  73 КудЙ1 А-Н.

                      Изучаем фауну России. Европейский речной бобр







            t


' Следующий выпуск электронного издание Выйдет Вместе с Ms Я, 201Я г.


            %


        Двухлетний импакт-фактор журнала в РИНЦ 0,467
        Пятилетний импакс-фактор журнала в РИНЦ 0,244


         Главным редактор С.S. Суматох ин Зам. главного редактора Л.Ю. Ганич
Ре да ктор отдал а
Е.Н. Огальцева
Ответственным секретарь
Е.Н. Огольцова

Редакционная коллегия:
С.В. Алексеев. Н.Д. Андреева. М.М. Асланян. Т.В. Барсукова. КА Жумагулом, Г.С. Калинова. А.А. Кайенский, №.П. Кирпич ников, А.В. Кулен, А.Г. Кузнецова. в.В. Липшим, ГИ. Лернер. Н.М. Мамедов, В.В. Пасечник. И.Н, Пономарева.
        А.П. Пугонкин, ЕД.Станисанлъевич, С.В. Суматоким, А.В. Теремов, Е.В. Титов
Редакция не ясегда разделяет мнения и оценки, содержащиеся н материалах.

      Адрес редакции и издательства: корреспонденцию направлять по адресу: 127254, г. Москва, а/я 62 тел: 8 (495} Ь19-52-87,619 83 80
        E-mail; biologia@>Kho<Hpr«s,fu Са йт; blip;!! wWW шкал ьнаяп риса.рф E-mail: martceting^schooiprcss.fo

Журнал зарегме трмро как Федеральной службой по надзору за соблюдением законодательства й сфере массовых коммуникаций и охране культурного наследия, «вид, о per. ПИ № ФС77-38549 от 21 декабря 2009 г.

Формат 84 108/16
Ус л. мч.л. 5.0. Изд. 1*3244.
Зака в

Учредитель — ООО «Школьная Пресса»


Отпечатано в АО И ПК «Чувашия», 428019, г. Чебоксары, пр. И. Яковлева, д. 13

©■ООО«Школьная Пресса», © "Биология в школе», 2018. № 7

К сведению а я город: рукописи, присланные и редакцию, не но энращаются.
Ргдцакиия знакомится со всеми письмами читателей, но ос таилнег за собой прчио нс вступать и переписку.
Издание охраняется Законом РФ об авторском праве. Любое иоспрои-шеделне материалов, размещенных и журнале, как на бумажном носителе. Так и и виде ксерояопирошмин,сканирования, записи и память ЭВМ, и размещение В Интернете запрещается.
Журнал рекоиендопан Высшей ат гссгациенний комиссией (ВАК) Мнннсгерспм образовании и науки Российс»яи Федерации и перечне иелушнх рецензируемых научных журналоа н изданий, о которых должны быть очублнкоианы осноиныс научные результаты диссертаций на соискание учёной стеленн доктора н илпднддзл нпук.
Журнал зарёгнотрирС'МН в базе дачных Ртзссяйсксг* индвксз науч неге цитирования.

НАУКА



            ТЕОРИЯ ЦВЕТНОСТИ В ПРИРОДЕ


       В статье рассмотрены основные положения теории цветности. На примере растительных пигментов показан механизм возникновения цвета и появления различных оттенков. Связи между электронами (одинарные или двойные), энергозатраты при переходе электрона на более высокий энергетический уровень - определяющие факторы в механизме возникновения цвета.
       In article original positions of the theory of a chromacity are considered. On the example of vegetable pigments the mechanism of emergence of color and emergence of various shades is shown. Communications between electrons (unary or double), energy consumption at electron transition on more high energy level - the defining factors in the mechanism of emergence of color.



Ключевые слова:
   теория цветности, органические вещества, спектр поглощения, пигменты.
Keywords:
theory of a chromacity, organic matters, absorption spectrum, pigments.

Ю.Г. Kponoea, кандидат биологических наук, доцент e-mail: j_g_krop@mail.ru
Н.В. Чубченко, студент, МГПУ e-mail: ch ubchertko. nadya @mail. ru

  Впервые представление о пигментах зелёного листа дал русский ботаник М.С. Цвет (1872-1919). Он разработал хроматографический метод разделения веществ и выделил пигменты листа в чистом виде. Оказалось, что листья растений содержат хлорофиллы а и Ь, а также каротиноиды.
     Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры дуба кристаллическое вещество, названное кверцитрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Поскольку первые выделенные из растений вещества имели жёлтую окраску, они получили название «флавоноиды».
     Как возникает цвет. Теория цветности объясняет связь цвета химических соединений с их строением. Ощущение цвета возникает при воздействии на зрительный нерв электромагнитных излучений (длины волн от 400 до 760 нм). При этом совместное действие электромагнитных излучений во всём указанном интервале (называется видимой частью спектра) вызывает ощущение белого света, а раздельное действие узких пучков излучений или совокупности излучений, оставшихся после изъятия (поглощения) некоторых из них, — окрашенного (см. таблицу).

Биллчша в школе

7/2018

  Поглощение спета п видимой части
__________ спектра |3]

Длина волны  Поглощаемый       Наблюдаемый      
 поглощён-      цист               цвет         
 ного све-                                      
та }. „ R м                                     
  400-53$   ФИС1ЛЕ5П>НЫЙ  Зелен (жато-жёл -     
                          ТЫЙ                   
435---480   Синий         Жёлтый                
480- 490    Зслснавато-   Оранжевый             
            инний                               
490-500     Сине-зелёный  Красный               
500-560     Зеленый       Пурпурный             
560-580     Жёлто-зелёный Фннлетаный            
  580-595   Жёлтый        Синий                 
  59S-60S   О|ЗД<жсвъ1й   Зел Й1 [ОЕ1 ото- синий
605-730     Красный       Сине-зелёный          
730-760     Пурпураый     Зелёный               

   Окраску вещества обычно характеризуют длиной волны >.какг, при ко горой поглощение снега максимально. Смещение л (при изменении строения молекулы соединения) в сторону длинных волн, сопровождающееся изменением окраски от жёлтой к Красной и далее к синей и зеленой, называется углублением Цвета, или ба/пОйраМВЫМ аффектом; смещение Хичи. в сторону коротких волн — повышением цвета, или гипсо-лраиныл! эффектам. Поглощение света приводи г к ВОЗбуЖДеНИЮ электронов молекул, и молекул окрашенного Вещества в видимой области спектра (I = 400—760 нм). Разность энергий основного и возбуждённого состояний определяет глубину окраски [3]. Бесцветные вещества содержат электроны с ординарной связью и для их возбуждения требуется большая энергия. В молекулах красящих веществ содержатся двойные связи. которые легче возбуждаются и требуют меньших затрат энергии дли перехода на ВЫССиИЙ энергетический уровень.


        ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ
        ТЕОРИИ ЦВЕТНОСТИ

  1.   При наличии в молекулах углеводородов только одинарных и изолированных (разобщённых) ДВОЙНЫХ связей поглощение света происходит в дальней ультрафиолетовой части спектра. Поглощение смещается а ДДИННОВОЛНОВ/Ю часть спектра лишь при наличии открытых или замкнутых систем двойных связей, что приводит к углублению цвета в видимой части спектра.
  Молекулы органических соединений могут иметь о-, тс- и п-электроны. Между этими электронами могут быть одинарные и (или) двойные снязи. Важное значение для появления цвета имеет переход электронов на более высокий энергетический уровень и то, насколько много энергии на это потрс бустоя.
  Как правило, а-электроиы обычно обра зуют одинарные связи и для их перехода в возбуждённое состояние требуется большая ЭНерГИЯ- Например, В молекулах насыщенных углеводородов связи п-С-П и ст-С-С переходят В состояние позбуждения при более 800 кДж/мол!: энергии, Это соответствует энергии фотонов дальней ультрафиолетовой части спектра. Длина волн ультрафиолетового излучения находится в отрезке от 10 до 400 им. Человеческий глаз способен воспринимать волны от 400 до 700 миллимикрон. Следовательно, молекулы насыщенных углеводородов являются бесцветными.
  Образующие двойные связи тг-электроны более подвижны и легко возбуждаются, поэтому требуют меньше затрат энергии для перехода на более высокий энергетический уровень. Такие связи имеются в ненасыщен н ых у глеводородах,
  Полосы поглощения света появляются благодаря электронным переходам (тг яг) и составляют целую сопряжённую систему. Особенность этих полос — высокая интен

V: Любое распрос (ранение мл ер и .пион журнал а. н i.u. -архивных номеров, нолаожно только с письменного сое ласин редакции.

НАУКА

5

сивность (е макс = 10 ООО т-200 000). При удлинении цепи сопряжения энергия возбуждения снижается до необходимой энергии фотонов видимой части спектра, полоса смещается в его длинноволновую часть и соединен ие носи ри ни мается глазом человека, как окрашенное [2].
  Вижное значение ДЛЯ окраски неЩёСТВ имеют заМКНуТЫе системы сопряженных двойных связей ароматические ядра. В молекуле бензола двойные облака шести тт электронов перекрываются друг с другом и образуют единое электронное облако, состоящее из двух кольцеобразных частей, расположенных ПО Обе стороны плоскости ароматического ядра. Это создает дополнительные ВОЗМОЖНОСТИ электронных персхо дов и соответственно вызывает появление новых полос поглощения. Увеличение числа тт-электронов в молекулах ароматических соединений оказывает ла цвет такое же вли яние, как удлинение сопряжённой цепочки в алифатических соединениях: энергия возбуждении снижается и поглощение смещается в длинноволновую область.
  2-   Включение в молекулы соединений с сопряжёнными ДВОЙНЫМИ связями гетероатомов изменяет уровни энергии их связывающих или разрыхляющих молекулярных орбиталей и приводит к возникновению несвязывающих молекулярных орбиталей, электронные переходы в них создают новые полоты поглощения- Эти изменения сопровождаются большим или меньшим Гк1-ТОХрОмным или гипсохромным сдвигом ПОЛОС поглощения н электронном спектре.
  Красящее иещесгно может иметь замену атомов углерода на гетсроатомы (ЭТО любой атом соединения, по являющийся углеродом или водородом) в молекулах с сопряжёнными двойными связями. Гетероатомы имеют неноделенные электронные пары, поэтому возникают иные электронные переходы (ПОМИМО СТ > СТ, 77 > 77). 11е
подслённые электроны п основном состоя пии занимают несвязывающис п орбитали, энергетический уровень которых является промежуточным для простых молекул между уровнями связывающих и разрыхляющих орбиталей. Поэтому переход электрона с п-орбитали на разрыхляющую требует меньше энергии, Чем переход СО отзывающих ст- и тг-орби галей.
  3.   Введение в молекулы органических соединений с сопряженными двойными связями поляризующих заместителей, которые приводят к постоянному, независящему от действия света смещению электронов в сопряжённой системе, ведёт к сдвигу полос поглощения в длинноволновую область спектра (к углублению окраски) и к увеличению интенсивности поглощении (нн-теисилности окраски). Переход молекулы с сопряжёнными двойными связями связан с её поляризацией при переходе в наиболее высокий энергетический уровень, т.е. с возникновением положительного заряда на одном конце и отрицательного на другом конце молекулы. Введение в неё заместителей вызывает смещение тг-элсктронов, которое не зависит от поглощен ин све та.
  Заместители бывают электцродцкориые (ЭД) и апектроакцептормые (ЭА). Электродонорные заместители обладают нс поделёнными тг-электронами и могут вступать во взаимодействие с 77-электрона мп цепочек сопряжённых двойных связей. ЭД-замести-телями являются свободные и замещённые амино-, гидрокси-, и МврКаПТО Группы [II  ЭА-заместитслн способны притягивать К себе электроны. К ЭТИМ заместипyiям относятся: нитрогруппа ( NO2), питрогруппа (N=O), карбонильная группа 1-С{О)~], кетониминная (хипониминпая) группа [-C(O)NH- | и др. [2]. Если они связаны с сопряжённой системой двойных связей, то влияют на углубление окраски органических соединений. Здесь происходит гмеще
©Любое piNJ ipot гранение маиериалов журнала, а т.ч. архивных номеров, волножно юлы® с письменного сот лас ин редакции

Биллет й и школе

7/201S

ние тг-электронов, т.е. возрастает .значение их полярной структуры, для этого требуется немного энергии и происходит сдвиг по лос поглощения в длинноволновую область спектра,
   Таким образом, ЭД- и ЗА-заместители делают ?г-электро иную систему более подвижной и ЗЛеКТрОНаМ НЕ требуется МНОГО опер гии ДЛЯ перехода В позбуждёшЕос состоя tine, что приводит к интенсивности поглощения света, а следовательно, и окраски соединения. Высокая интенсивность поглощения является типичным признаком красителей.
   4.   Ионизация молекул органических соединений, нринодяпща к электронодоверности ЭД-заместитйЛя или электроноакцеп-ropiгости ЭЛ-заместителя сопровождается максимальным сдвигом поглощения в длинноволновую область спектра и возраста и и см интенсивности поглощения. Ионизация молекул, приводящая к уменьшению элскт ронодонорности ЭД-заместителей, оказывает противоположное действие [4J.
   Влияние поляризующих ЭД- и ЭА-замес-ти гелей н молекулах органических соединений может быть усилено или ослаблено. Для красителей особое значение имеет ионизация таких ЭД заместителей, как гидроксил е,-пая группа (-ОН), аминогруппа (-NH2), меркапто группа (-SH), и таких ЭЛ-замести-тслей, как карбонильная группа (-С(О)-) и кетониминная группа (-C(NH)-).
   Если эти Еруины входят в молекулы красителя, происходит одкиг А.ши н длинноволновую часть спектра и увеличение интенсивности ПОГЛОЩС11ИЯ.
   ПояЕшсние у ЭА-заместителя положительного заряда усиливает их элсктроиоак-цспторЕгос действие, так как увеличивает способность групп -С (О)- и -C(NH)- притягивать электроны. Б молекулах красителей эти свойства заместителей приводят к углублению цвета и усилению интенсивности Окраски. В молекулах соединений, содержа

щих как ЭД-, так и ЭЛ заместители, возможность ионизации увеличивается и соответственно возрастает зависимость окраски от pH среды [4J.
   5.   Нарушение плоскости молекул в результате СнобОДНОГО ВрзЩВНИя Вокруг Простой СВЯЗИ ПрИВОДИт к частичному или геол но му разобщсЕЕИК) отдельных участке Ei с(л;ряжспЕ!ой системы, происходит сдвиг полосы поглощения в коротковолновую область спектра (повышение цвета). Измене пие валентных углов атомов под влиянием пространственных затруднений, происходящее без нарушения плоскостности молекулы, сопровождается СДВИГОМ полосы поглощения В длинноволновую область (те. у ГЛуби с е । нем । (Ei ста).
   Большое влияние на поглощение света органическими соединениями оказывает пространственное расположение атомов в их молекулах. Если молекула расположена на одной плоскости (копланарна), происход in перекрывание облаков -г-электронов, облегчается их передвижение по цепочке сопряжённых ДВОЙНЫХ связей. Нарушение плоскости молекулы затрудняет взаимодействие *г-электронов, Перевод такой молекулы на более высокий энерЕттическиЙ уро ве 11ь требу ст бол ьш их затрат энергии для восстановления плоскости структуры. Поэтому возрастает уровень энергии молекулы в возбуждённом состоянии, следовательно, максимум поглощения гнета сдниЕ’зетси н сторону белее коротких ноли (ццст повышается) .
   Чаще всего кошланарностъ молекулы нарушается в результате свободного вращения отдельных частей молекулы вокруг простой С-С-с вязи. Иногда из-за поворота вокруг связи Сар-Сар цепь сопряжения разрывается. В таком случае в красителях наблюдается эффект внутримолекулярного смещения цветов. Если искажение формы молекулы происходит без значительного на

® Любое расирпс лрд пение MdiepHiWws журнала.« > и дрхниыых номеров, иолможно только с письменного сся ласин редакции.

НАУКА

7

рушения се плоской структуры и заключается в изменении нормальных углов между направлениями связей атомов, то сопряжение тт-электронов существенно не нарушается, поскольку оси симметрии их облаков остаются параллельными- Напряжение в молекуле Приближает уровень её энергии в ОСНОВНОМ СОСТОЯНИИ к уровни) энергии возбуждённы о состояний, и в электронном спектре наблюдается сдвиг полосы поглощения о длинноволновую область, те. углубление цвета [2].
  б.   Любые изменения в хромофорной системе красителя влияют на окраску соединения. Донольно часто н молекулу красители я водится ион металла, образующий с красителем комплексное соединение. Атом металла связывается С кислородом гидроксильной группы или азотом аминогруппы, замещая атом водорода, а с карбонильным кисло родом или азотом в азогруппе, имеющим неподелённую пару электронов, образует коорди национную (донор но- акце пторную) снизь [I].
  Поскольку' атомы кислорода или азота, отдающие сшно игнодслённую пару электронов металлу, о ключ сны вцгночку сопряжённых с внаем, то изменение их ЭДвКТрОНМЫХ оболочек приводит к изменению поглощения света. Возникающая окраска зависит от природы металла-комплексообразова-теля, так как он, включаясь в сопряжённую систему, влияет на неё своей электронной оболочкой и зарядом ядра. Если при комп-лексообрэзинании электронная оболочка атомов, входящих в Сопряженную систему, существенно не Изменяется, то углубления цвета не происходит.

        ХИМИЧЕСКАЯ ПРИРОДА РАСТИТЕЛЬНЫХ ПИГМЕНТОВ

  Все каротиноиды — полиеновые соединения, т.е. ненасыщенные углеводороды

изопреноидного строения. От числа двойных связей в молекулах полиенов зависит цветность каротиноидов. Чем их больше, тем и асы ще нее окраска. Алифатические полнены, содержащие до 5 сопряжённых двойных связей, ЯЮШЮТСЯ неокрашенными, так как они] ЮГЛОЩЗЮГ смет н ультрафиолетовой Области спектра. Среди них предшественники карОТИНОИДОВ фипюим и фитофлуин (рис. 1). Эти соединения являются маслами, содержащими три и пять сопряжённых двойных связей.

Р1К, ] . ФНТОНН и фнтофлунн

   Каротиноиды поглощают свет с длиной волны 280 550 им (это зелёная, синяя, фи олетовая, ультрафиолетовая области спектра). Чем больше в молекуле сопряжённых двойных связей, тем больше длина волны зюглонщемого света. И а молекуле кзроти-нондон происходит углубление окраски от жёлтой коранжевой, красной и фиолетовой. Для них характерно наличие хромофора, содержащее сопряжённые двойные связи, число которых у самых распространённых каротиноидов может достигать 15. У каротиноидов невозможно выделить какой ни будь один характерный хромофорный фрагмент, потому что их молекулы нключэют цепочки атомов с чередующимися ординарными и двойными связями разной длины: iцепочке КАЖДОГО гитta соответствует свой Индивидуальный хромофор. По особенностям В химическом строении каротиноиды делят па каротины (содержат только углерод и водород} и кооrunо^иллы, в молекулу которых входит ещё и кислород,
   Ликопин (С^Н^) — ациклический каротиноид. Наличие 11 сопряжённых двойных связей обуслаЕ^ивает снетопоглощающее


® Любое рdel ipoL 1|нненне млеришюв журнала, в ги. архивных номеров, возможно jo лысо с письменного с от пос ия редакции

Биология в школе

7/2018

свойство ликопина (рис. 2). Он поглощает все длины волн видимого света, кроме самых длинных, поэтому имеет красную окраску.


Рис. 2. Ликопин

  Каротин — жёлто-оранжевый пигмент, непредельный углеводород из группы каротиноидов, имеющий относительно длинную изопреновую цепочку и общую формулу С₄₀ Н₅₆. Молекула каротина содержит 11 двойных связей (рис. 3).
  Каротины растворяются в хлороформе и бензоле. Дают синее окрашивание с концентрированными серной, соляной, азотной кислотами. Ультрафиолетовые лучи их разрушают. Кристаллы каротина окисляются на воздухе и постепенно обесцвечиваются (меняют цвет от лилово-красного до кирпично-красного и оранжевого). Нагревание разрушает структуру каротина.


Рис. 3. Основные виды каротина

молекулы. Центральная часть молекулы — система из сопряженных связей, состоит из 18 атомов углерода (без учёта метильных групп). Система сопряжённых связей выполняет функции хромофорной системы.
   В молекулах ксантофилла атом кислорода является гетероатомом. Кислород имеет неподелённые электронные пары. В основном состоянии молекулы они занимают несвязывающие n-орбитали. Их энергетический уровень промежуточный в сравнении с сг-электронами одинарных связей и тг-электронами двойных (рис. 4). Они требуют меньших затрат энергии для перехода одного электрона с несвязывающей п-орби-тали на разрыхляющую орбиталь. Согласно второму положению теории цветности, могут появляться новые полосы поглощения и изменяться окраска в большей или меньшей степени. Поэтому они имеют жёлтую окраску различных оттенков.


Рис. 4. Ксантофилл

Флавоноиды представляют собой фенольные соединения, содержащие 15 атомов углерода (-С₆ -С₃-С₆.). Структурную основу всех природных флавоноидов составляет молекула флавона (рис. 5).


  Ксантофиллы — кислородосодержащие пигменты класса каротиноидов. Являются изопреноидами, состоящими из 8 изопреновых фрагментов (С^), содержат гидроксильные и/или кето- и/или эпоксидные группы.
  Для ксантофиллов характерны два ионовых кольца, расположенных по краям

Рис. 5. Флавон

©Любое распространение материалов журнала, в т.н. архивных номеров, возможно только с письменного согласия редакции.

НАУКА

9

  Структура флавоноидов состоит из двух бензольных колец, соединённых С₃-фраг-ментом, который вместе с кислородным атомом образует у-пироновое кольцо — С₆ -С₃- С₆. Связующий С₃-фрагмент образует гетероциклическое кольцо, в котором помимо атомов углерода есть гетероатомы. Это определяет класс, к которому принадлежит тот или иной флавоноид. Поэтому флавоноиды имеют различную окраску.
  Антоцианы находятся в растениях в виде гликозидов: молекулы-предшественники (антоцианидины) связаны с сахарами — глюкозой, галактозой, рамнозой (рис. 6). Имеет С₁₅_углеродный скелет: 2 бензольных кольца, соединённых с С₃ фрагментом, который с атомом кислорода образует у-пироновое кольцо.


Рис. 6. Антоцианы

  Антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце.
  В клетках растений они находятся в виде комплексов с ионами металлов, которые называются металлоантоцианинами. Атом металла связывается с кислородом гидроксильной группы, которая является ЭД-за-местителем, имеющим неподелённую пару электронов, образует координационную (донорно-акцепторную) связь, входящую в систему сопряжённых двойных связей и приводящую к углублению цвета.
  Также пигментация зависит от pH в вакуолях, где накапливаются антоциановые со

единения. Одно и то же соединение в зависимости от сдвига в величине кислотности клеточного сока может приобретать различные оттенки. Так, в кислой среде антоцианы образуют соли красного цвета, в нейтральной — фиолетового, а в щелочной — жёлтозелёного. В присутствии щелочи в молекулах антоцианов происходит перегруппировка двойных и ординарных связей между атомами углерода, что приводит к образованию нового хромофора.
  Пигменты на основе порфирина
  Основу молекулы порфирина составляет порфириновое кольцо, построенное из четырёх пиррольных ядер, а-атомы углерода которых метиновыми мостиками (=С—) связаны друг с другом, а Р-атомы водорода замещены различными углеводородными радикалами, природа и относительное расположение которых, а также присутствие атома металла определяют отличие порфиринов друг от друга.


кольцо порфина; I, II, III и IV—пиррольные ядра
Рис. 7. Пиррол и кольцо порфирина

  Хлорофилл — сложное органическое соединение, центральную часть которого составляют четыре ядра азотистого гетероцикла пиррола, окружающие атом магния. У хлорофилла имеется добавочное кольцо (циклопентановое), содержащее карбониль
® Любое распространение материалов журнала, в т.н. архивных номеров, возможно только с письменного согласия редакции.

Биллоси я и школе

7/201$

пую группу, а также карбоксильную, связанную эфирной связью с метиловым спиртом. Второй спиртовый компонент фитол расположен в эфирной связи с имеющимся в боковой цепи 4-го пиррольного кольца пропионовой КИСЛОТЫ- В первом ИИррОльНОМ КОЛЬЦе есть винильная ipynua, но втором пиррольном кольце метильная группа у З-углерсэда, У хлорофилла Ь, в отличие от хлорофила а, метильная группа у 3 го углерода во втором пиррольном кольце заменена на альдегидную. В порфириновом кольцо всего Ю сопряжённых двойных связей. Наличие конъюгированной по кругу системы двойных связей и присутствие магния объ-исняют зелёную окраску хлорофилла fl].
   Молекула хлорофилла способна присоединять и отдавать электроны.
   Хлорофилл поглощает спет избирательно, Главные максимумы поглощения находятся в красной и синей частях спектра; имеется ещё несколько полос, но менее чётко выраженных. Максимумы поглощения у хлорофилла аиЬ различны. У хлорофилла Ь, По ерзннению с хлорофиллом а, полоса поглощения в красной части спектра несколько един нута а сторону коротковолновых лучей. В сипс-фиолстопой части спектра максимум поглощения у хлорофилла Ьр наоборот, сдвинут в длинноволновую старо]гу. Золёные пигменты — это комплекс, отдельные компоненты которого поглощают дальние красные лучи и часть инфракрасных лучей.
   Голубые, жёлтые, оранжевые лучи поглощаются и гораздо меньшей степени, их суммарное поглощение определяется общим количеством хлорофилла. Минимум пси лощения лежит в зоне зелёных лучей. Совершенно по поглощается хлорофиллом только дальние красные лучи.
   Молекула хлорофилла содержит такие ЭД-заместителн, как метильная группа и ЗА-заместители: карбонильная группа [-С (0)1; карбоксильная группа (-СООЯ; ви

нильная группа (СН2=СН) п цикле копь юги ров ai шых двойных связей, это призодит к смещен]по электронов вне зависимости от действия света. Происходит сдвиг полос поглощения в длинноволновую область спектра (углублению окраски) и к возрастанию интенсивности поглощения (интенсивности окраски/

        А**

   Цвет у растений обусловлен наличием различных пигментов. Большое значение для цвета имеет то, какими связями электроны связаны между собой. Если только одинарными, соединение бесцветно, а если имеется система сопряжённых двойных связей, то соединения япляегся окрашенными. Также важное значение для козникнопепия окраски имеет объем энергии, необходимой для перехода электрона на более высокий энергетический уровень.
   Благодаря изучению цветности пигментов растений появились природные красители, а затем и синтетические, в связи с чем и возникла современная теория цветности.
   Экстракты раСТНтеЛьпык iiiiimci нов можно использовать для получения натуральных красителей. Долгое Время их применяли для окрашивания тканей.
   Чтобы продукты выглядели аппетитно и красиво, во многие из них тоже добавляют красители.

   Литература
   ]. /фшшпол Г. Биохимия природных пигментов. - М., 2006.
   2,   Паттерсон Д. Пигменты (Введение в физическую химию пигментов). -Л., 1971.
   3.   Физиологически активные вещества растительного сырья: учебное пособив/ Е.В. Лвсрь-янова, М.Н. Школьникова, Е.Ю. Егорова, - Алт. гос. тем], ун-т, ЕТИ. - Бийск, 2010.
   4.   IHaeaa О.Ю. Антоцианы: секреты цвета. Журнал «Химия и жизнь*, - 2013. - № 1.

ф Любое респрос (ранение млериалов журнал л. и гч .црхкииъш номеров иолможно только с письменного согласия редакции.