Основы научного исследования

Министерство образования и науки Российской Федерации 
Уральский федеральный университет 
имени первого Президента России Б. Н. Ельцина 

ОСНОВЫ НАУЧНОГО ИССЛЕДОВАНИЯ 

Рекомендовано методическим советом  
Уральского федерального университета в качестве учебного пособия 
для студентов, обучающихся по направлениям 
240700 – Биотехнология, 240100 – Химическая технология, 
специальностям 240401 – Химическая технология 
органических веществ, 02.00.03 – Органическая химия, 
05.17.04 – Технология органических веществ 

Москва
Издательство «ФЛИНТА»
Издательство Уральского университета
2018 

2-е издание, стереотипное

УДК 539.143.43(175.8) 
ББК 22.383.я73 
Б19 

Рецензенты: 
д-р хим. наук, ведущий научный сотрудник института органического синтеза 
УрО РАН Г. Л. Левит; 
канд. хим. наук, доц. кафедры химии Уральской государственной сельскохозяйственной академии Г. П. Андронникова 

Научный редактор – канд. хим. наук, доц. кафедры технологии органического 
синтеза УрФУ О. С. Ельцов 

Бакулев, В. А. 

Основы научного исследования [Электронный ресурс]: учебное 
пособие / В. А. Бакулев,  Н. П. Бельская, В. С. Берсенева. — 2-е изд., стер. 
— М. : ФЛИНТА : Изд-во Урал. ун-та, 2018. — 62 c.

ISBN 978-5-9765-3549-7 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1118-7 (Изд-во Урал. ун-та)

В учебном пособии рассматриваются вопросы методологии научного исследования, планирования синтеза сложных соединений, применения спектральных методов при исследовании строения органических соединений. Учебное пособие предназначено для самостоятельной подготовки студентов, обучающихся по специальностям 
240401 – Химическая технология органических веществ и направления 240700 – Биотехнология, магистрантов направления 240100 – Химическая технология и 240700 – Биотехнология, а также в качестве пособия для аспирантов специальностей 02.00.03 – Органическая химия и 05.17.04 – Технология органических веществ. 
Библиогр.: 15 назв. Рис. 7. Табл. 12. 

УДК 539.143.43(175.8) 
ББК 22.383.я73 

 Уральский федеральный 
университет, 2014 

Б19 

ISBN 978-5-9765-3549-7 (ФЛИНТА)
ISBN 978-5-7996-1118-7 (Изд-во Урал. ун-та)

Оглавление 
Введение .................................................................................................... 4 
Методологические основы научного исследования ......................... 4 
Фундаментальные и прикладные исследования ............................. 4 
Объективные и субъективные причины проведения научных 
исследований ...................................................................................... 7 
Научный метод ................................................................................... 9 
Чтение и реферирование литературы по химии ............................. 11 
Справочники и реферативные журналы ........................................ 12 
Общие справочники и энциклопедии .............................................. 12 
Справочники по неорганической, аналитической  
и физической химии ......................................................................... 12 
Справочники по органической химии ............................................. 12 
Реферативные журналы ................................................................. 12 
База структурного поиска REAXYS ............................................... 13 
Синтетические методы в органической химии. Планирование 
синтеза соединений сложной структуры .......................................... 14 
Основные понятия ретросинтетического анализа ........................ 16 
План синтеза ..................................................................................... 22 
Мощные реакции ............................................................................. 22 
Спектральные методы исследования структуры органических 
соединений .............................................................................................. 27 
Масс-спектрометрия ........................................................................ 27 
Основы масс-спектрометрии, основные элементы 
масс-спектрометров ....................................................................... 27 
Масс-спектр (электронный удар) .................................................. 31 
Спектроскопические методы исследования  структуры 
органических соединений ............................................................... 35 
ИК-спектроскопия ........................................................................... 36 
Спектроскопия в УФ- и видимой области .................................... 41 
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ......................... 46 
Химический сдвиг ............................................................................. 48 
Спин-спиновое взаимодействие ...................................................... 50 
ЯМР на ядрах 1Н .............................................................................. 51 
Спектроскопия ЯМР 13С ................................................................. 56 
Спектроскопия ЯМР  19F ................................................................. 58 
Список рекомендуемой литературы ................................................. 61 

Введение 

Курс «Основы научного исследования» (ОНИЛ) в той или иной 
степени связан со следующими учебными дисциплинами: органической химией, физической химией, философией. Знание основ методологии научного исследования, планирования многостадийных синтезов, физико-химических методов, применяемых для идентификации 
строения органических соединений, а также умение работать с литературными источниками и поисковыми системами поможет студентам в научных исследованиях в области органической химии. Этот 
курс имеет значение и для прикладных научных исследований и, что 
не менее важно, для практической деятельности инженера-технолога 
в области основного и тонкого органического синтеза. 

Методологические основы научного исследования 

Фундаментальные и прикладные исследования 

Научные исследования можно условно разделить на две группы: 
фундаментальные и прикладные. 
Фундаментальная наука решает проблемы общего характера как 
теоретическими, так и экспериментальными методами. Не нужно 
отождествлять фундаментальную и теоретическую науку, хотя, как 
правило, они совпадают. Существуют примеры теоретических исследований, которые имеют прикладное значение. Например, расчет соединений 
с 
наиболее 
высокой 
биологической 
активностью 
в определенной серии химических соединений. Правда, при этом результаты выходят за рамки прикладного исследования, так как могут 
иметь значение для смежных областей. 
Такие понятия, как ароматичность, перициклические реакции, 
правила 
Зайцева, 
правила 
электрофильного 
замещения 
в ароматическом ряду, нуклеофильное замещение водорода, метод 
конкурирующих реакций и многие другие возникли в результате теоретических и экспериментальных фундаментальных исследований 
и лежат в основе целых разделов органической химии. 
Главная «польза» фундаментального исследования та же, что 
и у розы, песни или прекрасного пейзажа – прежде всего они доставляют нам удовольствие. Каждое научное открытие выявляет новую 

грань в гармонии Природы для нашего пассивного наслаждения. 
Но наука не только «зрелищный вид спорта»: ученый активно участвует в раскрытии прекрасного. Этот тип деятельности – единственный из всех, доступных человеческому разуму, – наиболее близок 
к процессу творчества. Чем в большей степени исследование понятно 
и практично, тем ближе оно к уже известной нам обыденности. 
Таким образом, как ни парадоксально, знания о самых отвлеченных и самых непрактичных явлениях оказываются самыми перспективными для получения новых фундаментальных данных и ведут 
нас к новым вершинам науки. Но на это нужно время и, как правило, 
немалое. Фундаментальные исследования становятся полезными и 
остаются таковыми на более длительное время, чем прикладные. Ряд 
ученых настаивает на том, что фундаментальные исследования должны вестись в духе «искусство ради искусства» и их практическая значимость не должна подлежать оценке. Отстаивая эту точку зрения, 
они ссылаются на то, что даже наиболее недоступное для понимания 
исследование может, в конце концов, дать практические результаты. 
Каковы бы ни были их сознательные мотивы, многие ученые обладают искренним желанием быть полезными обществу. Вот почему даже 
среди тех, кто занимается фундаментальными исследованиями, не 
ожидая от них никакого практического выхода, лишь немногие полностью лишены надежды, то их открытия смогут помочь людям избавиться от страданий и достичь счастья. Одной из наиболее важных 
причин такого желания является потребность в одобрении. 
Прикладная наука – это решение какого-то частного, узкого вопроса, решение которого имеет практическое значение. Примеры 
прикладных исследований – это разработка методов синтеза веществ, 
обладающих практически полезными свойствами: катализаторов, лекарств, пестицидов. 
Фундаментальная наука – это поиск истины, научная дискуссия, 
постановка проблемы, признание, научный авторитет. Прикладная 
наука – это прибыль, деньги, хозрасчет. 
Граница между прикладными и фундаментальными исследованиями условна. При решении узкого, практического вопроса иногда 
возникает решение фундаментальной задачи. Бывает и обратная ситуация, когда установленная закономерность позволяет решить прикладную задачу. 

Особенности исследований в области органической химии заключаются в тесном переплетении фундаментальных и прикладных 
исследований. 
Так, правила сохранения орбитальной симметрии являются венцом органической химии. В их создании участвовали физик-теоретик 
Р. Гофман и выдающийся экспериментатор Р. Вудворд. Обобщение 
экспериментальных работ Вудворда, таких как синтез витамина В1, 
имели не меньшее значение, чем теоретическая работа Гофмана. Использование правил Вудворда–Гофмана позволяет в настоящее время 
решать множество прикладных задач. Синтез витаминов, антибиотиков, биологически активных соединений, имеющих сложную структуру, можно прогнозировать при использовании этих правил. 
Наглядным является пример научных исследований, проводимых на кафедре технологии органического синтеза. 
Изучая химические свойства производных диазоацетонитрила 1, 
мы обнаружили новую химическую реакцию. Продукт реакции 2 может быть использован в синтезе высокоэффективного дефолианта 
хлопчатника (вызывает раскрытие коробочки и опадения листьев) 3 
по следующей схеме: 

(1)

(2)

CN

N2

O

O

N
N S
NH2

O
O

S
H2

N
N S
NH2

O
O
PhNCO
N
N S
N
H

O
O

O

NHPh
N
N S
N
H

O
OH

O

NHPh

NaOH

N
N S
N
H

O

NHPh

H
DMF

1
2

2

3
 
Уравнение (1) описывает новую химическую реакцию получения 5-амино-1,2,3-тиадиазолов и относится к фундаментальным исследованиям. Публикация этих результатов в научном журнале вызвала интерес химиков-технологов, и на основе новой реакции была 
разработана технология получения высокоэффективного дефолианта 
хлопчатника. Таким образом, исследования, иллюстрацией которых 

является уравнение (2), относятся к прикладным, поскольку имеют 
практическое значение. 
Только при тесном сотрудничестве ученых, занимающихся прикладными и фундаментальными исследованиями, возможен прогресс 
в развитии техники и производства. 
Есть даже термин – технические науки. В нашей стране по органической химии ученые могут защищать диссертации на соискание 
ученой степени доктора химических наук и доктора технических наук. 
Нелегко объяснить, почему люди хотят заниматься научной работой, руководствуясь при этом различными мотивами. Есть «ученые», работающие ради денег, власти и общественного положения, 
но для достижения всего этого существует гораздо более надежные 
пути. Подлинными учеными редко движут подобные мотивы. 
В наши дни научные достижения приносят немалое признание, 
а ученые нуждаются в периодическом одобрительном «похлопывании по плечу», точно так же, как и все простые смертные, хотя они, 
по тем или иным причинам не очень-то склонны в этом сознаваться. 
И. П. Павлов считал науку именно тем орудием, которое способно спасти человечество от бедствий, болезней и нищеты. Быть 
может, этот нравственный мотив способен сегодня поддерживать 
ученого в его изнурительном труде больше, чем любые другие побуждения. Во всяком случае, в наше время особенно важно культивировать в деятельности ученых нравственное начало. 

Объективные и субъективные причины 
проведения научных исследований 

Можно выделить объективные и субъективные причины проведения научных исследований. 
К объективным причинам относится развитие техники, которое 
ставит перед наукой новые нерешенные проблемы и вопросы. 
Наверняка студентам в большей степени интересен вопрос, почему люди хотят заниматься наукой? Советуем прочитать книгу 
Д. Уотсона «Двойная спираль», которая доступна в интернете. В этой 
книге нобелевский лауреат Джон Уотсон в увлекательной манере 
рассказывает, как совершалось открытие века – открытие строения 
дезоксирибонуклеиновой кислоты и механизма синтеза белка 
с ее участием.