Органическая химия

И.В. Богомолова, С.С. Макарихина

ОРГАНИЧЕСКАЯ 

ХИМИЯ

Учебное пособие 

Москва

Издательство «ФЛИНТА» 

2013

УДК 547

ББК 24.2

   Б74

Богомолова И.В.
Органическая химия [Электронный ресурс]: учеб. пособие/
И.В. Богомолова, С.С. Макарихина. — М. : ФЛИНТА, 2013. — 365 с.

ISBN 978-5-9765-1705-9

Данное пособие  представляет собой полный современный курс 
органической химии. В пособии большое внимание уделяется общетеоретическим основам современной органической химии: строению органических соединений, механизмам реакций, современным физико-химическим и физическим методам исследования. 
Предназначено для студентов, аспирантов и преподавателей химических вузов. 

УДК 547

ББК 24.2

ISBN 978-5-9765-1705-9 
© Издательство «ФЛИНТА», 2013 

Б74

Содержание 
Глава 1. Теоретические основы органической химии ........................................................................................ 7 
§ 1.1. Определение, предмет изучения, значение, основные исторические вехи ......................................... 7
§ 1.2. Строение атома углерода. Особенности органических соединений.................................................... 9
§ 1.3. Теория химического строения А. М. Бутлерова .................................................................................. 11
§ 1.4. Явление изомерии ................................................................................................................................... 13
§ 1.5. Классификация органических соединений........................................................................................... 16
§ 1.6. Понятие функциональной группы......................................................................................................... 17
§ 1.7. Номенклатура классов органических соединений............................................................................... 19
§ 1.8. Классификация органических реакций ................................................................................................. 29
§ 1.9. Катализ ..................................................................................................................................................... 36
§ 1.10. Методы выделения и очистки .............................................................................................................. 40
§ 1.11. Некоторые положения квантово-механической теории строения атома ........................................ 43
§ 1.12. Типы связей в органических соединениях ......................................................................................... 47
§ 1.13. Образование ковалентных связей атома углерода............................................................................. 51
§ 1.14. Свойства ковалентной связи ................................................................................................................ 54
§ 1.15. Промежуточные частицы (радикалы, карбкатионы, карбанионы) .................................................. 56
§ 1.16. Индукционный и мезомерный эффект ................................................................................................ 57
§ 1.17. Теория резонанса................................................................................................................................... 59
Вопросы для самоконтроля .............................................................................................................................. 60 
Глава 2. Алканы .................................................................................................................................................... 65 
§ 2.1. Общая характеристика предельных углеводородов ............................................................................ 65
§ 2.2. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов ...................................................................... 66
§ 2.3. Получение алканов.................................................................................................................................. 70
§ 2.4. Химические свойства алканов ............................................................................................................... 72
§ 2.5. Применение алканов ............................................................................................................................... 75
Вопросы для самоконтроля.................................................................................................................................. 76 
Глава 3. Циклоалканы .......................................................................................................................................... 80 
§ 3.1. Общая характеристика циклоалканов ................................................................................................... 80
§ 3.2. Изомерия циклоалканов ......................................................................................................................... 81
§ 3.3. Химические свойства циклоалканов ..................................................................................................... 82
Вопросы для самоконтроля.................................................................................................................................. 83 
Глава 4. Алкены .................................................................................................................................................... 85 
§ 4.1. Общая характеристика алкенов ............................................................................................................. 85
§ 4.2. Изомерия и номенклатура алкенов........................................................................................................ 86
§ 4.3. Получение алкенов.................................................................................................................................. 87
§ 4.4. Химические свойства алкенов ............................................................................................................... 89
§ 4.5. Применение алкенов ............................................................................................................................... 91
Вопросы для самоконтроля .............................................................................................................................. 92 
Глава 5. Алкадиены .............................................................................................................................................. 96 
§ 5.1. Общая характеристика алкадиенов ....................................................................................................... 96
§ 5.2. Изомерия и номенклатура алкадиенов.................................................................................................. 97
§ 5.3. Получение алкадиенов............................................................................................................................ 98
§ 5.4. Химические свойства алкадиенов ......................................................................................................... 99
§ 5.5. Применение алкадиенов ....................................................................................................................... 100
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 102 
Глава 6. Алкины.................................................................................................................................................. 104 
§ 6.1. Общая характеристика алкинов ........................................................................................................... 104

3

 

§ 6.2. Изомерия  и номенклатура алкинов .................................................................................................... 105
§ 6.3. Получение алкинов ............................................................................................................................... 106
§ 6.4. Химические свойства алкинов ............................................................................................................. 107
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 112 
Глава 7. Ароматические углеводороды (арены).............................................................................................. 117 
§ 7.1. Общая характеристика аренов ............................................................................................................. 117
§ 7.2. Изомерия аренов.................................................................................................................................... 120
§ 7.3. Получение аренов.................................................................................................................................. 122
§ 7.4. Химические свойства аренов ............................................................................................................... 124
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 128 
Глава 8. Природные источники углеводородов .............................................................................................. 132 
§ 8.1. Нефть и ее значение. ............................................................................................................................. 132
§ 8.2. Природные газы и их значение ............................................................................................................ 134
§ 8.3. Каменный уголь и другие источники природных углеводородов ................................................... 135
§ 8.4. Бензин, октановое число....................................................................................................................... 136
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 137 
Глава 9. Спирты .................................................................................................................................................. 140 
§ 9.1. Общая характеристика спиртов ........................................................................................................... 140
§ 9.2. Изомерия и номенклатура  спиртов: ................................................................................................... 143
§ 9.3. Получение спиртов ............................................................................................................................... 144
§ 9.4. Химические свойства одноатомных спиртов ..................................................................................... 147
§ 9.5. Химические свойства многоатомных спиртов ................................................................................... 149
§ 9.6. Применение спиртов ............................................................................................................................. 153
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 155 
Глава 10. Фенолы................................................................................................................................................ 158 
§ 10.1. Общая характеристика фенолов ........................................................................................................ 158
§ 10.2. Получение фенолов............................................................................................................................. 160
§ 10.3. Химические свойства фенолов .......................................................................................................... 161
§ 10.4. Применение фенолов .......................................................................................................................... 164
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 165 
Глава 11. Альдегиды и кетоны .......................................................................................................................... 168 
§ 11.1. Общая характеристика альдегидов и кетонов .................................................................................. 168
§ 11.2. Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов ............................................................................ 170
§ 11.3. Получение альдегидов и кетонов: ..................................................................................................... 172
§ 11.4. Химические свойства альдегидов и кетонов .................................................................................... 174
§ 11.5. Формальдегид ...................................................................................................................................... 179
§ 11.6. Применение альдегидов и кетонов .................................................................................................... 181
§ 11.7.Хиноны .................................................................................................................................................. 182
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 185 
Глава 12. Карбоновые кислоты ......................................................................................................................... 188 
§ 12.1. Общая характеристика карбоновых кислот...................................................................................... 188
§ 12.2.  Номенклатура и изомерия одноосновных карбоновых кислот ..................................................... 190
§ 12.3. Получение одноосновных карбоновых кислот ................................................................................ 192
§ 12.4. Химические свойства одноосновных карбоновых кислот .............................................................. 193
§ 12.5. Муравьиная кислота............................................................................................................................ 196
§ 12.6. Общая характеристика двухосновных карбоновых кислот ............................................................ 197
§ 12.7. Химические свойства двухосновных карбоновых кислот .............................................................. 199
§ 12.8. Применение карбоновых кислот ....................................................................................................... 200
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 201 

4

 

Глава 13. Производные карбоновых кислот .................................................................................................... 204 
§ 13.1. Общая характеристика производных карбоновых кислот .............................................................. 204
§ 13.2. Ангидриды карбоновых кислот ......................................................................................................... 205
§ 13.3. Общая характеристика простых эфиров. .......................................................................................... 206
§ 13.4. Химические свойства простых эфиров ............................................................................................. 209
§ 13.5. Применение простых эфиров ............................................................................................................. 213
§ 13.6. Общая характеристика сложных эфиров .......................................................................................... 214
§ 13.7. Амиды................................................................................................................................................... 217
§ 13.8. Гидразиды и азиды кислот ................................................................................................................. 221
§ 13.9. Нитрилы ............................................................................................................................................... 223
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 225 
Глава 14. Гидроксикислоты............................................................................................................................... 228 
§ 14.1. Общая характеристика гидроксикислот ........................................................................................... 228
§ 14.2. Химические свойства гидроксикислот ............................................................................................. 229
§ 14.3. Применение гидроксикислот ............................................................................................................. 231
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 234 
Глава 15. Оксокислоты ...................................................................................................................................... 235 
§ 15.1. Общая характеристика оксокислот ................................................................................................... 235
§ 15.2. Химические свойства оксокислот ..................................................................................................... 237
§ 15.3. Применение оксокислот ..................................................................................................................... 241
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 241 
Глава 16. Жиры ................................................................................................................................................... 243 
§ 16.1. Общая характеристика жиров ............................................................................................................ 243
§ 16.2. Моющие средства, мыла..................................................................................................................... 245
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 246 
Глава 17. Аминокислоты ................................................................................................................................... 249 
§ 17.1. Общая характеристика аминокислот ................................................................................................ 249
§ 17.2. Номенклатура и изомерия аминокислот ........................................................................................... 250
§ 17.3. Получение аминокислот ..................................................................................................................... 252
§ 17.4. Химические свойства аминокислот................................................................................................... 253
§ 17.5. Применение аминокислот .................................................................................................................. 256
§ 17.6. Пептиды ............................................................................................................................................... 257
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 259 
Глава 18. Белки ................................................................................................................................................... 260 
§ 18.1. Общая характеристика, состав........................................................................................................... 260
§ 18.2. Классификация белков........................................................................................................................ 261
§ 18.3. Структура белка .................................................................................................................................. 263
§ 18.4. Свойства белков .................................................................................................................................. 265
§ 18.5. Качественные реакции на белки ........................................................................................................ 267
§ 18.6. Значение белков: ................................................................................................................................. 269
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 271 
Глава 19. Углеводы............................................................................................................................................. 273 
§ 19.1. Общая характеристика, классификация углеводов ......................................................................... 273
§ 19.2. Строение моносахаридов.................................................................................................................... 274
§ 19.3. Номенклатура и изомерия углеводов: ............................................................................................... 275
§ 19.4. Природные источники и способы получения углеводов: ............................................................... 278
§ 19.5. Физические и химические свойства моносахаридов ....................................................................... 279
§ 19.6. Олигосахариды .................................................................................................................................... 284
§ 19.7. Полисахариды (крахмал, целлюлоза, клетчатка) ............................................................................. 286

5

§ 19.8. Применение углеводов: ...................................................................................................................... 289
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 289 
Глава 20. Гетероциклические соединения ....................................................................................................... 292 
§ 20.1. Общая характеристика гетероциклических соединений................................................................. 292
§ 20.2. Номенклатура гетероциклических соединений ............................................................................... 292
§ 20.3. Пятичленные гетероциклические соединения ................................................................................. 294

20.3.1. Строение фурана, пиррола, тиофена. ............................................................................... 294 
20.3.2. Химические свойства пятичленных гетероциклических соединений .......................... 295 
20.3.3. Значение пятичленных гетероциклических соединений................................................ 297 
§ 20.4. Шестичленные гетероциклические соединения .............................................................................. 299

20.4.1. Общая характеристика шестичленных гетероциклических соединений...................... 299 
20.4.2. Общий план строения соединений группы пиридина .................................................... 301 
20.4.3. Химические свойства шестичленных гетероциклических соединений ...................... 301 
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 305 
Глава 21. Нуклеиновые кислоты ....................................................................................................................... 307 
§ 21.1. История открытия нуклеиновых кислот ........................................................................................... 307
§ 21.2. Строение нуклеиновых кислот .......................................................................................................... 310
§ 21.3. Местонахождение в клетке и биологическая роль нуклеиновых кислот. ..................................... 314
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 316 
Глава 22. Амины ................................................................................................................................................. 317 
§ 22.1. Алифатические амины ........................................................................................................................ 317

22.1.1. Общая характеристика  алифатических аминов.............................................................. 317 
22.1.2. Химические свойства алифатических аминов:................................................................ 319 
§ 22.2. Ароматические амины ........................................................................................................................ 321

22.2.1. Общая характеристика ароматических аминов ............................................................... 321 
22.2.2. Химические свойства ароматических аминов ................................................................. 323 
§ 22.3. Применение аминов ............................................................................................................................ 326
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 327 
Глава 23. Нитросоединения ............................................................................................................................... 330 
§ 23.1. Общая характеристика нитросоединений......................................................................................... 330
§ 23.2. Химические свойства алифатических нитросоединений:............................................................... 331
§ 23.3. Химические свойства ароматических нитросоединений: ............................................................... 333
§ 23.4. Применение нитросоединений .......................................................................................................... 336
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 336 
Глава 24. Диазо- и азосоединения..................................................................................................................... 338 
§ 24.1. Общая характеристика диазо- и азосоединений .............................................................................. 338
§ 24.2. Химические свойства диазо- и азосоединений ................................................................................ 339
§ 24.3. Основы теории цветности .................................................................................................................. 343
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 346 
Глава 25. Элементоорганические соединения ................................................................................................. 347 
§ 25.1. Общая характеристика элементоорганических соединений........................................................... 347
§ 25.2. Важнейшие органические соединения металлов ............................................................................. 348
§ 25.3. Органические соединения элементов IV группы............................................................................. 350
§ 25.4. Органические соединения элементов V группы .............................................................................. 353
§ 25.5. Общая характеристика серосодержащих соединений..................................................................... 354
§ 25.6. Поверхностно активные вещества (ПАВ)......................................................................................... 357
Вопросы для самоконтроля ............................................................................................................................ 359 
Заключение.......................................................................................................................................................... 361 
Список литературы............................................................................................................................................. 363 

6

Глава 1. Теоретические основы органической химии 

§ 1.1. Определение, предмет изучения, значение, основные исторические
вехи 

Органическая химия – большой самостоятельный раздел химии, предметом 

которого является химия соединений углерода: их строение, свойства, методы получения, 

возможности практического использования. 

Органические соединения кроме углерода чаще всего содержат водород, кислород, 

азот, реже – серу, фосфор, галогены и некоторые металлы (порознь или в различных 

комбинациях). 

Основные исторические вехи: 

◊ 1824 г. – Ф. Вёлер синтезировал щавелевую кислоту из неорганических веществ;

◊ 1828 г. – Ф. Вёлер синтезировал мочевину;

◊ 1845 г. – А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;

◊ 1854 г. – М. Бертло синтезировал жиры;

◊ 1861 г. – А. Бутлеров синтезировал сахаристые вещества, в это же время

органическая химия выделяется в самостоятельную науку. 

Попытки создать единую концепцию теоретических представлений в органической 

химии, связывающую химические свойства соединений с количеством и типом входящих 

в 
состав 
молекулы 
атомов, 
удовлетворительно 
объясняющую 
имеющиеся 

экспериментальные факты, а также обладающую предсказательной силой, относятся уже 

к середине XIX в. К этому времени было синтезировано и выделено из объектов 

животного и растительного происхождения большое число органических соединений, 

были обобщены некоторые данные по их химическим превращениям. 

7

Э. Франкланд ввел в практику понятие валентности элементов, определяющее число 

атомов, с которым может быть связан тот или иной элемент.  

Развитие представления о валентности, а именно признание того факта, что углерод в 

своих соединениях, как правило, четырехвалентен, логично привело к открытию такого 

принципиально важного свойства углерода, как способность образовывать цепочки из 

атомов (А. Кекуле). В первой четверти XIX в. было установлено, что существуют группы 

атомов, которые при химических превращениях переходят из одного соединения в другое, 

не изменяясь. Эти группы были названы радикалами (Ю. Либих, Ф. Велер). На основе 

представления о радикалах как о неизменных «кирпичиках», из которых состоят 

органические соединения, была создана теория строения органических соединений, 

которая просуществовала недолго, так как не могла объяснить появления новых 

экспериментальных фактов, да и сами радикалы не были выделены в свободном 

состоянии.  

Принципиально иной была теория типов (Ш. Жерар, А. Кекуле, Ж. Дюма), в 

соответствии с которой органические соединения выводились из типических 

неорганических или органических молекул (Н2, НСl, H2O, NH3, СН4) путем замены в них 

атомов водорода на органические радикалы. Привычное же для нас написание 

химических формул предложил А. Купер.  

Заслуга в создании подлинно научной, материалистической теории в органической 

химии принадлежит русскому химику А. М. Бутлерову. Основные положения этой теории 

остаются верными до настоящего времени. Бутлеров ввел термин «химическое 

строение», понимая под ним последовательность, в которой атомы соединены друг с 

другом в молекуле, и показал, что, зная структурную формулу соединения, можно 

предсказать его свойства и наоборот, зная химические свойства соединения, можно 

составить его формулу, причем каждому соединению должна соответствовать только 

одна, присущая ему формула. Согласно теории строения атомы углерода могут быть 

связаны в цепочки и циклы не только простыми (ординарными), но и кратными связями – 

двойными и тройными. Одно из наиболее важных положений теории А. М. Бутлерова 

8

заключается в том, что на свойства атомов или групп атомов в молекуле оказывают 

влияние не только соседние, но и удаленные атомы или группы атомов. Эта теория 

объяснила также явление изомерии, т. е. возможность существования соединений 

(изомеров), имеющих одинаковый химический состав, но различные химические и 

физические свойства, обусловленные их химическим строением. Уже в первые годы 

после создания теории сам Бутлеров, его ученики и последователи доказали ее 

возможности, предсказав структурные формулы многих соединений, в том числе 

изомеров, а затем осуществив синтез предсказанных структур. 

Несколько позднее Я. Вант-Гофф и А. Ле-Бель высказали гипотезу, согласно которой 

связи атома углерода с соседними атомами лежат не в одной плоскости, а определенным 

образом ориентированы в пространстве. Ими была представлена и пространственная 

модель соединения, в котором атом углерода связан четырьмя простыми связями с 

четырьмя заместителями. Эти валентные связи направлены к вершинам правильного 

тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. На основе этой гипотезы было 

получено объяснение многих свойств органических соединений, в том числе явления 

пространственной изомерии. 

Вопрос о природе химической связи был в общих чертах решен в начале XX в., после 

разработки теории строения атома. Представления об электронах и электронных слоях 

были использованы для создания электронной теории валентности, объяснения 

различных типов химических связей. 

В 1924 г. Луи де Бройль обосновал дуалистический взгляд на природу электрона, 

согласно которому электрон должен обладать свойствами как частицы, так и волны. 

§ 1.2. Строение атома углерода. Особенности органических соединений

Строение атома углерода. Атом имеет четыре валентных электрона. Атомы 

углерода образуют с другими атомами, а также друг с другом общие электронные пары. 

9

При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов (октет), 

четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам.  

«Противоречия» органической химии: 

 многообразие веществ образовано небольшим числом элементов;

 кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8;

 различие физических и химических свойств соединений, имеющих одинаковую

молекулярную формулу.

Характерные особенности органических веществ. 

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи и кольца, это 

одна из причин многообразия органических соединений. 

Ковалентная связь в молекулах малополярна, поэтому большинство органических 

веществ относится к неэлектролитам. 

Низкая реакционная способность молекул. Если ионные (неорганические) 

соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают 

весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые (одинарные) С–С и 

С–Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом или вовсе не 

взаимодействуют. 

При нагревании в пределах 400–600 °С органические соединения полностью 

разлагаются и обугливаются, а в присутствии кислорода сгорают. Это объясняется 

сравнительно небольшой прочностью связи между атомами углерода (355,6 

кДж/моль). 

Преобладает сводно-радикальный распад молекул. 

Характерна необратимость химических реакций на связях С–С, С–Н, С–элемент. 

Велика роль взаимного влияния атомов – «заместителей». 

Среди органических соединений широко распространено явление изомерии. 

В органической химии широко пользуются структурными формулами, поскольку 

атомы имеют пространственное расположение в молекуле. В структурных формулах 

ковалентная связь обозначается черточкой, каждая черточка означает общую 

10