Биоорганическая химия

биоорганическая
химия
Под общей редакцией И.В. Романовского
Утверждено
Министерством образования Республики Беларусь 
 
в качестве учебника для студентов 
 
учреждений высшего образования 
 
по медицинским специальностям
 
Минск 
Москва
 
«Новое знание» 
«ИНФРАМ»
2015

ФЗ 
№ 436-ФЗ
Издание не подлежит маркировке 
в соответствии с п. 1 ч. 4 ст. 11
УДК 577.1(075.8) 
ББК 28.072я73 
 
Б63
А в т о р ы :
И.В. Романовский, В.В. Болтромеюк, Л.Г. Г
идранович, О.Н. Ринейская
Р е ц е н з е н т ы:
зав. кафедрой общей и биоорганической химии Г
омельского государственного 
медицинского университета, кандидат химических наук, доцент А.В. Лысенкова;
доцент кафедры биологической химии Белорусского государственного университета, кандидат биологических наук, доцент Н.М. Орел
Биоорганическая химия : учебник / И.В. Романовский [и др.] ; под 
Б63
общ. ред. И.В. Романовского. — Минск : Новое знание ; М. : ИНФРА-М, 
2015. — 505 с. : ил. — (Высшее образование).
ISBN 978-985-475-744-5 (Новое знание). 
ISBN 978-5-16-010819-3 (ИНФРА-М, print). 
ISBN 978-5-16-102815-5 (ИНФРА-М, online).
Изложены теоретические основы органической химии. Рассмотрены механизмы реакций основных классов органических соединений. При интерпретации 
строения и реакционной способности природных органических соединений широко использованы квантово-химические и стереохимические представления. 
Особое внимание уделено соединениям и реакциям, имеющим аналоги в клетке 
и живом организме, а также их биологической роли.
Для студентов медицинских специальностей учреждений высшего образования. Может быть полезен магистрантам и аспирантам соответствующего профиля.
УДК  577.1(075.8) 
ББК  28.072я73
©
©  ООО «Новое знание», 2015
ISBN 978-985-475-744-5 (Новое знание) 
ISBN 978-5-16-010819-3 (ИНФРА-М, print) 
ISBN 978-5-16-102815-5 (ИНФРА-М, online)

Оглавление
Предисловие..................................................................................................................................................10
Список сокращений....................................................................................................................................12
Введение.........................................................................................................................................................13
Р
аздел I. Теоретические основы органической химии
Глава 1. Строение, классификация и номенклатура органических соединений.............18
1.1. Общая характеристика органических соединений.................................................................18
1.2. Классификация органических соединений.
...............................................................................19
1.3. Номенклатура органических соединений..................................................................................25
1.3.1. Заместительная номенклатура.
...........................................................................................26
1.3.2. Алгоритм составления названия по заместительной .
номенклатуре ИЮПАК.
........................................................................................................28
1.3.3. Радикало-функциональная номенклатура.....................................................................31
Глава 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах 
органических соединений.......................................................................................................................33
2.1. Природа химических связей в органических молекулах.....................................................33
2.2. Ковалентная связь...............................................................................................................................36
2.2.1. Метод валентных связей. Механизмы образования электронных пар...............37
2.2.2. Метод молекулярных орбиталей.......................................................................................41
2.2.3. Свойства ковалентной связи...............................................................................................45
2.2.4. Водородная связь.....................................................................................................................55
2.3. Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Пространственные 
и электронные эффекты.
...................................................................................................................57
2.3.1. Открытые сопряженные системы.
.....................................................................................57
2.3.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность. .
Правило Хюккеля...................................................................................................................62
2.3.2.1. Ароматичность аренов.
...........................................................................................63
2.3.2.2. Конденсированные карбоциклические ароматические соединения.....67
2.3.2.3. Небензоидные карбоциклические ароматические системы.
....................68
2.3.2.4. Гетероциклические ароматические системы..................................................69
2.3.3. Электронные эффекты.
..........................................................................................................70
Глава 3. Стереоизомерия органических молекул.........................................................................75
3.1. Конфигурация и конформации ациклических соединений................................................77
3.1.1. Молекулярные модели. Стереохимические формулы.
..............................................77
3.1.2. Конфигурация и конформации этана. Проекционные формулы Ньюмена.
.....79
3.1.3. Конформации бутана и замещенных углеводородов.................................................82
3.1.4. Конформации соединений с длинной углеродной цепью.
.......................................85
3.2. Конформации карбоциклических соединений.........................................................................86
3.2.1. Конформации циклопропана, циклобутана и циклопентана.
.................................86
3.2.2. Конформации циклогексана. Циклогексановое кольцо в биологически 
важных соединениях..............................................................................................................87
3.3. Конфигурационная стереоизомерия............................................................................................92
3.3.1. Понятие о симметрии молекул. Хиральность..............................................................92
3.3.2. Проекционные формулы Фишера.
....................................................................................97

Оглавление
4
3.3.3. Относительная D-,L-номенклатура стереоизомеров. Рацемические смеси.......97
3.3.4. Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности.  
s-Диастереомеры.................................................................................................................. 100
3.3.5. p-Диастереомерия................................................................................................................. 102
3.3.6. Цис-транс-стереоизомерия алициклических соединений.................................... 103
3.3.7. R-,S-Система обозначения конфигурации.................................................................. 104
3.3.8. Методы разделения рацемических смесей.
................................................................. 107
3.4. Взаимосвязь стереохимического строения и биологической активности.................. 109
Глава 4. Кислотность и основность органических соединений........................................... 113
4.1. Концепция кислотности и основности.
.................................................................................... 113
4.1.1. Протолитическая теория кислот и оснований Брёнстеда — Лоури................... 113
4.1.2. Качественная оценка кислотности органических соединений............................ 120
4.1.3. Качественная оценка основности органических соединений.............................. 128
4.1.4. Амфотерность органических соединений.
................................................................... 132
4.2. Теория кислот и оснований Льюиса......................................................................................... 133
Глава 5. Общие закономерности реакционной способности органических  
соединений.
................................................................................................................................................. 136
5.1. Понятие о реакционной способности....................................................................................... 136
5.2. Понятия о химическом процессе и механизме органических реакций....................... 139
5.3. Классификация органических реакций.
................................................................................... 142
Р
аздел II. Биологически важные реакции углеводородов 
и  их  монофункциональных производных
Глава 6. Реакционная способность алифатических и ароматических 
углеводородов. Реакции радикального замещения, электрофильного 
присоединения и замещения.
.............................................................................................................. 148
6.1. Классификация углеводородов................................................................................................... 148
6.2. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции радикального 
замещения.
........................................................................................................................................... 150
6.3. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Реакции электрофильного 
присоединения.
.................................................................................................................................. 153
6.3.1. Механизм реакций электрофильного присоединения.
........................................... 153
6.3.2. Гидрогалогенирование. Правило Марковникова...................................................... 153
6.3.3. Гидратация.
.............................................................................................................................. 155
6.3.4. Галогенирование.................................................................................................................... 157
6.3.5. Гидрирование.
......................................................................................................................... 157
6.3.6. Окисление.
............................................................................................................................... 158
6.3.7. Особенности реакций присоединения к сопряженным алкадиенам.
................ 158
6.4. Реакционная способность ароматических углеводородов. Реакции 
электрофильного замещения.
....................................................................................................... 159
6.4.1. Бензол и его гомологи........................................................................................................ 159
6.4.2. Галогенирование бензола................................................................................................... 160
6.4.3. Нитрование бензола.
............................................................................................................ 161
6.4.4. Сульфирование бензола..................................................................................................... 162
6.4.5. Алкилирование по Фриделю — Крафтсу.
..................................................................... 163
6.4.6. Ацилирование по Фриделю — Крафтсу........................................................................ 164
6.4.7. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце.......................... 164

Оглавление
5
Глава 7. Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов,  
спиртов, фенолов, тиолов, аминов. Реакции нуклеофильного замещения 
и элиминирования.
................................................................................................................................... 166
7.1. Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов.................................. 166
7.1.1. Классификация галогенопроизводных углеводородов.
.......................................... 166
7.1.2. Реакционные центры галогенопроизводных.............................................................. 167
7.1.3. Реакции электрофильного центра. Общие закономерности реакций 
нуклеофильного замещения............................................................................................. 168
7.1.4. Механизм реакций нуклеофильного замещения...................................................... 170
7.1.5. Реакции элиминирования.
................................................................................................. 172
7.2. Реакционная способность спиртов и тиолов......................................................................... 173
7.2.1. Классификация спиртов и тиолов................................................................................. 173
7.2.2. Реакционные центры спиртов и тиолов.
...................................................................... 174
7.2.3. Реакции кислотных центров.
............................................................................................ 175
7.2.4. Реакции основных центров............................................................................................... 176
7.2.5. Реакции электрофильного центра.................................................................................. 177
7.2.6. Реакции элиминирования спиртов................................................................................ 180
7.2.7. Реакции нуклеофильного центра.
................................................................................... 181
7.2.8. Реакции окисления.............................................................................................................. 182
7.3. Реакционная способность фенолов........................................................................................... 184
7.3.1. Классификация фенолов.
................................................................................................... 184
7.3.2. Реакционные центры фенолов.
........................................................................................ 185
7.3.3. Кислотные свойства фенолов.......................................................................................... 185
7.3.4. Окисление фенолов............................................................................................................. 186
7.4. Реакционная способность аминов.
............................................................................................. 188
7.4.1. Классификация аминов...................................................................................................... 188
7.4.2. Реакционные центры аминов........................................................................................... 189
7.4.3. Реакции нуклеофильного центра.
................................................................................... 190
7.4.4. Окисление аминов.
............................................................................................................... 191
7.4.5. Дезаминирование аминов.................................................................................................. 192
Глава 8. Реакционная способность альдегидов и кетонов.  
Реакции нуклеофильного присоединения.
.................................................................................... 193
8.1. Классификация карбонильных соединений.
.......................................................................... 193
8.2. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры .
альдегидов и кетонов...................................................................................................................... 194
8.3. Реакции основного центра............................................................................................................ 195
8.4. Реакции электрофильного центра.
............................................................................................. 196
8.4.1. Реакции восстановления.................................................................................................... 197
8.4.2. Присоединение спиртов..................................................................................................... 198
8.4.3. Реакции присоединения-отщепления........................................................................... 200
8.5. Реакции с участием СН-кислотного центра.......................................................................... 202
8.5.1. Енолизация.
............................................................................................................................. 202
8.5.2. Альдольная конденсация................................................................................................... 202
8.5.3. Галоформные реакции.
........................................................................................................ 204
8.6. Реакции полимеризации................................................................................................................ 204
8.7. Реакции окисления.......................................................................................................................... 205
8.8. Хиноны................................................................................................................................................. 206

Оглавление
6
Глава 9. Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных 
производных. Реакции нуклеофильного замещения............................................................... 208
9.1. Классификация карбоновых кислот.
......................................................................................... 208
9.2. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры .
карбоновых кислот.
.......................................................................................................................... 212
9.3. Кислотно-основные свойства карбоновых кислот.
.............................................................. 213
9.3.1. Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот...................................... 213
9.3.2. Реакции солеобразования.
................................................................................................. 215
9.3.3. Реакции основного центра................................................................................................ 216
9.3.4. Реакции СН-кислотного центра.
..................................................................................... 217
9.4. Декарбоксилирование..................................................................................................................... 219
9.5. Реакции электрофильного центра.
............................................................................................. 220
9.5.1. Реакции ацилирования....................................................................................................... 220
9.5.2. Реакция этерификации....................................................................................................... 224
9.5.3. Аммонолиз.
.............................................................................................................................. 226
9.5.4. Биологические аналоги реакций SN.
.............................................................................. 227
Р
аздел III. Поли- и  гетерофункциональные соединения, 
участвующие в  процессах жизнедеятельности
Глава 10. Поли- и гетерофункциональность как причина специфических свойств 
природных органических соединений............................................................................................ 230
10.1. Особенности химических свойств полифункциональных соединений.
.................... 230
10.2. Гетерофункциональные соединения.
....................................................................................... 235
10.2.1. Аминоспирты и аминофенолы.
.................................................................................... 235
10.2.2. Гидрокси- и аминокислоты........................................................................................... 237
10.2.3. Оксокислоты.
...................................................................................................................... 244
10.3. Некоторые гетерофункциональные производные бензола как лекарственные 
средства.............................................................................................................................................. 248
10.3.1. n-Аминобензойная кислота и ее производные...................................................... 248
10.3.2. n-Аминофенол и его производные............................................................................. 250
10.3.3. Салициловая кислота и ее производные................................................................. 250
10.3.4. Сульфаниловая кислота и ее производные............................................................ 251
Глава 11. Биологически активные гетероциклические соединения.
.................................. 254
11.1. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений.............................. 254
11.2. Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами.
....................................... 257
11.2.1. Основные и кислотные свойства пятичленных гетероциклов........................ 258
11.2.2. Реакции электрофильного замещения.
..................................................................... 260
11.2.3. Гидрирование гетероциклов.
......................................................................................... 261
11.2.4. Взаимные превращения пятичленных гетероциклов 
(c одним гетероатомом).................................................................................................. 262
11.2.5. Биологически активные производные пятичленных гетероциклов.
............. 262
11.3. Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами азота......................... 266
11.3.1. Основные свойства шестичленных гетероциклов.
............................................... 267
11.3.2. Нуклеофильные свойства шестичленных гетероциклов................................... 268
11.3.3. Реакции электрофильного замещения.
..................................................................... 268
11.3.4. Реакции нуклеофильного замещения....................................................................... 269

Оглавление
7
11.3.5. Реакции окисления и восстановления шестичленных гетероциклов.
.......... 270
11.3.6. Биологически важные производные шестичленных гетероциклов.
.............. 270
11.4. Конденсированные гетероциклы.............................................................................................. 274
Глава 12. Алкалоиды. Флавоны и флавоноиды.
......................................................................... 277
12.1. Алкалоиды.
........................................................................................................................................ 277
12.1.1. Биосинтез алкалоидов в растениях........................................................................... 277
12.1.2. Классификация алкалоидов.
......................................................................................... 278
12.1.3. Общие реакции обнаружения алкалоидов.............................................................. 278
12.1.4. Отдельные представители разных групп алкалоидов........................................ 280
12.2. Флавоны и флавоноиды.............................................................................................................. 283
12.2.1. Распространение флавоноидов.
................................................................................... 284
12.2.2. Классификация флавоноидов...................................................................................... 285
12.2.3. Физико-химические свойства флавоноидов.......................................................... 288
12.2.4. Качественные реакции.................................................................................................... 289
12.2.5. Применение лекарственного сырья и препаратов, содержащих .
флавоноиды......................................................................................................................... 290
Глава 13. Углеводы.................................................................................................................................. 292
13.1. Классификация и биологическая роль углеводов............................................................. 292
13.2. Моносахариды................................................................................................................................. 293
13.2.1. Классификация. Строение. Стереоизомерия......................................................... 293
13.2.2. Реакционные центры моносахаридов.
....................................................................... 297
13.2.3. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Аномерия.
........................................... 298
13.2.4. Конформации моносахаридов.
..................................................................................... 304
13.2.5. Реакционные центры циклической формы моносахаридов............................. 306
13.2.6. Реакции электрофильного центра. Гликозиды.
..................................................... 306
13.2.7. Реакции ОН-кислотных центров.
............................................................................... 309
13.2.8. Реакции нуклеофильных центров.............................................................................. 309
13.2.9. Реакции восстановления моносахаридов................................................................ 311
13.2.10. Реакции окисления моносахаридов.
........................................................................ 311
13.2.11. Реакция образования оснований Шиффа.
............................................................ 315
13.2.12. Производные моносахаридов.
.................................................................................... 316
13.3. Олигосахариды.
............................................................................................................................... 320
13.3.1. Дисахариды......................................................................................................................... 320
13.3.2. Химические свойства дисахаридов............................................................................ 325
13.4. Полисахариды.
................................................................................................................................. 328
13.4.1. Определение и классификация полисахаридов.................................................... 328
13.4.2. Гомополисахариды.
........................................................................................................... 329
13.4.3. Гетерополисахариды.
........................................................................................................ 334
13.5. Понятие о смешанных биополимерах.................................................................................... 336
13.5.1. Гликопротеины.................................................................................................................. 336
13.5.2. Протеогликаны.................................................................................................................. 339
Глава 14. Природные аминокислоты............................................................................................... 342
14.1. Строение и общая формула протеиногенных аминокислот.......................................... 342
14.2. Стереоизомерия и номенклатура аминокислот.................................................................. 343
14.3. Классификация протеиногенных аминокислот.................................................................. 346
14.4. Синтез α-аминокислот in vivo................................................................................................... 348
14.5. Методы получения аминокислот............................................................................................. 349

Оглавление
8
14.6. Химические свойства аминокислот.
........................................................................................ 350
14.6.1. Кислотно-основные свойства и качественные реакции..................................... 350
14.6.2. Реакции нуклеофильного центра — аминогруппы.............................................. 357
14.6.3. Реакции электрофильного центра — карбоксильной группы.
......................... 358
14.6.4. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных .
соединений.
.......................................................................................................................... 358
Глава 15. Пептиды и белки.................................................................................................................. 363
15.1. Электронное и пространственное строение пептидной связи...................................... 363
15.2. Пептиды............................................................................................................................................. 364
15.3. Химические cвойства пептидов и белков............................................................................. 366
15.3.1. Реакционные центры пептидов и белков................................................................ 366
15.3.2. Кислотно-основные свойства....................................................................................... 366
15.3.3. Гидролиз пептидов и белков.
........................................................................................ 370
15.4. Искусственный синтез пептидов.
............................................................................................. 370
15.5. Понятие о пептоидах. Биологическая роль пептидов.
..................................................... 374
15.5.1. Представители биологически значимых пептидов.............................................. 375
15.6. Белки.
.................................................................................................................................................. 381
15.6.1. Строение и функции белков.
........................................................................................ 382
15.6.2. Кислотно-основные свойства белков........................................................................ 383
15.6.3. Типы связей и взаимодействий, формирующих и стабилизирующих 
структуру белков............................................................................................................... 383
15.6.4. Уровни организации белков......................................................................................... 385
15.6.5. Фолдинг.
............................................................................................................................... 396
15.6.6. Денатурация белков.
........................................................................................................ 401
15.6.7. Классификация белков................................................................................................... 402
15.6.8. Определение первичной структуры пептидов и белков.................................... 405
Глава 16. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты.
......................................................................... 409
16.1. Биологические функции нуклеиновых кислот.
.................................................................. 409
16.2. Общий план строения нуклеиновых кислот и составляющие их компоненты..... 410
16.2.1. Азотистые основания...................................................................................................... 411
16.2.2. Сахара.
................................................................................................................................... 413
16.3. Нуклеозиды...................................................................................................................................... 413
16.4. Нуклеотиды...................................................................................................................................... 416
16.5. Биологическая роль отдельных нуклеотидов.
..................................................................... 418
16.5.1. Циклические нуклеотиды.
............................................................................................. 419
16.5.2. Нуклеозидполифосфаты. Никотинамидные коферменты................................ 419
16.6. Первичная структура нуклеиновых кислот......................................................................... 422
16.7. Вторичная спиральная структура нуклеиновых кислот. .
Стэкинг-взаимодействия............................................................................................................. 423
16.8. Виды РНК......................................................................................................................................... 424
16.9. Вторичная структура ДНК......................................................................................................... 429
16.10. Структурная организация ДНК в клетках эукариот и прокариот.
........................... 432
16.11. Денатурация, ренатурация и гибридизация...................................................................... 435
16.12. Нарушения, возникающие в ДНК под влиянием факторов окружающей .
среды................................................................................................................................................. 435
16.13. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых .
оснований. Нуклеозиды-антибиотики................................................................................. 438

Оглавление
9
Глава 17. Липиды..................................................................................................................................... 440
17.1. Биологические функции липидов........................................................................................... 440
17.2. Классификация липидов............................................................................................................. 441
17.2.1. Высшие жирные карбоновые кислоты..................................................................... 442
17.2.2. Многоатомные и высшие спирты, входящие в состав липидов..................... 444
17.3. Простые липиды............................................................................................................................. 446
17.3.1. Воски..................................................................................................................................... 446
17.3.2. Церамиды.
............................................................................................................................ 447
17.3.3. Триацилглицеролы........................................................................................................... 448
17.4. Сложные липиды.
........................................................................................................................... 453
17.4.1. Фосфолипиды.................................................................................................................... 454
17.4.2. Сфингофосфолипиды.
..................................................................................................... 457
17.4.3. Гликолипиды...................................................................................................................... 458
17.4.4. Взаимосвязь строения и биологической функции сложных липидов......... 460
17.4.5. Химические свойства сложных липидов................................................................. 461
17.5. Неферментативное пероксидное окисление липидов. .
Антиоксидантные системы......................................................................................................... 462
17.6. Эйкозаноиды.................................................................................................................................... 467
17.6.1. Простагландины................................................................................................................ 469
17.6.2. Тромбоксаны....................................................................................................................... 470
17.6.3. Лейкотриены.
...................................................................................................................... 472
17.6.4. Липоксины.......................................................................................................................... 473
17.7. Стероиды........................................................................................................................................... 474
17.7.1. Основы стереохимии стероидов.
................................................................................. 474
17.7.2. Классификация и номенклатура стероидов........................................................... 477
17.7.3. Эстрогенные гормоны..................................................................................................... 479
17.7.4. Андрогенные гормоны.................................................................................................... 480
17.7.5. Прегнановые стероидные гормоны............................................................................ 481
17.7.6. Желчные кислоты.
............................................................................................................ 483
17.7.7. Производные холестана.
................................................................................................. 484
17.8. Терпены и терпеноиды................................................................................................................. 486
17.8.1. Монотерпены.
..................................................................................................................... 487
17.8.2. Дитерпены и тетратерпены........................................................................................... 489
17.8.3. Тритерпены. Биогенетическое родство терпенов и стероидов........................ 490
Литература.................................................................................................................................................. 492
Указатель.
..................................................................................................................................................... 493

Предисловие
Биоорганическая химия изучает строение, свойства и механизмы превращений органических веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в непосредственной связи с их биологическими функциями. Дисциплина занимает 
важное место в  системе естественнонаучного образования специалистов врачебного профиля и  в  комплексе с  биологией, биохимией и  биофизикой, физиологией, фармакологией и другими медико-биологическими дисциплинами, 
способствует формированию знаний об основах молекулярных процессов жизнедеятельности.
Становление биоорганической химии как учебного предмета цикла естественнонаучных дисциплин подготовки врачей началось с 1982 г., после Всесоюзного совещания в г. Суздале заведующих кафедр химических дисциплин совместно с Всесоюзной методической комиссией по преподаванию химических 
дисциплин в медицинских высших учебных учреждениях (председатель — профессор Н.А. Тюкавкина). Тогда и  была утверждена первая программа по биоорганической химии, которая начала изучаться в  медицинских университетах 
вместо органической химии.
Осмысление того, что «жизнь — это особая форма существования биополимерных тел (систем), характеризующихся хиральной чистотой и способностью 
к самоорганизации и саморепликации в условиях постоянного обмена с окружающей средой веществом, энергией и информацией» (акад. В.И. Гольданский, 
1986), делает особо значимой фундаментальную химическую подготовку студентов медицинских университетов.
Цель данного издания — дать студентам знания об общих закономерностях 
строения, свойствах и механизмах химических превращений основных классов 
поли- и гетерофункциональных органических соединений, являющихся участниками процессов обмена в клетке и структурными единицами биомакромолекул, которые выступают структурными элементами клетки; показать логику 
биоорганической науки, изучающей химические процессы как in vitro, так и in vivo, 
и, опираясь на современные теоретические концепции органической химии, сформировать умения прогнозировать не только химические свойства, но и биологическую активность соединений.
Важнейшая особенность данного учебного пособия  — сочетание медицинской направленности органической химии, необходимой для понимания студентами-медиками биологических и физиологических процессов на молекулярном 
уровне, с современным уровнем научных достижений в этой области. Весомое 
место в  учебнике отведено главам, посвященным структуре, самоорганизации 
и биологическим функциям биополимеров (полисахаридов, белков, нуклеиновых кислот). Особое внимание уделяется липидам, низкомолекулярным биорегуляторам, а также органическим соединениям, применяемым в качестве лекарственных средств, и механизмам их рецепторного действия.
Поскольку в учебных планах медицинских университетов не предусмотрен 
курс органической химии (кроме фармацевтических специальностей), в учебник 
включен материал по теоретическим основам строения и реакционной способ