Компонентный состав эфирных масел хвойных растений Сибири

Введение 

1 

Министерство образования и науки Российской Федерации 
Сибирский федеральный университет 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
А. А. Ефремов, И. Д. Зыкова 
 
 
КОМПОНЕНТНЫЙ СОСТАВ  
ЭФИРНЫХ МАСЕЛ 
ХВОЙНЫХ РАСТЕНИЙ СИБИРИ 
 
 
Монография 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Красноярск 
СФУ 
2013 

Введение 

2 

УДК 547.913 
ББК 24.234 
        Е924 
 
 
 
 
 
 
 
Рецензенты: А. Ф. Гоготов, д-р хим. наук, проф., ст. науч. сотр. Ин-та 
химии им. А. Е. Фаворского СО РАН (г. Иркутск); 
Е. А. Краснов, д-р фарм. наук, проф. кафедры фармац. химии Сиб. 
мед. ун-та (г. Томск) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ефремов, А. А. 
Е924     Компонентный состав эфирных масел хвойных растений Сибири / 
А. А. Ефремов, И. Д. Зыкова. – Красноярск : Сиб. федер. ун-т, 2013. – 
132 с. 
ISBN 978-5-7638-2713-2 
 
Представлен анализ современного состояния исследований и степени 
изученности состава экстрактивных веществ дикорастущих растений Сибири. 
Описываются все известные методы получения эфирных масел. Приводятся 
данные авторов с использованием метода хромато-масс-спектрометрии. 
Предназначена для научных работников и инженеров-исследователей, а 
также специалистов в области химии растительного сырья, аспирантов, стажеров и студентов старших курсов высших учебных заведений.  
 
 
УДК 547.913 
ББК 24.234 
 
ISBN 978-5-7638-2713-2  
 
                                           © Сибирский федеральный  
                                                                                                          университет, 2013 

Введение 

3 

 
  ОГЛАВЛЕНИЕ 

 
ВВЕДЕНИЕ……………………………………….………………………….. 
4
Глава 1. РАСТИТЕЛЬНЫЕ  РЕСУРСЫ  СИБИРИ………………………. 
6
Глава 2. ОСНОВНЫЕ  ГРУППЫ  БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ 
              ВЕЩЕСТВ  В  СОСТАВЕ ДИКОРАСТУЩЕГО   
              РАСТИТЕЛЬНОГО СЫРЬЯ.…........................................................ 
19
2.1. Витамины…………………………………..………………….. 
19
2.2. Эфирные масла……………………………………………....... 
20
2.3. Сапонины…………………………………………………........ 
25
2.4. Флавоноиды………………………………………………........ 
29
2.5. Кумарины…………………………………………………........ 
32
2.6. Дубильные вещества…………………………………….......... 
38
Глава 3. МЕТОДЫ  ПОЛУЧЕНИЯ  И  ИССЛЕДОВАНИЯ  
               ЭФИРНЫХ  МАСЕЛ…………........................................................ 
45
3.1. Порядок подготовки эфиромасличного сырья……………… 
47
3.2. Дистилляционные методы………………………….………… 
50
3.3. Сорбционные методы……………………………...…………. 
53
3.4. Эксракционные методы…………………………………......... 
55
3.5. Механические методы………………………………......……. 
56
3.6. Методы исследования эфирных масел……………….……… 
57
3.6.1. Определение органолептических показателей………. 
57
3.6.2. Определение физико-химических показателей……… 
58
3.6.3. Определение количественного содержания  
          эфирного масла в растительном сырье………….……. 
61
3.6.4. Определение примесей………………………………… 
63
3.6.5. Исследование компонентного состава эфирных масел 
64
Глава 4. КОМПОНЕНТНЫЙ  СОСТАВ  ЭФИРНЫХ  МАСЕЛ  
               ХВОЙНЫХ  ДРЕВЕСНЫХ  РАСТЕНИЙ  СИБИРИ…………..... 
66
Глава 5. КОМПОНЕНТНЫЙ  СОСТАВ  ЭФИРНЫХ  МАСЕЛ  
              ХВОЙНЫХ  ДРЕВЕСНЫХ  РАСТЕНИЙ  
              ПО  ДАННЫМ  ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ…….... 
75
5.1. Метод исчерпывающей гидропародистилляции…….…....... 
75
5.2. Компонентный состав эфирного масла  
       лиственницы сибирской…………………………………........ 
79
5.3. Компонентный состав эфирного масла  
       сосны обыкновенной……......................................................... 
84
5.4. Компонентный состав эфирного масла сосны сибирской…. 
91
5.5. Компонентный состав эфирного масла  
       можжевельника сибирского………………………............... 
98
5.6. Компонентный состав эфирного масла пихты сибирской…. 
104
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ  СПИСОК……………………………….…….. 
116

Введение 

4 

 
  ВВЕДЕНИЕ 

 
Дикорастущие растения Сибирского региона и лекарственные препараты из них в течение многих лет применяются в научной       
и практической медицине. В последние годы большое внимание ученые      
и медики уделяют изучению природы биологической активности отдельных 
компонентов растительного сырья и их механизма воздействия на живой 
организм. При этом совершенствуются методы выделения и очистки 
биологически активных веществ, проводятся различные модификации, 
цель которых получить препарат с заранее заданными лечебными свойствами, обеспечивающими укрепление здоровья человека. 
Из рекомендуемых Министерством здравоохранения и социального 
развития для заготовки 150 видов дикорастущих лекарственных растений 
на территории Сибири возможна заготовка и переработка в промышленном масштабе около 70–80 видов растений [1-7]. Наибольшее количество 
видов дикорастущих растений в регионе, нередко образующих сплошные 
заросли (массивы), приурочено к лесам и кустарникам. Среди них: береза, 
сосна, пихта, рябина, черемуха, боярышник, шиповник, можжевельник, 
смородина черная, малина, брусника, толокнянка, черника, бадан, синюха 
голубая, володушка золотистая, лимонник китайский, лиана кирказона и др. 
Богаты дикорастущими растениями также луга и степи региона: кровохлебка, тысячелистник, термопсис, горец змеиный, чемерица, левзея сафлоровидная, солодка уральская, лапчатка гусиная, истод сибирский, душица, клубника, чина луговая, черемша, зверобой продырявленный, ромашка 
аптечная, тимьян ползучий, различные виды полыни и др. Большую группу лекарственных растений составляют рудеральные виды, поселяющиеся 
около жилья, на неудобицах, вдоль дорог и т. д.: крапива двудомная, спорыш, полынь обыкновенная, горькая и Сиверса, подорожник большой и 
средний, одуванчик лекарственный, белена черная, пустырник, пижма, лопух паутинистый и большой, донник душистый, пастушья сумка и пр. 
Переработка лекарственных растений в настоящее время может 
включать получение следующих продуктов, обладающих биологической 
активностью [5–9]: 
● выработку эфирных масел; 
● получение растительных масел; 
● получение дубильных веществ; 
● получение флавоноидов; 
● получение гликозидов, кумаринов, сапонинов; 

Введение 

5 

● получение витаминных концентратов, инулина и других пищевых 
добавок. 
Такой подход предполагает знание природы биологически активных 
веществ в используемых растениях. Однако очевидно, что природноклиматические условия произрастания различных растений существенным 
образом сказываются на синтезе и накоплении отдельных компонентов.       
В этой связи необходимо получение данных о содержании отдельных видов биологически активных веществ в растениях Сибири, методах их выделения и идентификации, приемах получения и использования выделенных компонентов для изготовления готовых продуктов для пищевых, медицинских, парфюмерно-косметических и технических целей. 
Производство того или иного пищевого продукта сопровождается 
получением растительных отходов, которые, без сомнения, можно и нужно 
перерабатывать в технические продукты. Поэтому решение проблем, связанных с комплексной переработкой растительной биомассы и получением 
как можно большего числа продуктов, используемых в пищевых и технических целях [9–19], является актуальным. 

Глава 1. Растительные ресурсы Сибири 

6 

Г л а в а  1   РАСТИТЕЛЬНЫЕ  
  РЕСУРСЫ  СИБИРИ 

 
 
 
Растительные ресурсы относятся к возобновляемым природным ресурсам и пополняются ежегодно в огромных количествах.            
В этом состоит их преимущество перед невозобновляемыми ресурсами, 
которые в конце концов могут закончиться.  
Все дикорастущие растения можно подразделить на древесные и недревесные. К первым относятся хвойные и лиственные леса, ко вторым – 
различные травы.  
Ресурсы древесных растений можно разделить на непосредственно 
ствол дерева (древесину), пни, сучья и ветки, древесную зелень, шишки. 
До последнего времени в лесной промышленности признавали ценным 
только ствол дерева, а хвою, мелкие побеги и сучья считали отходами производства. 
В то же время известно, что именно в этих частях древесной растительности под действием солнечного света образуются многочисленные 
биологически активные соединения. Часть этих веществ расходуется на 
синтез основных элементов, таких как клетчатка и лигнин, другая – регулирует жизненные процессы самого организма, выполняет защитные функции 
и откладывается про запас [20]. Эти вещества, как правило, являются низкомолекулярными продуктами фотосинтеза и представляют интерес как 
биологически активные вещества, которые можно использовать в пищевых, парфюмерно-косметических, медицинских и технических целях. Это 
чаще всего так называемые экстрактивные вещества древесных растений.  
Недревесные растения также зачастую являются кладезем многочисленных классов БАВ, причем хорошо известно, что отдельные вегетативные части растения способны накапливать не только разное количество, но 
и совершенно разные по своей природе органические соединения [9–11, 
21–25]. Поэтому необходимо исследовать содержание отдельных типов соединений во всех вегетативных органах растения, которые включают: корень и корневища, стебель, лист, соцветия, семена. Наличие многочисленных видов дикорастущих растений, их полиморфизм и возможность накопления отдельных БАВ в различных вегетативных органах требует всестороннего изучения как самих растений на наличие отдельных типов соединений, так и совершенствования методов их выделения и квалифицированного использования.  
Известно, что Сибирский федеральный округ занимает территорию в 
5,1 млн км2 – 30 % площади России, в пределах которой проживает               

Глава 1. Растительные ресурсы Сибири 

7 

20,3 млн человек – 13,7 % общей численности населения России [26]. Он 
объединяет 16 субъектов Российской Федерации, а именно:  
● четыре республики (Алтай, Бурятия, Тыва, Хакасия); 
● два края (Алтайский и Красноярский); 
● шесть областей (Кемеровскую, Новосибирскую, Омскую, Томскую, Иркутскую, Читинскую); 
● четыре автономных округа (Агинский-Бурятский, Таймырский, 
Усть-Ордынски-Бурятский, Эвенкийский). 
Общая площадь лесов всех субъектов Федерации, входящих в Сибирский федеральный округ, составляет 2,6 млн км2 (треть общей площади).        
Лесами покрыто 51 % территории Сибирского федерального округа, но распределены они неравномерно. Самую высокую лесистость имеют Иркутская (78 %) и Читинская (66 %) области, Бурятия (63 %); самую низкую – 
Омская (18 %) и Новосибирская (13 %) области (табл. 1). Общие запасы 
древесины в Сибирском федеральном округе оцениваются в 30–36 млрд м3, 
эксплуатационные – в 10–15 млрд м3. Основная часть запасов сосредоточена в Восточной Сибири. 
 
Таблица 1 

Лесистость регионов Сибирского федерального округа 

Территория 
Площадь            
территории, тыс. км2 
Покрытая лесом 
площадь, тыс. км2 Лесистость, %

Иркутская область 
767,9 
593,4 
78 

Читинская область 
431,5 
287,1 
66 

Бурятия 
351,3 
222,8 
63 

Томская область 
316,9 
170,3 
54 

Кемеровская область 
95,5 
45,8 
48 

Красноярский край 
2401,6 
1112,6 
46 

Тыва 
170,5 
76,7 
45 

Алтайский край 
261,7 
49,3 
19 

Омская область 
139,7 
25,3 
18 

Новосибирская область 
178,2 
23,8 
13 

Итого по округу: 
5114,8 
2607,1 
51 

По России в целом: 
17075,4 
7681,5 
45 

 
В сибирских лесах преобладают хвойные породы деревьев. Среди 
них наиболее распространенными и ценными являются пихта, сосна, кедр, 
лиственница. Отметим, что сосна – основной объект лесозаготовок. Самые 
продуктивные леса, в которых произрастает знаменитая ангарская сосна, 
расположены в бассейнах Ангары и Енисея. Общие запасы древесины          
в Сибирском федеральном округе оцениваются в 30–36 млрд м3, эксплуатационные – в 10–15 млрд м3. Ареал произрастания лиственницы занимает 

Глава 1. Растительные ресурсы Сибири 

8 

в России самую большую площадь среди древесных пород – 263,2 млн га, 
что составляет 36,6 % лесопокрытой площади страны [13, 27]. 
В настоящее время известно около 40 видов пихты. Наиболее распространенным видом пихты является пихта сибирская (Abies sibirica) 
(рис. 1) – занимает около 95 % всей площади пихтовых лесов [28]. Ареал 
произрастания пихты сибирской представлен на рис. 2. Наиболее значительные площади пихты сибирской относятся к низкогорьям и среднегорьям Красноярского края (7 млн га), Иркутской области (1,6 млн га), Кемеровской области (2,2 млн га), Алтайского края (660 тыс. га), Томской            
области (500 тыс. га), Свердловской области (180 тыс. га), Пермской области (170 тыс. га), Республики Коми (195 тыс. га) и Башкортостана (около 
100 тыс. га). 
В сибирских лесах наиболее распространенной и ценной в хозяйственном отношении является сосна обыкновенная, ареал произрастания которой проедставлен на рис. 3, а общий вид – на рис. 4.  
Кроме обычной сосны, на территории Российской Федерации (РФ) 
растет три вида кедров (кедровых сосен): кедр сибирский, кедр корейский 
и кедровый стланик. Кедровая сосна сибирская (рис. 5) имеет широкий 
ареал произрастания (рис. 6) и занимает площадь около 40 млн га в РФ и 
1,5 млн га в Монголии, на леса из кедровой сосны корейской приходится 
около 5 млн га в РФ и 11 млн га в Китае, Северной Корее и Японии. Кедровники Северной Америки занимают около 10 % площади всех кедровых 
лесов [29]. Широко распространена лиственница (рис. 7), ареал произрастания которой представлен на рис. 8. 
Анализ породного состава лесов Сибири показывает, что на ее территории расположено до 60 % мировых запасов кедровой сосны и до 80 % 
мировых запасов кедровой сосны сибирской. По оценке авторов, Сибирь 
может давать в среднем около 10–12 млн т кедровых орехов ежегодно [30–32]. 
Можжевельник (Juniperus) – вечнозеленый кустарник высотой до 3 м         
с прямыми ветками. Листья в виде колючей хвои расположены мутовками, 
по 3 иголки. Пестиковые соцветия – шишкоягоды, состоящие из 3 цветков. 
Зрелые шишки имеют сизый налет. Цветет в мае, шишкоягоды созревают 
на второй год, содержат большое количество сахара, эфирное масла, органические кислоты, смолы, их используют в народной медицине. Препараты из можжевельника обладают противомикробным, противовоспалительным, обезболивающим действием. Можжевельник, как и все хвойные, характеризуется бактерицидными свойствами – стерилизует воздух. Можжевеловое масло используется в медицине как антибактериальное и ранозаживляющее средство.  
Родовое название Juniperus произошло от кельтского слова jeneprus – 
колючий, в переводе с латинского слово communis означает обыкновен

Глава 1. Растительные ресурсы Сибири 

9 

ный. Вечнозеленый хвойный двудомный, реже однодомный кустарник высотой 1–3 м (или дерево с ветвистым стволом до 12 м в высоту) семейства 
кипарисовых. Кора серо- или красновато-бурая, шелушащаяся, на деревьях, 
достигших возраста 100–200 лет, она растрескивается и отслаивается лентами. Ветви прижаты кверху или отстоят. Листья – хвоя длиной 4–20 мм, 
сидячие, жесткие, линейные, вытянутые в колючее острие, желобчатые         
с белой полоской сверху, снизу блестяще-зеленые, с тупоокруглым килем.  
 

 
 
Рис. 1. Пихта сибирская: 1 – общий вид дерева; 2 – ветвь с мужскими стробилами;  
3 – ветвь  с  женскими  стробилами;  4 – зрелая шишка; 5 – семя; 6 – макростробил  
(семенная чешуя с двумя семяпочками); 7 – стержень распавшейся шишки 

5

4

2

6

1 

3

7