Книжная полка Сохранить
Размер шрифта:
А
А
А
|  Шрифт:
Arial
Times
|  Интервал:
Стандартный
Средний
Большой
|  Цвет сайта:
Ц
Ц
Ц
Ц
Ц

Наглядная биохимия

Покупка
Артикул: 040233.10.99
К покупке доступен более свежий выпуск Перейти
Существенно переработанное и дополненное справочное издание в наглядной форме — в виде цветных схем — описывает все биохимические процессы. Рассмотрены биохимически важные соединения, их строение и свойства, основные процессы с их участием, а также механизмы и биохимия важнейших процессов в живой природе. Для студентов и преподавателей химических, биологических и медицинских вузов, биохимиков, биологов, медиков, а также широкого круга читателей, интересующихся процессами, происходящими в живом организме.
Кольман, Я. Наглядная биохимия : справочное пособие / Я. Кольман, К.-Г. Рём ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой. - 6-е изд. - Москва : Лаб. знаний, 2019. - 514 с. - ISBN 978-5-00101-645-8. - Текст : электронный. - URL: https://znanium.ru/catalog/product/2162319 (дата обращения: 19.07.2024). – Режим доступа: по подписке.
Фрагмент текстового слоя документа размещен для индексирующих роботов. Для полноценной работы с документом, пожалуйста, перейдите в ридер.
НАГЛЯДНАЯ 
БИОХИМИЯ

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
COLOR ATLAS 
OF BIOCHEMISTRY 

Jan Koolman, ScD
Professor
Philipps University Marburg
Institute of Physiological Chemistry
Marburg, Germany

Klaus-Heinrich Roehm, ScD
Professor (retired)
Philipps University Marburg
Institute of Physiological Chemistry
Marburg, Germany

Third edition, revised and updated

With 220 color plates prepared by Juergen Wirth

Thieme
Stuttgart • New York

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Я. Кольман, К.Г. Рём

НАГЛЯДНАЯ 
БИОХИМИЯ

6е издание (электронное)

Перевод с английского 
канд. хим. наук 
Т. П. Мосоловой

Москва
Лаборатория знаний
2019

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
УДК 577.1(03)
ББК 28.072я2
К62

Кольман Я.
К62
Наглядная биохимия [Электронный ресурс] / Я. Кольман,
К.-Г. Рём ; пер. с англ. Т. П. Мосоловой. — 6-е изд. (эл.). —
Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 514 с.). — М. : Лаборатория
знаний, 2019. — Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10".
ISBN 978-5-00101-645-8
Существенно переработанное и дополненное справочное издание в наглядной форме — в виде цветных схем — описывает все биохимические
процессы. Рассмотрены биохимически важные соединения, их строение
и свойства, основные процессы с их участием, а также механизмы
и биохимия важнейших процессов в живой природе.
Для студентов и преподавателей химических, биологических и медицинских
вузов,
биохимиков,
биологов,
медиков,
а
также
широкого
круга читателей, интересующихся процессами, происходящими в живом
организме.
УДК 577.1(03)
ББК 28.072я2

Деривативное
электронное
издание
на
основе
печатного
аналога:
Наглядная
биохимия
/
Я. Кольман,
К.-Г. Рём
;
пер.
с
англ.
Т. П. Мосоловой. — 6-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2019. — 509 с. : ил. —
ISBN 978-5-00101-217-7.

В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных
техническими
средствами
защиты
авторских
прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации

ISBN 978-5-00101-645-8

c○
Copyright
2013 of the original English language
edition by Georg Thieme Verlag KG,
Stuttgart, Germany. Original title:
“Color Atlas of Biochemistry”,
3rd edition, by Jan Koolman,
Klaus-Heinrich Roehm
c○ Лаборатория знаний, 2019

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Об авторах 
5

Ян Кольман (слева) родился в Любеке (Германия) и рос на обдуваемых ветрами берегах Балтийского моря. Полученное Кольманом классическое образование отразилось на его мировоззрении. С 1963 по 1969 г. он изучал биохимию в 
университете Тюбингена. Диссертационную работу, посвященную биохимическим процессам в 
организме насекомых и других беспозвоночных, 
Кольман выполнял в университете Марбурга 
под руководством Петера Карлсона. Защитил 
докторскую диссертацию по медицине в 1977 г. 
и получил должность профессора в 1984 г. 
В 2010 г. вышел на пенсию. Область интересов 
охватывает биохимическую эндокринологию и 
методы преподавания биохимии. Кольман женат, его жена — преподаватель живописи.

Клаус-Генрих Рём (справа) родился в Штутгарте. Окончил Евангелическую теологическую 
семинарию в Урахе, где получил классическое 
образование, некоторое время посвятил занятиям физикой, а затем получил диплом биохимика в университете Тюбингена, где впервые 
встретился с Яном Кольманом. С 1970 г. также 
работал в Марбурге и выполнял диссертационную работу под руководством Фридхельма 

Шнейдера. Защитил докторскую диссертацию 
на Химическом факультете университета в 
1980 г. С 1986 г. до выхода на пенсию в 2008 г. 
был профессором Медицинского факультета в 
Марбурге. Научные интересы Рёма лежат в области структуры и функций ферментов и создания лекарственных препаратов. Его жена — 
биолог, у них двое детей.

Юрген Вирт (в центре) учился в Берлине и 
Оффенбахе (Германия), специализируясь на 
свободной графике и иллюстрациях. С 1963 по 
1977 г. участвовал в оформлении экспозиции 
Франкфуртского музея естествознания Шенкенберга и в это же время как внештатный сотрудник выполнял заказы нескольких издательств, 
иллюстрируя школьные учебники, научно-популярные и научные книги. За оформление книг 
награжден несколькими дипломами и премиями. С 1978 г. Вирт преподавал в Художественном училище в Швабиш-Гмюнде, а в 1986 г. получил должность профессора информационного 
дизайна в Художественном училище Дармштадта. Область интересов Вирта включает в себя 
научную и информационную графику и изобразительные методы.

ОБ АВТОРАХ

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Предисловие

ПРЕДИСЛОВИЕ

Биохимия — динамичная, быстро развивающаяся область знаний, что и демонстрирует данная 
книга. Очень сложно точно определить границы 
между биохимией и смежными науками, такими 
как клеточная биология, анатомия, физиология, 
генетика или фармакология. По этой причине 
данное наглядное пособие является центральным среди целой серии подобных книг, выпущенных издательством Thieme.
Из-за недостатка места основное внимание 
в данной книге уделяется биохимии человека, 
хотя биохимия животных, растений и микроорганизмов не менее интересна. Обсуждаемые в 
книге вопросы в первую очередь интересны для 
студентов-медиков. Опять-таки из-за недостатка места невозможно отразить полностью весь 
объем имеющейся информации. Таким образом, необходимо подчеркнуть, что данная книга 
не может заменить хороший и полный учебник 
по биохимии. 
Как и во всех других карманных справочниках, 
выпускаемых издательством Thieme, важнейшая 
роль в данной книге отводится цветным иллюстрациям. Авторы уделили большое внимание 
графическому представлению материала: текст 
следует рассматривать в качестве описания и 
дополнения к иллюстрациям. Как и в предыдущих изданиях, для облегчения восприятия используются цветные символы и коды, расшиф
рованные на форзацах. Авторы старались строго придерживаться данной кодировки на всем 
протяжении книги.
При подготовке к четвертому изданию книга 
была значительно переработана и расширена с 
целью более полного соответствия интересам 
студентов медицинских специальностей. Удалена часть материала из области естественных 
наук, но при этом расширен объем информации, касающейся патологических нарушений 
биохимических процессов. При этом авторы 
постарались не изменить исходной концепции 
книги.
Авторы выражают благодарность издательству 
Thieme, особенно Анжелике Финдготт, Анни Холлинс и Софии Хенгст за помощь и поддержку. 
Мы также очень признательны многим нашим 
коллегам, соавторам и заинтересованным читателям за конструктивную критику, комментарии 
и рекомендации. Мы и в дальнейшем будем 
благодарны за любые комментарии и предложения, которые позволили бы улучшить книгу. 
Свои письма вы можете отправлять по адресу 
koolman@staff.uni-marburg.de или roehm@staff.
uni-marburg.de.

Ян Кольман,
Клаус-Генрих Рём,
Юрген Вирт

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление 
7

ОГЛАВЛЕНИЕ

Основы биохимии 
I
11

Химия
Периодическая система элементов 
Д.И. Менделеева ..........................................12
Изомерия ......................................................14
Классы соединений I ....................................16
Классы соединений II ...................................18
Химические реакции .................................... 20
Окислительновосстановительные
процессы ..................................................... 22
Кислоты и основания ................................... 24

Физическая химия
Энергетика ................................................... 26
Термодинамика ............................................ 28
Катализ ........................................................ 30
Вода как растворитель ................................ 32
Гидрофобные взаимодействия .................... 34

Биомолекулы 
I
37

Углеводы
Химия сахаров ............................................. 38
Моносахариды и дисахариды ...................... 40
Полисахариды .............................................. 42
Гликопротеины и гликозаминогликаны ......... 44

Липиды
Общая информация ..................................... 46
Жирные кислоты и жиры ............................. 48
Глицеролипиды ............................................ 50
Сфинголипиды ............................................. 52
Изопреноиды ............................................... 54
Стероиды ..................................................... 56

Аминокислоты
Аминокислоты: свойства .............................. 58
Протеиногенные аминокислоты ................... 60
Селеноцистеин
и непротеиногенные аминокислоты ............. 62

Пептиды и белки
Пептиды и белки: общая информация ......... 64
Структура белков и пептидов ...................... 66
Структурные белки....................................... 68
Растворимые белки ..................................... 70
Модификация белков ....................................72

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
Азотистые основания и нуклеотиды .............74
Рибонуклеиновые кислоты (РНК) ................. 76
Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) .... 78

Метаболизм 
I
81

Ферменты
Основные закономерности .......................... 82
Ферментативный катализ ............................. 84
Ферментативная кинетика I ......................... 86
Ферментативная кинетика II ........................ 88
Аллостерическая регуляция ......................... 90
Ингибиторы .................................................. 92
Ферментативный анализ .............................. 94
Коферменты I............................................... 96
Коферменты II .............................................. 98
Коферменты III ............................................100
Коферменты IV ............................................102
Патологические нарушения ........................104

Метаболизм
Промежуточный метаболизм I ....................106
Промежуточный метаболизм II ...................108
Регуляция метаболизма I ............................ 110
Регуляция метаболизма II ........................... 112

Энергетический метаболизм
АТФ ............................................................. 114
Энергетическое сопряжение ....................... 116
Сохранение энергии на мембранах ............ 118
Энергетический метаболизм ......................120
Дегидрогеназы кетокислот .........................122
Реакции цикла трикарбоновых кислот ........124
Метаболические функции цикла
трикарбоновых кислот ................................126
Митохондриальный транспорт ....................128
Дыхательная цепь .......................................130
Синтез АТФ .................................................132
Регуляция энергетического
метаболизма ...............................................134
Нарушения энергетического
метаболизма ...............................................136

Метаболизм углеводов
Общие сведения .........................................138
Гликолиз ......................................................140
Пентозофосфатный путь .............................142

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление

Глюконеогенез .............................................144
Метаболизм гликогена ................................146
Регуляция метаболизма углеводов I ...........148
Регуляция метаболизма углеводов II ..........150
Патологические нарушения ........................152

Метаболизм липидов
Общие сведения .........................................154
Расщепление жирных кислот:
окисление ................................................156
Другие пути расщепления жирных кислот ..158
Биосинтез жирных кислот ...........................160
Метаболизм жирных кислот:
другие реакции ...........................................162
Биосинтез сложных липидов ......................164
Биосинтез холестерина...............................166
Патологические нарушения ........................168

Метаболизм белков
Общие сведения .........................................170
Протеолиз ...................................................172
Метаболизм азота ......................................174
Трансаминирование и дезаминирование ...176
Расщепление аминокислот I .......................178
Расщепление аминокислот II ......................180
Цикл мочевины ...........................................182
Биосинтез аминокислот ..............................184
Патологические нарушения ........................186

Метаболизм нуклеотидов
Общие сведения .........................................188
Расщепление нуклеотидов ..........................190
Биосинтез пуринов и пиримидинов ............192
Биосинтез нуклеотидов...............................194
Патологические нарушения ........................196

Метаболизм порфиринов
Биосинтез гема ...........................................198
Расщепление гема ......................................200

Клеточные органеллы 
I 203

Основные представления
Структура клетки.........................................204
Клеточные компоненты и цитоплазма ........206

Цитоскелет
Компоненты ................................................208
Структура и функции ..................................210
Двигательные белки ....................................212

Ядро
Ядро ............................................................214

Митохондрии
Структура и функции ..................................216

Мембраны
Структура и компоненты мембран ..............218
Транспортные процессы .............................220

Транспортные белки ...................................222
Эндоцитоз и экзоцитоз ...............................224

ЭПР и аппарат Гольджи
Структура и функции ..................................226
Сортировка белков .....................................228
Синтез белка в шероховатом 
эндоплазматическом ретикулуме ...............230
Созревание белка .......................................232

Лизосомы
Лизосомы....................................................234

Пероксисомы
Пероксисомы ..............................................236

Молекулярная генетика 
I 239

Общие сведения
Общие сведения .........................................240
Геном
Гены и геномы.............................................242

Хроматин
Хроматин .....................................................244
Ферменты, модифицирующие
нуклеиновые кислоты..................................246
Репликация .................................................248
Транскрипция ..............................................250
Контроль транскрипции ..............................252
Созревание РНК .........................................254

Генетический код
Генетический код ........................................256
Трансляция I: инициация ............................258
Трансляция II...............................................260
Антибиотики ................................................262
Мутации и репарация .................................264

Генная инженерия
Клонирование ДНК .....................................266
Секвенирование ДНК ..................................268
Полимеразная цепная реакция (ПЦР) .........270
Генная инженерия в медицине ...................272

Ткани и органы 
I 275

Система пищеварения
Общая информация ....................................276
Пищеварительные железы и их секреты ....278
Процесс пищеварения ................................280
Всасывание I ...............................................282
Всасывание II ..............................................284
Патологические нарушения ........................286

Кровь
Кровь: состав и функции ............................288
Белки плазмы крови ...................................290
Липопротеины I ...........................................292

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление 
9

Липопротеины II ..........................................294
Гемоглобин и транспорт газов ....................296
Реактивные формы кислорода ...................298
Эритроциты ................................................300
Кислотноосновной баланс .........................302
Свертывание крови .....................................304
Ингибирование свертывания крови. 
Фибринолиз ................................................306
Группы крови ..............................................308
Патологические нарушения ........................310

Иммунная система
Иммунная система ......................................312
Специфический иммунный ответ ................ 314
Активация Tклеток .....................................316
Система комплемента .................................318
Антитела .....................................................320
Патологические нарушения ........................322

Печень
Функции ......................................................324
Метаболизм углеводов ...............................326
Метаболизм липидов ..................................328
Желчные кислоты ........................................330
Биотрансформация .....................................332
Система цитохрома Р450 ............................334
Метаболизм этилового спирта ....................336
Нарушения функции печени .......................338

Жировая ткань
Функции ......................................................340
Патологические нарушения ........................342

Почки
Функции ......................................................344
Возврат воды и электролитов .....................346
Метаболизм ................................................348

Мышцы
Сокращение мышц ......................................350
Регуляция мышечных сокращений ..............352
Энергетический метаболизм
мышечной ткани .........................................354
Патологические нарушения ........................356

Соединительная ткань
Кости и зубы ...............................................358
Коллагены ...................................................360
Внеклеточный матрикс I ..............................362
Внеклеточный матрикс II .............................364
Патологические нарушения ........................366

Головной мозг и органы восприятия
Передача сигнала в центральной
нервной системе (ЦНС) ..............................368
Потенциал покоя и потенциал действия .....370
Нейромедиаторы ........................................372
Рецепторы нейромедиаторов .....................374
Метаболические процессы
в головном мозге ........................................376

Зрение ........................................................378
Патологические нарушения ........................380

Интеграция метаболизма
Интеграция метаболизма I ..........................382
Интеграция метаболизма II .........................384
Интеграция метаболизма III ........................386
Интеграция метаболизма IV ........................388

Питание 
I 391

Питательные вещества
Органические соединения ..........................392
Минеральные вещества
и следовые элементы .................................394
Метаболизм кальция ...................................396
Метаболизм железа ....................................398
Патологические нарушения ........................400

Витамины
Витамины I ..................................................402
Витамины II .................................................404

Сигнальные системы 
I 407

Механизмы передачи сигнала
Передача сигнала .......................................408
Мембранные рецепторы ............................. 410
Ионные каналы ........................................... 412
ГТФсвязывающие белки ............................ 414
Вторичные посредники I ............................. 416
Вторичные посредники II ............................418
Протеинкиназы и фосфатазы ......................420
Сигнальные каскады ...................................422

Гормоны
Общие сведения .........................................424
Содержание в плазме и иерархия
гормонов .....................................................426

Липофильные сигнальные
вещества
Механизм действия ....................................428
Кортикостероиды ........................................430
Половые стероидные гормоны
и менструальный цикл ................................432
Метаболизм стероидных гормонов .............434
Гормоны щитовидной железы .....................436

Гидрофильные сигнальные
вещества
Инсулин ......................................................438
Сахарный диабет ........................................440
Другие гормоны ..........................................442
Катехоламины .............................................444
Тканевые гормоны и медиаторы .................446
Эйкозаноиды ...............................................448
Цитокины ....................................................450

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Оглавление

Рост и развитие 
I 453

Пролиферация клеток
Клеточный цикл I.........................................454
Клеточный цикл II ........................................456
Апоптоз .......................................................458
Онкогены .....................................................460
Образование опухолей ...............................462
Цитостатические препараты .......................464
Вирусы ........................................................466

Приложения 
I 469

Часто используемые
сокращения .................................................470
Физические величины
и единицы измерения .................................471
Источники иллюстраций .............................473
Дополнительная литература .......................474

Предметный указатель 
I 475

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Основы биохимии

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Химия

ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СИСТЕМА 
ЭЛЕМЕНТОВ Д. И. МЕНДЕЛЕЕВА

А. Биологически важные
химические элементы

В природе встречается 81 стабильный химический элемент. 15 из них входят в состав всех 
живых существ, а еще 8–10 обнаружены лишь 
в некоторых организмах. На рисунке представлена первая половина Периодической таблицы, в которой и сосредоточены все важные 
для биологических систем элементы. Кроме физических и химических характеристик (атомный 
номер, относительная атомная масса, название 
группы и электронная конфигурация), здесь 
приводится информация о распределении этих 
элементов в живых организмах и их содержании 
в организме человека.
Тела животных на 99% состоят из четырех элементов — водорода (H), кислорода (O), углерода 
(C) и азота (N). Водород и кислород входят в состав воды, на долю которой приходится 60–70%
от массы клетки (см. с. 206). Вместе с углеродом и азотом эти элементы являются основными составляющими органических веществ, 
определяющих многие биологические процессы
в организме. Во многих молекулах, кроме того,
содержатся сера (S) и фосфор (P). Эти макроэлементы жизненно необходимы для всех живых существ.
Другая группа важных для биологических систем элементов, в сумме составляющих не более 0,5% от массы тела, представлена главным
образом неорганическими ионами. Это так называемые электролиты, среди которых щелочные металлы натрий (Na) и калий (K) и щелочноземельные металлы магний (Mg) и кальций
(Ca). Галоген хлор (Cl) тоже всегда находится в
клетке в ионизированном состоянии. Все другие важные для жизни элементы присутствуют
в организме в столь малом количестве, что их
называют следовыми элементами (микроэлементами, с. 394). К этой группе относятся такие переходные металлы, как железо (Fe), цинк
(Zn), медь (Cu), кобальт (Co) и марганец (Mn), а
также некоторые неметаллы, такие как йод (I) и
селен (Se).

Б. Примеры электронных 
конфигураций

Химические свойства элементов и типы связей, 
которые они образуют друг с другом, определяются строением их электронной оболочки. 
На рисунке А отражена электронная конфигурация некоторых элементов, а на рисунке Б 
расшифрованы использованные символы и со
кращения. Более подробную информацию об 
электронных конфигурациях атомов можно почерпнуть из учебников химии.
Электроны в атомах могут занимать различные 
орбитали. Эти орбитали характеризуются главным квантовым числом (1, 2, 3 и т. д.) и обозначаются буквами s, p или d. По мере увеличения числа электронов в атомах происходит 
постепенное заполнение орбиталей. На каждой 
орбитали может находиться не более двух электронов, которые должны иметь противоположно 
направленные спины. На рисунке А отражено 
распределение электронов по орбиталям для 
всех представленных элементов. Например, 
шесть электронов углерода (Б1) занимают орбитали 1s, 2s и две орбитали 2p. Заполненная 
орбиталь 1s имеет такую же электронную конфигурацию, как у инертного газа гелия (He). Поэтому эта часть электронной оболочки углерода 
на рисунке А обозначена как «He». Ниже, справа от символа элемента, указано количество 
электронов на каждой следующей заполненной 
орбитали (в случае углерода это орбитали 2s 
и 2p). Так, электронная оболочка хлора (Б2) 
состоит из электронной оболочки неона (Ne) 
и еще семи электронов на орбиталях 3s и 3p. 
В атоме железа (Б3) — переходного металла 
восьмой группы четвертого периода — электроны занимают орбиталь 4s, хотя орбитали 3d 
остаются частично свободными. Многие реакции переходных металлов, например окислительно-восстановительные реакции или образование комплексов с основаниями, происходят с 
участием незаполненных d-орбиталей.
Наиболее устойчивое электронное состояние у 
атомов второго и третьего периодов достигается при наличии на их внешнем электронном 
уровне восьми электронов («правило октета»). 
Такое состояние реализуется, например, в атомах инертных газов, а также в таких ионах, как 
Cl– (3s23p6) и Na+ (2s22p6). Только в случае водорода и гелия устойчивая электронная конфигурация достигается при наличии на внешней 
орбитали 1s всего лишь двух электронов.

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Периодическая система элементов Д. И. Менделеева 
13

?
?

?

?
?

1s

2s
2p

3s
3p

3d
4s
4p

4d
5s
5p

3d
4s

4d
5s

4

5

44,96
Sc
21

Ar
1
2

47,88
Ti
22

Ar
2
2

50,94
V
23

Ar
3
2

52,00
Cr
24

Ar
4
2

54,94
Mn
25

Ar
5
2

55,85
Fe
26

Ar
6
2

58,93
Co
27

Ar
7
2

58,69
Ni
28

Ar
8
2

63,55
Cu
29

Ar
9
2

65,39
Zn
30

Ar
10
2

3
4
5
6
7
8
9
10
11
12

1,01
H
1

1

63

4,00
He

2

2

6,94
Li
3

1
9,01
Be

2

4

10,81
B
5

2
1

12,01
C
6

He
2
2

14,01
N
7

He
2
3
1,4

16,00
O
8

He
2
4
25,5

19,00
F
9

He
2
5

20,18 He
Ne

10

2
6

He
He
He

22,99 Ne
Na
1

11
0,03

24,31
Mg
12

Ne
2

0,01

26,98 Ne
Al
13

2
1

28,09
Si
14

Ne
2
2

30,97 Ne
P
15

2
3
0,22

32,07
S
16

Ne
2
4
0,05

35,45
Cl
17

Ne
2
5
0,03

39,95
Ar
18

2
6

39,10 Ar
K
19

1

0,06

40,08 Ar
Ca
20

2

0,31

69,72
Ga

31

Ar
10
2
1

72,61
Ge

32

Ar
10
2
2

74,92
As
33

Ar
10
2
3

78,96
Se
34

Ar
10
79,90
Br

Ar
10
2
5

83,80
Kr
36

Ar
10
2
6

126,9
I
53

Kr
10
2
5

2
4
35

Ne

1

2

3

4

5

1
2
13
14
15
16
17
18

30,97
P
15
0,22

?

Ne
2
3

9,5

95,94
Mo
42

Kr
4
2

s
p
d
s
p
s
p

[Ne]
[Ar]

4

3

2

1

3

2

1

4

3

2

1

3

2

1

[He]

Щелочноземельные
металлы
Галогены

Щелочные
металлы
Инертные
газы

Группа

Группа

Относительная
атомная масса
Символ элемента

Атомный номер

Электронная
конфигурация

Содержание
в организме
человека, %

для большинства
организмов

Макроэлемент
Следовой
элемент

Металл
Переходный
металл
Неметалл

Инертный газ

Период

возможно, для
некоторых организмов

для некоторых
организмов

Незаменимый элемент:

Группа
бора
Группа
азота

Группа
углерода
Группа
кислорода

А. Биологически важные химические элементы

Б. Примеры электронных конфигураций

Гелий
(He, инертный газ)
1s2

Неон
(Ne, инертный газ)
1s2 2s2 2p6

Аргон
(Ar,  инертный газ)
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6

1. Углерод (C)
[He] 2s2  2p2

2. Хлор (Cl)
[Ne] 3s2  3p5
3. Железо (Fe)
[Ar] 4s2  3d6

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
Химия

ИЗОМЕРИЯ

А. Определение

Изомерами называют молекулы, имеющие 
одинаковое количество атомов (и одинаковую 
молекулярную формулу), но различающиеся по 
структуре. Если изомеры различаются порядком соединения атомов в молекуле, их называют структурными изомерами. Примерами 
структурных изомеров могут служить лейцин 
и изолейцин (с. 60) или цитрат и изоцитрат 
(с. 124). Стереоизомерия может быть результатом различного пространственного расположения заместителей относительно химической 
связи (Б, В) или наличия в молекуле хирального 
центра (Г). Если стереоизомеры различаются, 
как предмет и его зеркальное отражение, их называют оптическими изомерами; все другие 
стереоизомеры называют диастереомерами.

Б. цис-транс-Изомеры

Вращение атомов вокруг двойной связи затруднено, поэтому у атомов, соединенных двойной 
связью, разные заместители могут располагаться в пространстве двумя способами. Так, в 
молекуле фумаровой кислоты (промежуточное соединение в цикле трикарбоновых кислот, 
с. 124) карбоксильные группы располагаются по 
разные стороны от двойной связи (транс-, или 
E-положение). Изомер фумаровой кислоты, малеиновая кислота, не синтезируется в живых
организмах. В этой молекуле карбоксильные
группы находятся по одну сторону от двойной
связи — это цис-, или Z-изомер. Цис-трансизомеры (геометрические изомеры) различаются по химическим и физическим свойствам
(температура плавления, Тпл, значение pKa).
Превращение одного соединения в другое происходит только в ходе химической реакции.
Особую роль цис-транс-изомерия играет в метаболизме жиров. Например, заместители при
двойной связи в молекулах природных жирных
кислот (с. 48) обычно находятся в цис-конфигурации, а ненасыщенные промежуточные
соединения в процессе -окисления имеют
транс-конфигурацию.

В. Конформеры

Формы молекул, образующиеся при свободном вращении заместителей относительно простых связей (например, одинарных связей C–C),
называют конформерами. В растворе даже 
небольшие молекулы могут иметь несколько 
конформаций. В представленных на рисунке 
конформерах янтарной кислоты атомы рас
положены таким же образом, как в молекулах 
фумаровой и малеиновой кислот. В растворе существуют обе формы молекулы наряду со многими другими, однако конформация 1 (верхняя) 
энергетически более выгодна, что объясняется 
большим расстоянием между карбоксильными 
группами, и поэтому встречается чаще. Биологически активные молекулы, такие как белки 
и нуклеиновые кислоты, содержат тысячи межатомных связей, допускающих свободное вращение заместителей, и поэтому теоретически могут принимать множество конформаций. Однако 
обычно они встречаются в природе лишь в виде 
совершенно определенной (нативной) конформации, стабилизированной внутримолекулярными взаимодействиями (с. 70 и 78). Если нативная 
конформация макромолекулы нарушается в процессе денатурации, исчезает и биологическая 
активность молекулы.

Г. Энантиомеры

Еще один тип изомерии возникает в молекулах, 
имеющих хиральный центр, или в полностью 
хиральных молекулах. Хиральность (от греч. 
chier — рука) объясняет существование структур, которые нельзя наложить друг на друга, 
поскольку они различаются, как предмет и его 
зеркальное отражение (зеркальные изомеры). 
Чаще всего причиной этого типа изомерии является наличие в молекуле асимметрического 
атома углерода — атома углерода с четырьмя 
разными заместителями. Такие соединения существуют в виде двух форм (энантиомеров) с 
различной конфигурацией. Часто энантиомерные формы называют L- и D-формами.
Для однозначного обозначения конфигурации 
молекул используют R/S-номенклатуру (см. 
учебник химии). Для изображения структуры 
хирального центра применяют проекционные 
формулы, или проекции, Фишера (с. 58). Энантиомеры обладают очень похожими химическими свойствами, поэтому их достаточно сложно 
разделить химическим путем. Для разделения 
смесей таких соединений можно использовать 
их способность вращать плоскость поляризации 
плоскополяризованного света в противоположных направлениях (оптическая активность). 
Например, такой способностью обладают энантиомеры молочной кислоты. Правовращающая 
L-молочная кислота содержится в мышцах и
крови животных, а левовращающая D-форма
синтезируется микроорганизмами и содержится, например, в молоке.

Copyright © 2013 of the original English language edition by Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, Germany. 
Original title: ”Color Atlas of Biochemistry”, 3rd edition, by Jan Koolman, Klaus-Heinrich Roehm
К покупке доступен более свежий выпуск Перейти