02.00.00 ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Научный журнал КубГАУ, №98(04), 2014 года 

http://ej.kubagro.ru/2014/04/pdf/49.pdf 

1

УДК 547.841.07 
 
UDC 547.841.07 

СИНТЕЗ, ГИДРИРОВАНИЕ И 
БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 
ФУРАНОВЫХ 1,3-ДИОКСОЛАНОВ С 
НЕПРЕДЕЛЬНЫМИ СТРУКТУРНЫМИ 
ФРАГМЕНТАМИ

SYNTHESIS, HYDROGENATION AND 
BIOLOGICAL ACTIVITY OF FURAN 1.3ДИОКСОЛАН WITH UNSATURATED 
STRUCTURAL FRAGMENTS 

 
 
Бадовская Лариса Авксентьевна 
Заслуженный деятель науки РФ, д.х.н., профессор  
 
 
Ладенко Николай Васильевич 
к.т.н., доцент 

Badovskaya Larisa Avksentievna 
Honored Science Worker of the Russian 
Federation, Dr.Chem.Sci., professor 
  
Ladenko Nikolai Vasilievich 
Cand.Tech.Sci., associate professor 
Кубанский государственный технологический 
университет, Краснодар, Россия 
 

Kuban State Technological University, Krasnodar, 
Russia 

Дедикова Татьяна Григорьевна 
к.х.н., доцент 
 
Ладенко Александра Александровна 
к.т.н., доцент 

Dedikova Tatyana Grigorievna 
Cand.Chem.Sci., associate professor 
 
Ladenko Aleksandra Aleksandrovna 
Cand.Tech.Sci., associate professor 
Армавирский механико-технологический институт 
(филиал) ФГБОУ ВПО «Кубанский государственный 
технологический университет», Армавир, Россия 

Armavir Institute of Mechanics and Technology 
(branch) of  FSBEE HPE Kuban State 
Technological University, Armavir, Russia 
 
 
Оптимизированы условия реакции 
фурфурилиденацетона с эпихлоргидрином в 
присутствии катализатора хлорида олова,  проведено 
гидрирование экзоциклической двойной связи 2метилен-R-2[(2-фурил]-1,3- диоксоланов, приведена 
биологическая активность некоторых ненасыщенных 
фурановых 1,3-диоксоланов 
 

In the article we have optimized reaction conditions 
of furfurilidenatseton  with epichlorohydrin in the 
presence of a catalyst of tin chloride and held 
hydrogenation of double bond of 2-methylene -2 - 
[(2-furyl]-X-1,3 – dioxolan; we have also given the 
biological activity of some unsaturated furan 1,3- 
dioxolans 

Ключевые слова: ФУРИЛ, 
ФУРФУРИЛИДЕНАЦЕТОН, ДИОКСОЛАН, 
ЭПИХЛОРГИДРИН, МЕЖЦИКЛИЧЕСКАЯ И 
ЭКЗОЦИКЛИЧЕСКАЯ, ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ,  
ГИДРИРОВАНИЕ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ 
АКТИВНОСТЬ, СТИМУЛЯТОР РОСТА 

Keywords: FURIL, FURFURILIDENATSETON, 
DIOXOLAN, EPICHLOROHYDRIN, DOUBLE 
COMMUNICATIONS, HYDROGENATION, 
BIOLOGICAL ACTIVITY, GROWTH FACTOR 

 
 

Актуальность данной работы обусловлена необходимостью синтеза 

новых веществ перспективных в качестве биологически активных 

соединений. Фурановые 1,3-диоксоланы привлекают исследователей в 

связи с проявлением различных видов биологической активности. Их 

представитель 2-(фурил-2) -1,3-диоксолан под фирменным названием 

фуролан включён в список стимуляторов роста [1]. Наиболее глубоко 

изучение реакций получения фурановых 1,3-диоксоланов и их свойств 

Научный журнал КубГАУ, №98(04), 2014 года 

http://ej.kubagro.ru/2014/04/pdf/49.pdf 

2

проводится в Куб ГТУ. Первоначально синтезы этих соединений 

осуществлялись конденсацией фурановых альдегидов и кетонов с 

многоатомными спиртами [1-5]. Реакции конденсации многоатомных 

спиртов с карбонильными соединениями имеют существенные недостатки: 

высокая длительность процесса и применение в качестве азеотроп 

образующего вещества токсичного, огнеопасного бензола. Другой способ 

синтеза таких соединений основан на реакции между карбонильными 

соединениями и оксиранами [6-10]. Нами найдены оптимальные условия 

реакции фурановых альдегидов с эпихлоргидрином [8]. На основе 

фурфурола получен диоксолан 1 (Схема1). Реакцию проводили в 

четырёххлористом 
углероде, 
в 
присутствии 
хлорида 
олова 
(IV).

Использование в качестве оксирана эпихлоргидрина позволило получить 

диоксоланы с дополнительным реакционным центром – хлорметильной 

группой. 
Реакциями 
нуклеофильного 
замещения 
хлора 
и 

дегидрохлорирования 
синтезированы 
диоксоланы 
2-5 
(Схема 
1). 

Использовать без модификации приведённые выше условия реакции 

фурфурола с эпихлоргидрином в реакции с фурфурилиденацетоном  не 

представилось возможным. Его конденсация протекает медленно и 

сопровождается образованием продуктов димеризации. Такой результат 

закономерен, так как известно, что кетоны в реакциях нуклеофильного 

присоединения по карбонильной группе менее активны, чем альдегиды.  

 

 

 

 

Научный журнал КубГАУ, №98(04), 2014 года 

http://ej.kubagro.ru/2014/04/pdf/49.pdf 

3

Схема 1. 

 

В структуре фурфурилиденацетона имеется  двойная связь, которая 

находится в сопряжении с карбонильной группой и с фурановым циклом. 

Это существенно понижает реакционную способность карбонильной 

группы кетона в реакции нуклеофильного присоединения и процесс 

образования карбкатиона  (Схема 2а). 

Известно, что в реакции карбонильных соединений с оксиранами 

действие катализатора направлено как на кислород  карбонильной группы, 

так и на кислород оксиранового цикла (см. схему 2). В реакции с 

альдегидами превалирует направление «а», но в реакции с кетонами, по 

выше указанным причинам, существенное развитие получает процесс по 

направлению «b». При увеличении концентрации оксирана одновременно