02.00.00 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Научный журнал КубГАУ, №99(05), 2014 года 
 

http://ej.kubagro.ru/2014/05/pdf/47.pdf 

1

УДК 547.83 
UDC 547.83 

СИНТЕЗ 2-R-4-ГИДРОКСИМЕТИЛ-6МЕТИЛНИКОТИНАТОВ ЩЕЛОЧНЫХ 
МЕТАЛЛОВ 

SYNTESIS OF 2-R-4-HYDROXYMETHYL-6METHYLNICOTINATES OF ALKALINE 
METALS 

Костенко Екатерина Сергеевна 
к.х.н., доцент 

Kostenko Ekaterina Sergeevna 
Cand.Chem.Sci., associate professor 

Кайгородова Елена Алексеевна 
д.х.н., профессор 

Kaygorodova Elena Alekseevna 
Dr.Sci.Chem., professor 

Кубанский государственный аграрный университет, 
Краснодар, Россия 

Kuban State Agrarian University, Krasnodar, Russia 

Новые 2-R-4-гидроксиметил-6-метилникотинаты 
щелочных металлов синтезированы реакцией 
щелочного гидролиза производных 6-метил-1,3дигидрофуро[3,4-c]пиридин-3-она 

New 2-R-4-hydroxymethyl-6-methylnikotinates of 
alkaline metals are synthesized by alkaline hydrolysis 
of derivatives 6-methyl-1,3-dihydrofuro-[3,4c]pyridine-3-on 

Ключевые слова: НИКОТИНАТЫ ЩЕЛОЧНЫХ 
МЕТАЛЛОВ, 1,3-ДИГИДРОФУРОПИРИДИНОН, 
ГИДРОЛИЗ, БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ 
ВЕЩЕСТВА 

Keywords: NIKOTINATES OF ALKALINE 
METALS, 1,3-DIHYDROFUROPYRIDINEON 
HYDROLYSIS, BIOLOGICALLY ACTIVE 
SUBSTANCES 

 

 
Пиридиновое ядро входит в состав важнейших биологически 

активных природных соединений, наиболее важные из них – кофермент 

никотинамид-адениндинуклеотиод, витамин ниоцин, пиридоксин (витамин 

В6) [1]. Многие синтетические производные пиридина применяются в 

качестве лекарств, красителей, регуляторов роста растений. Так, 

некоторые 
N-алкил-2-оксо-1,2-дигидро-3-пиридинкарбонитрилы 

проявляют противовирусную активность в отношении вируса осповакцины 

[2], 
соединения 
ряда 
1-[1-арилметилиден]-6-метил-3-тиоксо-1,3,4,5
тетрагидрофуро[3,4-c]пиридин-4-онов [3] и 2-арил-тиено[2,3-b]пиридинов 

[4] обладают выраженным антибактериальным дейст-вием в отношении 

Escherichiacoli и Staphylococcusaureus. Замещенные и аннелированные 

пиридины применяются в сельском хозяйстве. Например, паракват [5, 6] – 

дихлорид N,N'-ди-метил-4,4'-дипиридилия, широко исполь-зуется как 

гербицид. Конденсированные производные пиридина – 6-метил-1,3,4,5
тетрагидрофуро[3,4-c]пиридин-3,4-дион и его N-алкиланалоги про-являют 

Научный журнал КубГАУ, №99(05), 2014 года 
 

http://ej.kubagro.ru/2014/05/pdf/47.pdf 

2

свойства активаторов прорастания стратифицированных семян яблони [7, 

8, 
9], 
5-метил-4-гидроксиметил-2-хлорникотинат 
калия 
является 

перспективным регулятором роста ряда сельскохозяйственных культур 

[10]. Вещества с рострегулирующей активностью обнаружены в рядах 3
фенил-изоксазоло[3′,4′:4,5]тиено[2,3-b]-пиридина 
[11], 
этил 
3-(1Н-1
пирролил)-тиено[2,3-b]пиридинов 
[12]. 
Вместе 
с 
тем, 
низкая 

растворимость аннели-рованных пиридинов затрудняет их использование. 

 
Удобным способом синтеза водорастворимых никотинатов 1 

представляется 
реакция 
щелочного 
гидролиза 
6-метил-2-хлор-1,3
дигидрофуро[3,4-c]пиридин-3-она 
2 
[13] 
и 
6-метил-4-сульфанил-1,3
дигидрофуро[3,4-c]пиридин-3-онов 3а-в – весьма доступных соединений. 

Способ синтеза последних описан в работах [14, 15]. В отличие от 2(5Н)
фура-нона щелочной гидролиз аннелированных лактонов 2, 3а-в проводят в 

кипящей 
водно-спиртовой 
среде. 
При 
проведении 
гидролиза 

использовалось эквимолярное соотношение реагентов. За ходом реакции 

следили методом ТСХ по расходу исходных лактонов. В зависимости от 

природы участвующих в реакции лактонов и щелочей выходы соединений 

1а-г составляют 52-80 % (табл.1), а время от 2 до 10 ч (экспериментальная 

часть). 

 

N

O
O
H

R

O

НОН
MOH

N
R

O

O

1а-д

- M+

2, 3а-в
 

1а,б, 2 R=Cl,1в, 3а R=SC6H5,1г, 3б R=SC6H4-(4-tret-butl),  

1д, 3в R=SСН2СН2ОН, 1аМ = Na, 1б М = Li, 1в-д М= К 

 

Соли 1– бесцветные кристаллы, растворимы в воде, уксусной 

кислоте, спирте, не растворяются в алканах, эфире, хлороформе, ацетоне.